Толкач_Арганічная хімія
.pdfЛАБАРАТОРНЫ ПРАКТЫКУМ
Спецыфіка правядзення лабараторнага практыкуму па дысцыпліне «Арганічная хімія з асновамі біяхіміі раслін» для студэнтаў завочнай формы навучання звязана са сціслым тэрмінам, які адведзены на яго выкананне ў перыяд сесіі. Таму перад выкананнем малогапрактыкуму патрабуецца папярэдняя падрыхтоўка, якая прадугледжвае засваенне тэарэтычнага матэрыялу і дакладнае ўсведамленне сутнасці хімічнага эксперыменту, які студэнт распачынае ў лабараторыі.
Мэта дадзенага практыкуму – эксперыментальнае азнаямленне з дапамогай якасных рэакцый з уласцівасцямі найважнейшых класаў арганічных рэчываў і тым самым замацаванне ведаў, атрыманых самастойна ў тэарэтычнай частцы дысцыпліны. Пры гэтым дасягаецца азнаямленне з індывідуальнымі асаблівасцямі рэчываў – прадстаўнікоў гэтых класаў. Якаснае назіранне і вывучэнне характэрных уласцівасцей і ператварэнняў асобных прадстаўнікоў розных класаў арганічных рэчываў з’яўляецца ілюстрацыяй і практычнай рэалізацыяй заданняў 2–5 кантрольнай работы.
Малы лабараторны практыкум уключае дзве лабараторныя работы, прысвечаныя вывучэнню ўласцівасцей асноўных класаў арганічных рэчываў і ўласцівасцей прыродных злучэнняў: 1) вуглевадароды (алканы, алкены, алкіны, арэны), галагенавытворныя вуглевадародаў, спірты, фенолы, альдэгіды, кетоны, карбонавыякіслоты, аміны; 2) вугляводы (мона-, ды- і поліцукрыды), амінакіслоты і бялкі. Лабараторныя работы пабудаваны ў выглядзе асобных доследаў і прызначаны для засваення фізічных уласцівасцей, якасных рэакцый, правядзення параўнальнага аналізу хімічных уласцівасцей рэчываў рознай будовы, выяўленнясувязіпаміжхімічнайбудовайзлучэнняўііхуласцівасцямі.
Перад выкананнем кожнай лабараторнай студэнт павінен дакладна азнаёміцца з ходам эксперыменту і аформіць у лабараторным журнале адпаведную табліцу аглядных рэакцый (табл. 13 або 15). Нумар доследу ў калонцы № 1 табліцы адпавядае яго апісанню пад тым жа нумарам у лабараторнай рабоце. Пералік рэактываў адпаведна нумару ў штатыве-лабараторыі дадзены на с. 104. Назіраемыя пры выкананні працы вынікі запісваюцца ў калонку № 4 табліцы адразу пасля выканання кожнага доследу.
Перад непасрэдным пачаткам эксперыменту студэнт павінен абавязкова азнаёміцца з асновамі тэхнікі бяспечнай работы
81
ў лабараторыі, прааналізаваць ступень небяспечнасці і таксічнасці рэчываў, якія будуць выкарыстоўвацца ў доследах (табл. 12), атрымаць допускдапрацыіраспісаццаўжурнале патэхніцыбяспекі.
Пасля заканчэння эксперыментальнай работы студэнт павінен праверыць атрыманыя веды з дапамогай кантрольных пытанняў, якія размешчаны пасля кожнай табліцы, і выканаць індывідуальнае заданне для абароны лабараторнай работы.
Правілы працы і тэхнікі бяспекі ў лабараторыі арганічнага аналізу
1. Студэнт павінен ведаць атрутнасць, палкасць і іншыя ўласцівасці рэчываў, з якімі яму давядзецца працаваць на занятках, а таксама меры аказання першай дапамогі пры атручванні або апёках.
ЛДК – лімітава-дапушчальная канцэнтрацыя – гігіенічны нарматыў, які рэгламентуе забруджанне рабочай зоны або навакольнага асяроддзя хімічным рэчывам і гарантуе бяспечныя ўмовы жыцця і працы чалавека. Вызначаецца лімітаванай (максімальнай) колькас-
цю таксічнага рэчыва (у міліграмах) у адзінцы аб’ёму (паветра, вады ці іншай вадкасці) або масы (напрыклад, прадуктаў харчавання), якая пры штодзённым уздзеянні на арганізм на працягу неабмежаванага часу не выклікае паталагічных змен ці захворванняў.
