Толкач_Арганічная хімія

Працяг табл. 15

Назва

Раўнанні рэакцый.

Назі-

Рэчыва

раемы

доследу

Заўвагі і тлумачэнні

вынік

3. Адкрыццё

D-Фруктоза,

CH2OH

кетозы рэак-

цукроза, глю-

C=O

цыяй Селі-

коза

HO

H

HCl (канц)

ванава

H

OH

t

o

HOH2C

O

CHO

H

OH

CH2OH

HO

НО

OH

HOH2C

рэзарцын

O

CH

О

Н2О

прадукт кандэнсацыі

4. Адкрыццё

Амілоза

(С6Н10О5)n ; n = ....

кампанентаў

(С6Н10О5)n ; n = ....

крухмалу:

Амілапектын

а) раст-

Амілоза амі-

Запісаць структурную формулу і апісаць

вараль-

лапектын

паводзіны пры награванні з вадой

насць у

гарачай

вадзе

б) рэак-

Амілоза, амі-

(С6Н10О5)n + І2

→ злучэнне ўключэння

цыя

з

лапектын

ёдам

в) фер-

Амілоза

амілаза

І2

мента-

(С6Н10О5)n + Н2О

→

С6Н12О6 →

цыйны

колер

гідроліз

Амілапектын

амілаза

І2

(С6Н10О5)n + Н2О

→ ?

→ колер

5. Вызначэн-

4-Амінабен-

HOOC

NH2

+ NaHСО3

не кіслотных

зойнаякіслата

уласцівасцей

амінакіслот

NaOOC

NH2 + CO2

+ H2O

Гліцын

HOOC

CH2NH2

+ NaHСО3

NaOOC

CH NH + CO2

+ H2O

2

2

6. Адкрыццё

Гліцын

HOOC

CH2NH2

NaNO2 + HCl

першаснай

o

аліфатычнай

0

5 C

амінагрупы

Альбумін

+ NaCl + H2O

HOOC

CH2ОH + N2

рэакцыяй

з

азоцістай кіс-

латой

101

Заканчэнне табл. 15

Назва

Раўнанні рэакцый.

Назі-

Рэчыва

раемы

доследу

Заўвагі і тлумачэнні

вынік

7. Адкрыццё

Гліцын, альбу-

O

α-амінакіслот

мін, 4-аміна-

α

OH

і бялкоў нін-

бензойная

HOOC

CH2NH2 2

OH

гідрынавай рэ-

кіслата

акцыяй

O

O

нінгідрын

O

N

+ HCOH

+ CO2

O

HO

+ 3H2O

прадукт кандэнсацыі

8. Адкрыццё

4-Амінабен-

HOOC

NH2

НNО3

араматычных

зойнаякісла-

Н О

амінакіслот і

та, альбумін

2

бялкоў ксан-

тапратэінавай

HOOC

NH3

рэакцыяй

NO2

NaOH

NaOOC

NH

Н2О

2

NO2

Кантрольныя пытанні

1.Як адрозніваюцца паміж сабой розныя класы вугляводаў па растваральнасці ў вадзе?

2.Якойрэакцыяйможнадаказацьпрысутнасцьупробевугляводу?

3.Чаму дыцукрыд цукроза не дае рэакцыю Тромэра, а мальтоза дае? Якімі сувязямі пабудаваныя гэтыя дыцукрыды?

4.З дапамогай якой якаснай рэакцыі можна адрозніць паміж сабой альдозу і кетозу? Чым абумоўлены розны колер прадукту кандэнсацыі альдозы і кетозы ў гэтай рэакцыі?

5.Паясніце, з якой прычыны ўсе мона- і дыцукрыды ўтвараюць

змедзь(ІІ)-гідраксідам у асноўным асяроддзі празрысты сініраствор.

6.Чым адрозніваецца малекулярная будова амілозы і амілапектыну? З дапамогай якіх доследаў можна адрозніць паміж сабой гэтыя кампаненты крухмалу?

102

7.Які монацукрыд ўтвараецца пры поўным гідролізе крухмалу?

8.Якіяўласцівасці амінакіслотназываюцьамфатэрнымі? Праілюс- труйцегэтыяўласцівасцівасцінапрыкладзе4-амінабензойнайкіслаты.

9.Як практычна з дапамогай азоцістай кіслаты можна адрозніць паміж сабой рэчывы, якія змяшчаюць аліфатычную або араматычную амінагрупу?

