Толкач_Арганічная хімія

АЛКАДЫЕНЫ – ненасычаныя вуглевадароды з агульнай формулай СnH2n–2, у малекулах якіх паміж атамамі вугляроду маюцца дзве падвойныя сувязі.

АЛКАГАЛЯТЫ – солі спіртоў, якія ў якасці аніёна змяшчаюць групоўку RO− − прадукты ўзаемадзеяння спіртоў са шчолачнымі, шчолачназямельнымі металамі, алюмініем або з моцнымі асновамі. Утварэнне алкагалятаў з’яўляецца якаснай рэакцыяй на спірты:

2ROH + 2Me 2ROMe + H2

АЛКАНЫ (парафіны ад лац. parum affinis – малая актыўнасць) – насычаныя, гранічныя вуглевадароды з адкрытым ланцугом, якія змяшчаюць толькі простыя (адзінарныя) кавалентным σ-сувязі і ўтвараюць гамалагічны шэраг з агульнай формулай СnH2n+2.

АЛКЕНЫ (алефіны ад лац. gaz olefiant – маслародны газ) – ненасычаныя вуглевадароды з агульнай формулай СnH2n, у малекулах якіх паміж атамамі вугляроду маецца адна падвойная сувязь.

АЛКІНЫ – ненасычаныя вуглевадароды з агульнай формулай СnH2n–2, у малекулах якіх паміж атамамі вугляроду маецца адна патройная сувязь.

АЛЬДАРАВЫЯ КІСЛОТЫ − дыкарбонавыя полігідроксікіслоты − прадукты акіслення монацукрыдаў азотнай кіслатой. Назвы індывідуальных альдаравых кіслот ўтвараюцца заменай суфікса -оза ў назве адпаведнага монацукрыду на суфікс -аравая кіслата, напрыклад «глюкоза – глюкаравая кіслата»:

НО О

Н О

C

C

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

О C ОН

-глюкоза

D-глюкаравая кіслата

D

АЛЬДОЗЫ – монацукрыды, якія змяшчаюць альдэгідную групу:

31

Н С О НО Н Н ОН НО Н СН2ОН

альдоза

АЛЬДОНАВЫЯ КІСЛОТЫ – монакарбонавыя полігідроксікіслоты – прадукты мяккага акіслення альдэгіднай групы вугляводаў. Назвы індывідуальных альдонавых кіслот утвараюцца заменай суфікса -оза ў назве адпаведнай альдозы на суфікс -онавая кіслата, напрыклад «глюкоза – глюконавая кіслата»:

Н C O

НO C O

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH OH

2

D-

DD--глюконаваякіслата

Dглюкоза-

АЛЬДЭГІДЫ (ад лац. аlcohol dehydrogenatum − спірт, пазбаўлены вадароду) – клас арганічных злучэнняў, якія змяшчаюць карбанільную групу з адным алкільным або арыльным заменнікам:

R C H Ar C H O O

АМІДЫ – вытворныя карбонавых кіслот, у якіх ацыл звязаны з амінагрупай:

RC O NH2

АМІНАКІСЛОТЫ (амінакарбонавыя кіслоты) – арганічныя злучэнні, у малекуле якіх адначасова змяшчаюцца кіслотныя карбаксільныя (СООН) і асноўныя амінныя (NH2) групы.

АМІНЫ – арганічныя вытворныя аміяку, у малекуле якога адзін, два або тры атамы вадароду замешчаны на вуглевадародныя радыкалы.

32

АМІНЫ ПЕРШАСНЫЯ, ДРУГАСНЫЯ І ТРЭЦЯСНЫЯ адрозніваюцца паміж сабой па ступені замяшчэння ў аміяку атамаў вадароду:

Н	N	H	R	N	H	R	N H	N	R
								R
	H			H			R	R
	аміяк		першасны				другасны	трэцясны
				амін			амін	амін

АМФАТЭРНАСЦЬ АМІНАКІСЛОТ – здольнасць амінакіслот праяўляць у залежнасці ад умоў як кіслотныя, так і асноўныя ўласцівасці. Напрыклад, здольнасць утвараць солі з асновамі па карбаксільнай групе і з кіслотамі – па амінагрупе:

KOH

R

CH

COOK + H O

R

CH

COOH

2

HCl

NH2

NH2

R

CH

COOH

NH3Cl

АНГІДРЫДЫ – вытворныя карбонавых кіслот, якія з’яўляюцца прадуктамі дэгідратацыі дзвюх карбаксільных груп адной або дзвюх малекул кіслаты:

		O	O
	H C		H3C
	2	O	O
	H2C
		O	H3C
			O
	бурштынавы ангідрыд		воцатны ангідрыд
	(ангідрыд бутандыавай кіслаты)		(ангідрыд этанавай кіслаты)

АПТЫЧНАЯ АКТЫЎНАСЦЬ – здольнасць рэчыва, якое змяшчае асіметрычныя атамы вугляроду, аварочваць плоскасць плоскапалярызаванага святла.

АРАМАТЫЧНЫЯ ЗЛУЧЭННІ – ненасычаныя плоскія цыклічныя злучэнні, якія змяшчаюць замкнёную сістэму спалучаных π-сувязей і здавальняюць правілу Хюкеля N = 4n + 2, дзе N – агульны лік π-электронаў у цыкле, n = 0, 1, 2, 3, … . Для бензолу N = 6.

АРАМАТЫЧНЫЯ ЎЛАСЦІВАСЦІ – схільнасць рэчыва пры вялікай ненасычанасці праяўляць ўласцівасці насычаных злучэнняў: не характэрныя рэакцыі далучэння, а характэрныя рэакцыі замяшчэння.

33

АРЭНЫ – араматычныя вуглевадароды шэрагу бензолу з агульнай малекулярнай формулай СnH2n–6.

АСІМЕТРЫЧНЫ АТАМ ВУГЛЯРОДУ (ХІРАЛЬНЫ ЦЭНТР) – насычаны атам вугляроду, які звязаны з чатырма рознымі атамамі ці атамнымі групамі (пазначаецца зорачкай *).

АСІМІЛЯЦЫЯ (ад лац. as – да і similis – падобны) – перапрацоўка рэчываў, якія звонку трапляюць у раслінны або жывёльны арганізм, у выніку якой апошнія становяцца складовай часткай клетак арганізма. Працэс асіміляцыі забяспечвае рост, развіццё, абнаўленне арганізма і назапашванне запасаў, якія выкарыстоўваюцца ў якасці крыніц энергіі.

АСНОЎНАСЦЬ АМІНАЎ абумоўлена наяўнасцю непадзеленай электроннай пары на атаме азоту. Выяўляецца ў здольнасці далучаць пратон кіслот з утварэннем солі аміну:

R NH2	δ+	δ_	R NH3 X
	+ H	X
амін	кіслата		соль

АЎКСІНЫ – гетэрацыклічныя злучэнні шэрагу індолу, якія з’яўляюцца стымулятарамі росту пладоў і парасткаў раслін, валодаюць высокай фізіялагічнай актыўнасцю.

АЦЫЛЬНАЯ ГРУПА (АЦЫЛ) – астатак карбонавай кіслаты, які атрымліваецца пасля адрыву ОН-групы:

R C O

АЦЫЛЯВАННЕ – увядзенне ў склад арганічнага злучэння ацыльнай групы (ацылу) шляхам замяшчэння рухомага атама вадароду або металу. У залежнасці ад атама, да якога далучаецца ацыльны астатак, разлічваюць C-ацыляванне, N-ацыляванне, O-ацыляванне. Напрыклад, N-ацыляванне:

R1

NH2 +

R C O

R1

O

NH

R + HCl

C

Cl

АЦЭТАЛІ – прадукты ўзаемадзеяння карбанільнай групы альдэгідаў з дзвюма малекуламі спірту:

34

R

C

H

OR1

R

C

H + Н2О

+ 2H

OR1

O

OR1

ацэталь

АЦЭТЫЛЕНІДЫ – солі ацэтыленавых вуглевадародаў з канцавой патройнай сувяззю. Утварэнне нерастваральных у вадзе ацэтыленідаў медзі(І) і серабра з’яўляецца якаснай рэакцыяй на канцавую патройную сувязь:

R CCNa R CCCu R C CMgCl

R

C

CH

Ag(NH3)2OH

RC

CAg

+ NH4OH

Cu(NH3)2Cl

R

C

CH

RC

CCu

+ NH4Cl

БЕТАІНЫ – крышталёвыя рэчывы, якія з’яўляюцца ўнутранымі солямі трыалкілзамешчаных амінакіслот:

R1 CH COO

R NRR бетаін

БІПАЛЯРНЫ ІЁН (цвітэр-іён) – малекула амінакіслаты, у якой амінагрупа прадстаўлена ў выглядзе NH3+, а карбоксігрупа – у выглядзе COO–. Такая малекула валодае значным дыпольным момантам пры нулявым сумарным зарадзе. Менавіта з такіх малекул пабудаваны крышталі большасці амінакіслот:

α
R CH COOH	R CH COO
NH2	NH
амінакіслата	3
	біпалярны іён

БЯЛКІ – высокамалекулярныя арганічныя злучэнні жывёльнага, расліннага і бактэрыяльнага паходжання, якія складаюцца з вялікай колькасці пратэінагенных α-L-амінакіслот, злучаных пептыднай сувяззю.

ВАДАРОДНАЯ СУВЯЗЬ – невалентнае ўзаемадзеянне паміж рухомым атамам вадароду, які звязаны з высокаэлектраадмоўным

35

атамам (N, O і інш.) і непадзеленай электроннай парай іншага электраадмоўнага атама гэтай жа або іншай малекулы:

	R				R _
		_			Oδ
δ+	Oδ		H	δ_	H +
H			+	O	δ
			δ

R

ВОСКІ – шматкампанентная сістэма, якая ў большасці складаецца з эстэраў вышэйшых аліфатычных кіслот з цотным лікам С-атамаў (ад С24 да С36) і аднаатамных вышэйшых аліфатычных спіртоў, а таксама свабодных кіслот, спіртоў, вышэйшых алканаў.

ВУГЛЯВОДЫ (ЦУКРЫДЫ) – агульная назва шырокага класа прыродных арганічных злучэнняў, якая паходзіць ад слоў «вуглярод» і «вада». Вугляводы змяшчаюць неразгалінаваны ланцуг атамаў вугляроду, карбанільную групу, а таксама некалькі гідраксільных груп. Першыя з вядомых навуцы вугляводаў апісваліся брута-формулай Cx(H2O)y.

ВУГЛЯРОДНЫ ЛАНЦУГ – паслядоўнасць хімічна звязаных атамаў вугляроду, якая складае аснову малекулы.

ВЫТВОРНЫЯ КАРБОНАВЫХ КІСЛОТ – арганічныя злучэнні, якія атрымліваюцца ў выніку хімічных ператварэнняў у карбаксільнай групе. Да іх адносяцца: солі, ангідрыды, галагенангідрыды, складаныя эфіры (эстэры), аміды, нітрылы і інш.

ГАЛАГЕНАНГІДРЫДЫ – вытворныя карбонавых кіслот, у якіх ацыл звязаны з атамам галагену:

R C O Х = Сl, Br, I

Х

ГАМАЛАГІЧНЫ ШЭРАГ – шэраг хімічных злучэнняў аднаго структурнага тыпу (напрыклад, шэраг алканаў, алкенаў, аліфатычных спіртоў і г. д.), якія адрозніваюцца адзін ад аднаго па складзе на пэўны лік паўторных структурных адзінак –СН2–.

ГАМОЛІЗ – разрыў кавалентнай сувязі, пры якім у кожнага з раней звязаных атамаў застаецца па адным электроне, такім чынам

утвараюцца радыкалы:

to

CH3CH3 CH3CH3

36

ГЕАМЕТРЫЧНЫЯ ІЗАМЕРЫ (ЦЫC- і ТРАНС-IЗАМЕРЫ) – стэрэаізамеры, якія адрозніваюцца адзін ад аднаго розным прасторавым размяшчэннем заменнікаў адносна плоскасці падвойнай сувязі або колца. Калі аднолькавыя заменнікі размешчаны па адзін бок ад падвойнай сувязі або колца, то гэта цыc-ізамер, калі па розныя бакі – транс-ізамер:

HOOC

HOOC

COOH

COOH

цыс-ізамер транс-ізамер

ГЕКСОЗЫ – монацукрыды, вугляродны ланцуг якіх пабудаваны з шасці С-атамаў.