Клас небяспечнасці ў агульным выглядзе характарызуе ступень таксічнасці хімічнага рэчыва для арганізма чалавека. Вызначаецца з улікам ЛДК, сярэдняй смяротнай дозы, вострага і кумулятыўнага дзеяння рэчыва і інш.:
♦1 клас – рэчывы надзвычайна небяспечныя;
♦2 клас – рэчывы значна небяспечныя;
♦3 клас – рэчывы ўмерана небяспечныя;
♦4 клас – рэчывы мала небяспечныя.
У табл. 12 даюцца значэнні ЛДК і клас небяспечнасці для рэчываў, якія выкарыстоўваюцца ў лабараторнай рабоце. Усе аперацыі з атрутнымі і моцнадзейнымі рэчывамі 1-га і 2-га класаў небяспечнасці выконваюцца толькі ў выцяжной шафе.
2.Кожны штатыў з рэактывамі разлічаны на двух студэнтаў. Доследы неабходна выконваць на сваім працоўным месцы, якое можна пакідаць для работы ў выцяжной шафе (спальванне і інш.).
3.На лабараторным стале павінны знаходзіцца толькі штатыў
зпрабіркамі, лабараторны журнал і дапаможнік да лабараторнага
82
практыкуму. Не дазваляецца знаходжанне лішніх прадметаў (сумак, падручнікаў і г. д.). У час працы трэба захоўваць чысціню, цішыню, парадак і тэхніку бяспекі.
4.Рэакцыйныя сумесі з прабірак пасля правядзення доследаў неабходна зліваць толькі ў спецыяльную ёмістасць для зліву хімічных адыходаў, якая знаходзіцца ў выцяжной шафе. Зліванне рэактываў ў ракавіны строга забаронена!
5.Пасля заканчэння доследаў неабходна паставіць усе рэактывы
ўадпаведныя нумару гнёзды; старанна памыць прабіркі вадой і содай і пакінуць іх у перавернутым стане; прыбраць працоўнае месца. Уканцыэксперыментальнай работынеабходнавымыцьзмыламрукі.
6.Катэгарычна забараняецца: а) уключаць прыборы і агнёў-
кі без дазвалення выкладчыка і пакідаць без нагляду ўключаны прыбор; б) выліваць у ракавіну канцэнтраваныя кіслоты і атрутныя рэчывы; в) выкідваць у ракавіну цэнтры кіпення, запалкі і іншыя цвёрдыя прадметы; г) каштаваць рэактывы на смак, прымаць страву і піць ваду з хімічнага посуду; д) нахіляцца да судзін з рэактывамі і ўдыхаць пару поўнымі грудзьмі; е) пераносіць рэактывы, якія знаходзяцца ў выцяжной шафе (канцэнтраваныя кіслоты, бромная вада і інш.), на працоўнае масца; ж) праводзіць доследы, не прадугледжаныя лабараторным практыкумам.
Меры засцярогі пры выкананні хімічных доследаў
1.Праца з атрутнымі, слезацечнымі рэчывамі (арэны, фармалін, аміны) праводзіцца ў выцяжной шафе.
2.Выпрабоўваць рэчывы і хімічныя прэпараты на пах можна толькі асцярожным лёгкім рухам рукі ад ёмістасці да сябе.
3.Працаваць з канцэнтраванымі кіслотамі неабходна вельмі асцярожна – магчымы апёкі скуры. Пры апёках трэба пашкоджанае месца прамыць вялікай колькасцю вады, а потым 5%-ным растворам
соды; вочы – 2%-ным растворам NaHCO3 (насценная аптэчка). Пры апёках асновамі (KOH, NaOH, NH3) пашкоджанае месца прамыць вялікай колькасцю вады, а потым 2%-ным растворам воцатнай кіслаты; вочы – насычаным растворам борнай кіслаты і зноў вадой.
4.Пры рабоце з металічным натрыем неабходна карыстацца сухімі прабіркамі, у аддаленні ад крыніц вады; недапускаць кантакту натрыю з галагенавытворнымі. Браць натрый толькі пінцэтам, ліквідавацьрэшткі металу трэба дадаваннем невялікай колькасці спірту (20).