10.Чаму4-амінабензойнаякіслатанедаеафарбоўкізнінгідрынам?

11.Чаму бялок альбумін дае нінгідрынавую і ксантапратэінавую рэакцыі?

Заданні для пісьмовай абароны лабараторнай работы

Для злучэння А пабудуйце праекцыйную формулу Фішара і цыклічную формулу Хеуорса, энантыямер і дыястэрэамер. Разлічыце колькасць стэрэаізамераў у окса-форме. Для злучэння Б напішыце раўнаннірэакцый, якіяілюструюцьягоамфатэрныхарактар(гл. с. 33).

Прааналізуйце, якія з рэакцый лабараторнай работы будуць дадатнымідлязлучэнняўАіБ. Штопавіннаназіраццаўгэтыхдоследах?

Табліца 16

Варыянт	А	Б
1	D-Глюкоза (α-піраноза)	α-Аланін
2	D-Маноза (β-піраноза)	α-Фенілаланін
3	D-Галактоза (α-піраноза)	Валін
4	D-Алоза (β-піраноза)	Лейцын
5	D-Альтроза (β-піраноза)	Ізалейцын
6	D-Фруктоза (β-фураноза)	Аспарагінавая кіслата
7	D-Ксілоза (β-фураноза)	Серын
8	D-Рыбоза (α-піраноза)	Цыстэін
9	D-Арабіноза (α-фураноза)	Тыразін
10	D-Ліксоза (α-фураноза)	Трыптафан
11	D-Гулоза (β-піраноза)	2-Амінабензойная кіслата
12	D-Ідоза (β-піраноза)	β-Аланін
13	D-Талоза (α-піраноза)	β-Фенілаланін
14	D-Алоза (α-піраноза)	Лізін
15	D-Альтроза (α-піраноза)	γ-Амінабутанавая кіслата
16	D-Глюкоза (β-піраноза)	Глутамінавая кіслата
17	D-Ксілоза (α-фураноза)	Трэанін
18	D-Рыбоза (α-фураноза)	Гістыдын
19	D-Маноза (α-піраноза)	Метыянін
20	D-Галактоза (β-піраноза)	Гліцын

103

НАБОР РЭАКТЫВАЎ І ПРЭПАРАТАЎ

1. Вада дыстыляваная		22. KOH, 10%
2. Br2 + H2O, 1%		23. NaOH, 20%
3. KMnO4, 1%		24. NaNO2, 20%
4. Na2CO3, 5%		25. NaHSO3, насычаны раствор
5. NaHCO3, 5%		26. Pb(CH3COO)2, 5%
6. NaOH, 5%		27. AgNO3, 4% спіртавы
7. CuSO4, 5%		28. NH2OH HCl, 3%
8. FeCl3, 1%		30. H2SO4, 20%
9. I2 + KI, 2%		32.	Фармальдэгід (фармалін), 40%
11.	Гексан	36.	Анілін
12.	Гекс-1-эн	37.1-Нафтол, 10% спіртавы
13.	Гекс-1-ын	38.	2-Нафтол, 10% у NaOH
14.	Метылбензол	40.	Нінгідрын, 0,1% спіртавы
15.	1-Бромбутан	41.	Медны дрот
16.	Этанавая кіслата	42.	Дыбутылавы эфір
17.	Фенол	43.	CuSO4, бязводны
18.	Прапанон	45.	Рэзарцын
19.	Этан-1,2-дыол	47.	Індыкатарная папера (універс.)
20.	Этанол	49.	Фенолфталеін, 1%
21.	Этылэтанаат	50.	Метыларанж, 0,2%

104

ЛІТАРАТУРА

1.Міляшкевіч, Я. Г. Арганічная хімія з асновамі біяхіміі раслін: вучэб. дапаможнік / Я. Г. Міляшкевіч, В. Я. Толкач. – Мінск:

БДТУ, 2003. – 94 с.

2.Грандберг, И. И. Органическая химия: учеб. пособие / И. И. Грандберг. – М.: Высш. шк., 1987. – 426 с.

3.Органическаяхимиясосновамибиохимиирастений/ О. Я. Толкач. − Минск: БГТУ, 2009. − 80 с.

4.Практыкум па арганічнай хіміі: вучэб. дапаможнік для сту-

дэнтаў хіміка-тэхналагічных спецыяльнасцей / Я. Г. Міляшкевіч [і інш.]; пад рэд. Я. Г. Міляшкевіча. − Мінск: БДТУ, 2005. − 350 с.