ГЕТЭРАЦЫКЛІЧНЫЯ ЗЛУЧЭННІ (ГЕТЭРАЦЫКЛЫ) – арганічныя злучэнні, якія змяшчаюць цыклы, у склад якіх нараўне з вугляродам ўваходзяць і атамы іншых элементаў (N, O, S):

		N			N	N
О	N	N		N	N	N
фуран	H			H		H
	пірол	пірымідын	індол		пурын

ГЕТЭРОЛІЗ – разрыў кавалентнай сувязі, пры якім электронную пару, якая злучае атамы, забірае адзін з партнёраў па сувязі, такім чынам утвараюцца іёны:

CH3 Cl CH3 Cl

ГІБРЫДЫЗАЦЫЯ – канцэпцыя змешвання розных, але блізкіх па энергіі арбіталей дадзенага атама, з узнікненнем таго ж ліку новых гібрыдных арбіталей, аднолькавых па энергіі і форме. Гібрыдызацыя атамных арбіталей адбываецца пры ўзнікненні кавалентнай сувязі паміж атамамі. Атамы вугляроду могуць знаходзіцца ў стане sp3, sp2 і sp-гібрыдызацыі.

ГІДРАГЕНІЗАЦЫЯ – рэакцыя далучэння вадароду па кратнай сувязі, звычайна ў прысутнасці каталізатараў:

H2

Ni

пент-2-эн пентан

37

ГІДРАЗОНЫ – арганічныя злучэнні, якія з’яўляюцца прадуктамі ўзаемадзеяння альдэгідаў або кетонаў з гідразінам і яго вытворнымі:

R C O +

NH2

NHC6H5

(R1)

R

CH

N

NHC H

H2O

(R1) H

фенілгідразін

6 5

фенілгідразон

ГІДРОЛІЗ ВЫТВОРНЫХ КАРБОНАВЫХ КІСЛОТ – узаемадзеянне вытворных карбонавых кіслот з вадой у кіслотным або шчолачным асяроддзі з утварэннем зыходнай кіслаты або яе солі адпаведна:

	O	H	R	C O
R C		H2O		OH	+ HZ
	Z	OH		C O
			R

O

ГЛІКАЗІДНЫ (ПАЎАЦЭТАЛЬНЫ) ГІДРАКСІЛ – гідраксільная група, якая ўтвараецца пры атрыманні цыклічнай формы монацукрыду з адкрытай окса-формы за кошт узаемадзеяння карбанільнай і спіртавой груп пры 4-м або 5-м атаме вугляроду. Па ўласцівасцях гліказідны гідраксіл значна адрозніваецца ад астатніх спіртавых груп монацукрыду.

ГЛІКАЗІДЫ (ад грэц. glykys – салодкі і eidos – выгляд) – арганічныя рэчывы, якія пры гідролізе распадаюцца на вугляводную і невугляводную (аглікон) кампаненты. Утвараюцца пры ўзаемадзеянні гліказіднага гідраксілу вугляводу з іншымі арганічнымі рэчывамі:

СН2ОН	СН	ОН
O Аглікон	2
		O
OH	OH
OH	OH	OСН2СН3
OH	α−	OH
гліказід глюкозы
	D-этылглюказід

ГЛІКАЛІПІДЫ (ад грэч. glykos – салодкі і lipos – тлушч) – складаныя ліпіды – эфіры (эстэры) шмататамных спіртоў (гліцэрыны, сфінгазіну) і вышэйшых аліфатычных кіслот. Змяшчаюць якінебудзь вуглявод, звязаны гліказіднай сувяззю з ліпіднай часткай малекулы:

38

				O
			CH2	O C R1
СН2ОН			CH O C R2
			CH2	O
НО	О	O
ОН		β−монагалактазіл-

дыгліцэрыд

ОН

ГЛІКОЛІ – двухатамныя спірты (змяшчаюць дзве ОН-групы). α-Гліколі змяшчаюць ОН-групы ў суседніх атамаў вугляроду.