83
5.Перад награваннем прабірак іх неабходна выцерці звонку і замацаваць ў спецыяльны прыбор такім чынам, каб пры награванні яна не лопнула (не вельмі шчыльна). Для прадухілення выбухападобнага ўскіпання пры кіпячэнні вадкасцей у прабірку папярэдне дадаюць 1 цэнтр кіпення. Пры награванні прабірку нахіляюць і накіроўваюць у бок як ад сябе, так і ад суседзяў.
6.Пры тэрмічных апёках на пашкоджанае месца на 10 хвіл прыкладваюць вату, моцна змочаную калій-перманганатам (3), затым змазваюць лекавым прэпаратам або гліцэрынай. Пры лёгкіх апёках да спаленага месца прыкладваюць вату, змочаную спіртам
(20)або гліцэрынай; мачыць вадой нельга.
7.Пры ўзнікненні пажару неабходна перакрыць агульны газавы кран, для тушэння выкарыстаць пясок або суконную коўдру, пры
значным пажары – вогнетушыцель. Пад час узгарання рэчыва ў судзіне шчыльна прыкрыць яе шкляным ці металічным прадметам.
Лабараторная работа № 1 _______
УЛАСЦІВАСЦІ АСНОЎНЫХ КЛАСАЎ АРГАНІЧНЫХ ЗЛУЧЭННЯЎ
Заданне
1.Азнаёміцца са зместам лабараторных доследаў і напісаць раўнанні якасных рэакцый, якія могуць адбывацца ва ўмовах доследу, для чаго ў лабараторным журнале аформіць табл. 13.
2.Пасля засваення сутнасці эксперыменту выканаць доследы
1–13, а назіраемыя вынікі запісаць у правую калонку (№ 4). Запіс робіцца адразу пасля правядзення доследу.
3.Падрыхтаваць адказы на кантрольныя пытанні, умець напісаць раўнанні адпаведных якасных рэакцый.
4.Абараніць лабараторную работу, выканаўшы пісьмова варыянт задання з табл. 14 па ўзоры, які прыведзены пасля яе.
Фізічныя ўласцівасці
Якасныя рэакцыі і пробы праводзяцца з прадстаўнікамі арганічных рэчываў, якія належаць да наступных класаў: алканы – гек-
сан (11), алкены – гекс-1-эн (12), алкін – гекс-1-ын (13), арэны –
метылбензол (талуол) (14), галагеналканы – 1-бромбутан (15),
карбонавыя кіслоты – этанавая (воцатная) кіслата (16), фенолы –
84
фенол (17); альдэгіды – метаналь (фармалін) (32), кетоны – прапанон (ацэтон) (18), шмататамныя спірты – этан-1,2-дыол (этылен-
гліколь) (19), аднаатамныя спірты – этанол (20), аміны – анілін (36). Амаль усе доследныя рэчывы ўяўляюць сабой вадкасці са спецыфічнымі пахамі. Фенол – лёгкаплаўкае крышталёвае рэчыва: у лабараторыі выкарыстоўваецца яго спіртавы раствор. Метаналь (фармальдэгід) – атрутны газ з рэзкім пахам: у лабараторыі выка-
рыстоўваецца 40%-ны водны раствор – фармалін.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Табліца 12 |
||
Фізічныя канстанты і таксічнасць доследных рэчываў |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Рэчыва |
|
Тэмпература |
|
Шчыль- |
|
|
|
ЛДК, |
|
Клас |
Раства- |
|||||||||
|
кіпення |
|
насць |
ρ, |
|
|
3 |
|
небяспеч- |
ральнасць |
||||||||||
|
|
Т кіп, °С |
|
кг/м3 |
|
|
|
мг/м |
|
насці |
у вадзе |
|||||||||
Анілін (36) |
|
184 |
|
|
|
1,02 |
|
|
|
3 |
|
2 |
|
м. |
||||||
1-Бромбутан (15) |
102 |
|
|
|
|
1,28 |
|
|
|
0,3 |
|
2 |
|
н. |
||||||
Гекс-1-ын (13) |
|
71 |
|
|
|
|
0,72 |
|
|
|
1,5 |
|
2 |
|
н. |
|||||
Гекс-1-эн (12) |
|
63 |
|
|
|
|
0,67 |
|
|
|
0,085 |
|
2 |
|
н. |
|||||
Гексан (11) |
|
69 |
|
|
|
|
0,66 |
|
|
|
60 |
|
3 |
|
н. |
|||||
Метаналь (32) |
|
–19 |
|
|
|
|
– |
|
|
|
0,003 |
|
2 |
|
р. |
|||||
Метылбензол (14) |
111 |
|
|
|
|
0,87 |
|
|
|
50 |
|
3 |
|
н. |
||||||
Прапанон (18) |
|
56 |
|
|
|
|
0,79 |
|
|
|
200 |
|
4 |
|
р. |
|||||
Фенол (17) |
|
180 |
|
|
|
|
– |
|
|
|
0,3 |
|
2 |
|
м. |
|||||
Этан-1,2-дыол (19) |
198 |
|
|
|
|
1,11 |
|
|
|
5 |
|
3 |
|
р. |
||||||
Этанаваякіслата(16) |
118 |
|
|
|
|
1,05 |
|
|
|
5 |
|
3 |
|
р. |
||||||
Этанол (20) |
|
78 |
|
|
|
|
0,79 |
|
|
|
1000 |
|
4 |
|
р. |
|||||
Уласцівасці асноўных класаў арганічных злучэнняў |
Табліца 13 |
|||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Назва |
|
|
|
|
|
|
|
Раўнанні рэакцый. |
|
Назі- |
||||||||||
Рэчыва |
|
|
|
|
|
|
раемы |
|
||||||||||||
доследу |
|
|
|
|
|
Заўвагі і тлумачэнні |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
вынік |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. Проба на га- |
Гексан (11) |
|
2C H |
|
+ |
19O |
|
= 12CO |
|
+ 14H2O |
|
|
|
|||||||
рэнне і свячэн- |
|
|
|
6 |
14 |
|
|
2 |
|
2 |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
% C = 12,01 |
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
100 = 83,5% |
|
|
|
|||||||||||||
не полымя |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
86,2 |
|
|
|
|
|
6H2O |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
Гекс-1-эн(12) |
|
C6H12 + 9O2 = 6CO2 + |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
% C = 85,6% |
|
|
|
|
|
|||||||
|
Метылбен- |
|
C H |
|
+ |
9O = 7CO + 4H2O |
|
|
|
|||||||||||
|
зол (14) |
|
7 |
8 |
|
|
2 |
|
2 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
% C = 91,3% |
4H2O + HBr |
|
|
|||||||||||
|
1-Бромбу- |
|
C H Br + |
6O = 4CO + |
|
|
||||||||||||||
|
тан (15) |
|
4 |
|
9 |
|
|
2 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
% C + Br = 93,4% |
|
|
|
|||||||||||
|
Этанол (20) |
|