5.Каток, Я. М. Органическая химия. Задачи и упражнения: учеб.-метод. пособие / Я. М. Каток, О. Я. Толкач. − Минск: БГТУ, 2010. − 167 с.

6.Биохимия растений / под ред. Л. А. Красильниковой. – Ростов-н/Д: Феникс, 2004. – 224 с.

105

ЗМЕСТ

Прадмова .........................................................................................	3
Уводзіны ..........................................................................................	4
ПРАГРАМА ДЫСЦЫПЛІНЫ ......................................................	6
Агульныя тэарэтычныя ўяўленні ў арганічнай хіміі ....	6
Тэма 1. Класіфікацыя, ізамерыя і наменклатура арга-	6
нічных рэчываў ................................................................
Тэма 2. Хімічная сувязь і хімічная рэакцыя .................	14
Вуглевадароды .......................................................................	15
Тэма 3. Алканы і цыклаалканы ......................................	15
Тэма 4. Ненасычаныя вуглевадароды (алкены,	15
алкадыены, алкіны) .........................................................
Тэма 5. Арэны ..................................................................	16
Функцыянальныя вытворныя вуглевадародаў .............	17
Тэма 6. Спірты і фенолы .................................................	17
Тэма 7. Альдэгіды і кетоны ............................................	18
Тэма 8. Карбонавыя кіслоты і іх вытворныя ................	19
Вугляводы ..............................................................................	20
Тэма 9. Монацукрыды .....................................................	21
Тэма 10. Ды- і поліцукрыды ...........................................	21
Аміны, амінакіслоты і бялкі ...............................................	24
Тэма 11. Аміны ................................................................	24
Тэма12. Прыродныя амінакіслоты .................................	24
Тэма 13. Пептыды і бялкі ................................................	26
Ліпіды, гетэрацыклы і нуклеінавыя кіслоты .................	27
Тэма 14. Ліпіды ................................................................	27
Тэма 15. Агульныя ўяўленні пра гетэрацыклічныя	28
злучэнні .............................................................................
АЗНАЧЭННЕ АСНОЎНЫХ ПАНЯЦЦЯЎ І ТЭРМІНАЎ..........	30
АГУЛЬНЫЯ МЕТАДЫЧНЫЯ ЎКАЗАННІ І ЗАДАННІ	58
ДА ВЫКАНАННЯ КАНТРОЛЬНАЙ РАБОТЫ .........................
Заданне 1 ..................................................................................	59
Заданне 2 ..................................................................................	61
106

Заданне 3 ..................................................................................	65
Заданне 4 ..................................................................................	70
Заданне 5 ..................................................................................	72
Заданне 6 ..................................................................................	75
ЛАБАРАТОРНЫ ПРАКТЫКУМ .................................................	81
Правілы працы і тэхнікі бяспекі ў лабараторыі
арганічнага аналізу ..........................................................	82
Меры засцярогі пры выкананні хімічных доследаў .....	83
Лабараторная работа № 1. Уласцівасці асноўных
класаў арганічных злучэнняў ................................................	84
Кантрольныя пытанні ......................................................	91
Заданні для пісьмовай абароны лабараторнай работы	91
Лабараторная работа № 2. Уласцівасці вугляводаў,
амінакіслот і бялкоў ................................................................	95
Кантрольныя пытанні ......................................................	102
Заданні для пісьмовай абароны лабараторнай работы	103
НАБОР РЭАКТЫВАЎ І ПРЭПАРАТАЎ .....................................	104
ЛІТАРАТУРА .................................................................................	105

107

Вучэбнае выданне

Толкач Вольга Яраславаўна

АРГАНІЧНАЯ ХІМІЯ З АСНОВАМІ БІЯХІМІІ РАСЛІН

Вучэбна-метадычны дапаможнік

Рэдактар Я. І. Гоман Камп’ютарная вёрстка А. В. Ільчанка Карэктар Я. І. Гоман

Падпісана да друку 11.09.2012. Фармат 60×84 1/16. Папера афсетная. Гарнітура Таймс. Друк афсетны Ум. друк. арк. 6,3. Ул.-выд. арк. 6,5.

Тыраж 100 экз. Заказ .

Выдавец і паліграфічнае выкананне:

УА «Беларускі дзяржаўны тэхналагічны ўніверсітэт».

ЛИ № 02330/0549423 ад 08.04.2009. ЛП № 02330/0150477 ад 16.01.2009.

Вул. Свярдлова, 13а, 220006, г. Мінск.

108