ГЛІЦЭРЫНАВЫ АЛЬДЭГІД – родапачынальнік монацукрыдаў:

O H	O H
C	C
H C OH	HO C H
CH2OH	CH2OH
D-гліцэрынавы	L-гліцэрынавы
альдэгід	альдэгід

ДАЎЖЫНЯ СУВЯЗІ – раўнаважная адлегласць паміж цэнтрамі ядраў атамаў, якія ўтвараюць кавалентную сувязь.

ДНК – дэзоксірыбануклеінавая кіслата – адзін з двух тыпаў нуклеінавых кіслот, які забяспечвае захоўванне, перадачу з пакалення ў пакаленне і рэалізацыю генетычнай праграмы развіцця і функцыянавання жывых арганізмаў. Асноўная роля ДНК у клетках – доўгачасовае захоўванне інфармацыі пра структуры РНК і бялкоў.

ДРУГАСНАЯ СТРУКТУРА БЯЛКУ– лакальнае ўпарадкаванне ў прасторы фрагмента поліпептыднага ланцуга ў выглядзе спіралі або складчатай структуры, якое стабілізавана вадароднымі сувязямі.

ДЫЦУКРЫДЫ – вугляводы, пабудаваныя з двух астаткаў малекул монацукрыдаў, якія злучаны гліказіднымі сувязямі.

ДЫЯСТЭРЭАМЕРЫ – прасторавыя ізамеры, якія не з’яўляюцца аптычнымі антыподамі:

		COOH			COOH
	*			OH	*		OH
					*
		*
HO							OH
			CH3			CH3

39

ДЭКАРБАКСІЛЯВАННЕ – адшчапленне ад малекулы карбонавай кіслаты карбаксільнай групы:

COOH 2NaOH		+ Na2CO3 + H2O
пентанавая	300oC
		бутан
кіслата

ДЭНАТУРАЦЫЯ БЯЛКУ (ад лац. de – выдаленне і лац. nature – прырода) – страта бялкамі іх натыўных уласцівасцей (растваральнасць, гідрафільнасць, біялагічная актыўнасць і інш.) з прычыны парушэння прасторавай структуры іх малекул. Выклікаецца павышэннем тэмпературы, дзеяннем моцных кіслот і шчолачаў, солей цяжкіх металаў, некаторых растваральнікаў (спірт), радыяцыі і інш.

ЁДАФОРМНАЯ РЭАКЦЫЯ – якасная рэакцыя на метылкетоны – хімічная рэакцыя, ў якой шляхам поўнага галагенавання метылкетонаў (кетоны тыпу R–CO–CH3) у прысутнасці шчолачы ўтвараецца жоўты ападак ёдаформу:

O

3I2

O

NaOH

O

R

C

CH

R

C

CІ

R

C

ONa + CHI

3

3НІ

3

3

метылкетон

ёдаформ

ЗАМЕННІК БЕНЗОЛАВАГА КОЛЦА – атам або група атамаў (X), якая замясціла вадарод у бензолавым колцы.

ЗАМЕННІКІ ДРУГОГА РОДУ – электронаакцэптарныя групы, якія накіроўваюць (арыентуюць) наступнае электрафільнае замяшчэнне ў мета-становішча адносна сябе. У выніку рэакцыі атрымліваецца адзін ізамер, прычым з меншай хуткасцю, чым у незамешчаным бензоле. Да заменнікаў другога роду належаць: –NO2, –COH, –COR, –COOH, –CN, –SO3H, –CCl3 і інш.:

СООН FeBrВr2	COOH + HBr
3
Br	мета-ізамер

ЗАМЕННІКІ ПЕРШАГА РОДУ – электронадонарныя групы, якія накіроўваюць (арыентуюць) наступнае электрафільнае замяшчэнне ў орта- і пара-становішчы адносна сябе. У выніку рэакцыі атрымліваюцца два ізамеры, прычым з большай хуткасцю (выключэннегалагены), чымунезамешчаным бензоле. Дазаменнікаў

40