C H O + |
3O |
= 2CO |
+ 3H O |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
2 |
6 |
|
|
2 |
2 |
|
2 |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
% C + O = 86,7% |
|
|
|
85
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Працяг табл. 13 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Назва |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Раўнанні рэакцый. |
Назі- |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Рэчыва |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
раемы |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
доследу |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Заўвагі і тлумачэнні |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
вынік |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. Проба Байль- |
1-Бромбу- |
Cu |
|
|
|
O2 |
|
|
|
|
|
CuO |
C4H9Br |
|
CuBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
штэйна |
на |
тан (15) |
|
400 |
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
галаген (Cl, Br, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
500 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
HOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
I) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CuOH + HBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
3. Адкрыццё алі- |
Гексан (11) |
H C |
|
|
|
|
(CH ) |
|
|
|
|
|
|
CH + Br /H O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
фатычнай π-су- |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 4 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
Гекс-1-эн(12) |
H C |
|
|
|
|
(CH ) |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
CH |
|
+ Br /H O |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
вязі рэакцыяй з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 3 |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
бромнайвадой |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
(CH2)3 |
|
|
|
CHBr |
|
|
|
CH2Br |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4. Адкрыццёкан- |
Гекс-1-ын |
|
|
|
H C |
|
|
(CH ) |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
CH + CuCl + NH |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
цавой патройнай |
(13) |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
|
|
|
(CH ) |
|
|
|
|
|
C |
|
|
CCu |
|
|
|
|
+ NH Cl |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
сувязі |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
||||||||||||||||||
5. Адкрыццёарэ- |
Метылбен- |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
||||||||||||||||||||||||||
наў (араматыч- |
зол (14) |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
|
|
3 |
|
|
NO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H2O |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
нага колца) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
||||||||||
6. Адкрыццё ба- |
Метылбен- |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
MnSO4 |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
кавога |
ланцуга |
зол (14) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KMnO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
ў арэнах |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ K2SO4 |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
H2O |
|
|||||||||||||
7. Адкрыццё |
Этанол (20) |
2H3C |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
OH +2Na |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
спіртоў |
рэак- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2H3C |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
ONa + H2 |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
цыяй з натрыем |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
8. Адкрыццё |
Этан-1,2- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
Cu(OH)2 |
NaOH |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
α-гліколяўішмат- |
дыол (19) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
атамныхспіртоў |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
O |
|
|
|
Cu |
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
9. Адкрыццё фе- |
Фенол (17) |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
нолаў: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а) рэакцыя з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Fe3+ |
|
3C6H5O |
|
|||||||||||||||||||||
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
FeCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
жалеза(ІІІ)- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 3HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
хларыдам |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
б) рэакцыя з |
Фенол (17) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
OH |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
бромнай |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
||||||||||||||
вадой |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3Br2 |
|
|
H O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 3HBr |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
86
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Заканчэнне табл. 13 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Назва |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Раўнанні рэакцый. |
|
|
|
|
|
|
Назі- |
|||||||||||||||||
|
Рэчыва |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
раемы |
|||||||||||||||||||
|
доследу |
|
|
|
|
|
|
|
|
Заўвагі і тлумачэнні |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
вынік |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10. |
Адкрыццё |
Фармаль- |
|
|
|
O |
|
|
|
2+ |
|
|
|
|
t oC |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
1+ |
|
|
|
|||||||
карбанільных |
дэгід (32) |
H C |
|
+ Cu(OH) |
|
|
|
|
|
|
H C |
|
|
|
+ Cu O |
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
злучэнняў: |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
2 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
а) |
адкрыццё |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 |
|
|
|
|
|
|||
|
альдэгідаў |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t C |
CO2 + H2O + Cu |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
акісленнем |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
медзь(ІІ)- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
гідраксідам |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) адкрыццё |
Прапанон |
H C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
OH |
|
||||||||
|
альдэгідаў |
(18) |
3 |
C |
O + NaHSO3 |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
H C |
|
|
H3C |
|
SO3Na |
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
і |
метылке- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
тонаў рэак- |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
цыяй з нат- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
рый-гідра- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
сульфітам |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
11. |
Адкрыццё |
Этанавая |
H3C C |
O |
|
|
|
|
|
|
|
H3C C O |
|
|
H |
рН |
|||||||||||||||||||
карбаксільнай |
кіслата (16) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
групы: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
а) |
рэакцыя |
|
|
|
|
|
H3C C |
+ NaHCO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
на |
кіслот- |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
насць ася- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
роддзя |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C C |
|
|
+ CO2 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
б) рэакцыя з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ONa + H O |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
натрый-гід- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
ракарбанатам |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
12. Адкрыццё |
Анілін (36) |
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
HCl |
|
|
|
|
|
|
NH3 Cl NaOH |
|
|||||||||||||||||
амінаў: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
а) вызначэн- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
не асноў- |
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
+ NaCl |
|
+ H2O |
|
|||||||||||||||
|
насці |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
б) адкрыццё |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
NaNO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
першаснай |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HCl, 5oC |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
араматыч- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(HONO) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
най аміна- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
групы |
|
|
|
NaNO2 |
|
|
|
|
|
N |
|
|
N Cl |
НО |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
HCl, 5 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2-нафтол |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
(HONO) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N N |
|
|
|
+ |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ NaCl |
|
+ H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
87
Якасныя рэакцыі і пробы
1.Проба на гарэнне і свячэнне полымя. Характар гарэння за-
лежыць ад хімічнага складу рэчыва. Святлівае светла-жоўтае полымя сведчыць пра наяўнасць насычаных вуглевадародаў; жоўтае, злёгку дымлівае полымя – пра наяўнасць кратнай сувязі алкенаў і алкінаў; інтэнсіўна жоўтае полымя з вылучэннем сажы – пра наяўнасць бензолавага колца; слаба святлівае, галубое полымя – пра наяўнасць кіслароду; рэчыва самаадвольна не гарыць – пра наяўнасць галагену. Працэнт вугляроду ў пробе тым большы, чым больш інтэнсіўная афарбоўка полымя і больш вылучаецца сажы.
Дослед выконваецца ў выцяжной шафе! У металёвую лыжачку змяшчаецца 2–3 кроплі рэчыва (11, 12, 14, 15, 20) і спальваецца
ўполымі агнёўкі. Запісваецца колер полымя і характар гарэння.
2.Проба Байльштэйна на галаген (Cl, Br, I). Медны дрот у выглядзе спіралі або пяцелькі напальваецца ў полымі агнёўкі да пачырванення. Полымя пры гэтым не павінна мець пабочнай афарбоўкі. Паверхня дроту пры ахаладжэнні пакрываецца чорным медзь(ІІ)-аксідам. На пяцельку наносіцца кропля 1-бромбутану
(15)і спальваецца ў верхняй частцы полымя. Утварэнне зеленава- та-блакітнага колеру полымя сведчыць пра наяўнасць у арганічным рэчыве галагену.
3.Адкрыццё аліфатычнай π-сувязі рэакцыяй з бромнай ва-
дой. У дзве прабіркі наліваецца па 5–7 кропель бромнай вады (2), дадаецца па 2–3 кроплі вуглевадароду, што аналізуецца (11 або
12), і інтэнсіўна ўстрэсваецца. Пры наяўнасці ў малекуле аліфатычнай π-сувязі жоўтая афарбоўка брому хутка знікае. Пры адсутнасці такой π-сувязі бром пераходзіць з воднага ў вуглевадародны пласт, аднак жоўтая афарбоўка застаецца.
4.Адкрыццё канцавой патройнай сувязі. У прабірку дадаец-
ца 3 кроплі гекс-1-ыну (13) і па кроплях даліваецца бясколерны
аміячны раствор медзь(І)-хларыду Cu(NH3)2Cl. Павінен утварыцца чырвона-руды ападак медзь-ацэтыленіду, што сведчыць пра наяўнасць канцавой патройнай сувязі. Алкіны з унутранай патройнай сувяззю ападка не ўтвараюць.
5.Адкрыццё арэнаў рэакцыяй нітравання араматычнага кол-
ца. Рэакцыя праводзіцца ў выцяжной шафе! У сухую прабірку наліваецца 3 кроплі канцэнтраванай азотнай кіслаты і 9 кропель сернай (знаходзяцца ў выцяжной шафе ў драўлянай падстаўцы). Да атрыманай нітравальнай сумесі дадаецца 2 кроплі метылбензолу (14)
88
і пасля ўстрэсвання прабірка асцярожна награваецца да прыкмет кіпення сумесі. Пасля ахаладжэння ў прабірку дадаецца 5 мл халоднай вады для развядзення кіслот. Змесціва ўстрэсваецца і адстойваецца. На дно прабіркі асядае жоўтая алеепадобная кропля нітраарэну (шчыльнасць ρ > 1) з характэрным пахам горкага міндалю.
6.Адкрыццё бакавога ланцуга ў араматычным колцы. Наяў-
насць аліфатычнага ланцуга ў арэнах вызначаецца рэакцыяй жорсткага акіслення ў кіслотным асяроддзі пры награванні.
У прабірку наліваецца 5 кропель вады (1), 1 кропля калій-пер- манганату (3), 4 кроплі 20%-най сернай кіслаты (30), 2 кроплі метылбензолу (14) і кіпны каменьчык. Прабірка пры ўстрэсванні асцярож-
на кіпяціцца ў полымі агнёўкі. Знікненне фіялетавай афарбоўкі
сведчыць пра наяўнасць аліфатычнага ланцуга ў бензолавым колцы.
7.Адкрыццё спіртоў рэакцыяй з металічным натрыем. Па-
першае праводзіцца рэакцыя абязводжвання спірту. Для гэтага ў сухую прабірку наліваецца 10 кропель этанолу (20), дадаецца 0,1 г
бязводнага медзь(ІІ)-сульфату (43), сумесь узбоўтваецца. З прычыны ўтварэння крышталегідрату CuSO4 5H2O ападак афарбоўваецца ў блакітны колер. У іншую сухую прабірку змяшчаецца маленькі ачышчаны кавалачак натрыю і дадаецца папярэдне абязводжаны этанол. Пачынаецца вылучэнне бурбалак газу.
8.Адкрыццё α-гліколяў і шмататамных спіртоў. У прабір-
ку змяшчаецца 2 кроплі раствору медзь(ІІ)-сульфату (7) і 6 кропель раствору натр-гідраксіду (6). Імгненна ўтвараецца блакітны
ападак Cu(OH)2. Дадаецца 2 кроплі этандыолу (19), сумесь устрэсваецца да поўнага растварэння ападку і адзначаецца характэрная
цёмна-сіняя афарбоўка раствору.
9.Адкрыццё фенолаў:
а) рэакцыя з жалеза(ІІІ)-хларыдам. У прабірку змяшчаецца 1 мл раствору фенолу (17), да якога пры ўстрэсванні дадаецца 1–2 кроп-
лі раствору FeCl3 (8). З’яўляецца інтэнсіўная афарбоўка;
б) рэакцыя з бромнай вадой. Да 1 мл раствору фенолу (17) пры ўстрэсванні па кроплях дадаецца бромная вада (2). Спачатку назіраецца знікненне жоўтай афарбоўкі бромнай вады, а затым – узнікненне муці і ўтварэнне ападку. Аналагічна будзе паводзіць сябе і араматычны амін анілін (36).
10. Адкрыццё карбанільных злучэнняў (альдэгідаў і кетонаў):
а) адкрыццё альдэгідаў рэакцыяй акіслення медзь(ІІ)-гідра- ксідам. Такую рэакцыю даюць толькі аліфатычныя альдэгіды, што дазваляе адрозніць іх ад іншых класаў арганічных злучэнняў.
89
Упрабірку змяшчаецца 10 кропель раствору натр-гідраксіду
(6)і дадаецца 1–2 кроплі раствору медзь(ІІ)-сульфату (7). Да атры-
манага ападку Cu(OH)2 дадаецца 5 кропель раствору фармальдэгіду (32). Сярэдняя частка прабіркі павольна награваецца ў полымі агнёўкі пры інтэнсіўным устрэсванні да пачатку кіпення сумесі. Адбываецца змяненне колеру ападку (магчыма атрыманне металёвай медзі на сценках – «меднае люстэрка»);
б) адкрыццё альдэгідаў і метылкетонаў рэакцыяй з натрыйгідрасульфітам. На рэчыўнае шкельца змяшчаецца 1 кропля насы-
чанага раствору NaHSO3 (25), дадаецца 1 кропля прапанону (18) і сумесь перамешваецца шкляным прутком. Утварэнне гідрасульфітнага вытворнага прапанону выяўляецца па атрыманні празрыс-
тага крышталёвага ападку.
11. Адкрыццё карбаксільнай групы карбонавых кіслот:
а) рэакцыя на кіслотнасць асяроддзя. У прабірку наліваецца 2– 3 кроплі этанавай кіслаты (16), дадаецца 3 кроплі вады (1) і ўсё перамешваецца. Атрыманы раствор наносіцца з дапамогай шклянога прутка на ўніверсальную індыкатарную паперку (47) і параўноўваецца яе колерсашкалойрН. Растворзахоўваеццадлянаступнагадоследу;
б) рэакцыя з натрый-гідракарбанатам. У прабірку наліваецца 1 мл раствору натр-гідракарбанату (5), дадаецца раствор воцатнай кіслаты, прыгатаваны ў папярэднім доследзе. Назіраецца вылучэн-
не бурбалак СО2.
12. Адкрыццё амінаў. Усе аміны, незалежна ад будовы вугляроднага ланцуга, валодаюць асноўнымі ўласцівасцямі і таму ўтвараюць солі з мінеральнымі кіслотамі:
а) вызначэнне асноўнасці. У прабірцы змешваюць 5 кропель вады (1) і 2 кроплі аніліну (36) да ўтварэння пры перамешванні мутнай вадкасці, затым 5 кропель канцэнтраванай хлоравадароднай кіслаты да атрымання аднароднай сумесі. Потым па кроплях дадаецца раствор натрый-гідраксіду (6) да поўнай нейтралізацыі раствору (кантроль па індыкатарнай паперцы). Памутненне вадкасці сведчыць пра асноўныя ўласцівасці рэчыва;
б) адкрыццё першаснай араматычнай амінагрупы з азоцістай кіслатой і 2-нафтолам. У прабірку змяшчаецца 3 кроплі аніліну (36) і дадаецца 5 кропель канцэнтраванай HCl. Пасля моцнага ахаладжэння працечнай вадой дадаецца 5 кропель натрый-нітрыту (24), сумесь перамешваецца шкляным прутком і хутка выліваецца ў другую прабіркуз5 кроплямі раствору2-нафтолу (38). Утварэннечырвонагафарбавальнікасведчыцьпранаяўнасцьамінагрупыўбензолавымколцы.
90