Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Толкач_Арганічная хімія

.pdf
Скачиваний:
27
Добавлен:
09.03.2016
Размер:
882.78 Кб
Скачать

4

3

CH3 2

1

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

4

3

OH

1

 

 

 

 

 

 

старэйшая

2

 

 

 

 

CH3

 

C CH2 C

H

СH3

CH CH2

C

 

COOH старэйшая

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

група

 

 

Br

CH3

група

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3-метыл-3-нітрабутаналь

 

 

 

4-бром-2-гідроксі-2-метыл-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пентанавая кіслата

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Табліца 4

Асновы сістэматычнай наменклатуры IUPAC важнейшых класаў

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

арганічных рэчываў

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cтруктурны

Суфіксы

 

 

 

 

 

 

 

 

Клас

 

 

 

 

фрагмент

 

назвы

 

Прэфікс

 

 

 

Прыклад

 

 

 

або функцыя-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

нальная група

 

класа

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

4

 

 

 

5

 

 

Алканы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-ан

 

 

CH3–CH2–CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

прапан

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алкены

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-эн*

 

 

СН2=СН–СН2–СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С

 

 

 

 

С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бут-1-эн

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Дыены

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-дыен**

 

 

СН2=СН–СН=СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С

 

 

 

С

 

 

 

 

С

 

 

С

 

 

 

 

 

 

 

бута-1,3-дыен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алкіны

 

 

 

 

С

 

 

 

С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-ын*

 

 

СН3–СС–СН2–СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пент-2-ын

 

 

Арэны

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-бензол

 

феніл-

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

метылбензол

 

 

Спірты

 

–ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-ол

 

гідроксі-

СН3–СН2–СН2ОН

Фенолы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-фенол

 

 

 

прапан-1-ол

 

 

Альдэгіды

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-аль

 

фарміл-

 

CH3

C O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этаналь

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кетоны

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-он

 

окса-

 

CH3

CH2

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бутан-2-он

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кіслоты

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-авая

 

карбоксі-

CH3

CH2

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кіслата

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

прапанавая кіслата

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Складаныя

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-(а)ат

 

 

СН3СО–О–С2Н5

 

эфіры(эстэры)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

этылэтанаат

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Простыяэфі-

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этэр

 

алкоксі-

 

С2Н5–О–С2Н5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ры(этэры)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

дыэтылэтэр

 

 

11

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Заканчэнне табл. 4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

 

 

 

3

4

5

 

Аміны

 

 

 

NH2,

 

 

NH

 

 

-амін

аміна-

CH3

 

CH2

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

этанамін

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нітразлучэнні

 

 

 

 

NO2

нітра-

CH3CH2CH2–NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1-нітрапрапан

Галагенавы-

F, Cl, Br, I

флюор-, хлор-,

CH3–CH(Br)–CH2Br

творныя

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бром-, ёд-

1,2-дыбромпрапан

*Суфікс выкарыстоўваюць замест суфікса -ан у назве алкану.

**Суфікс выкарыстоўваюць замест літары «н» у канцы назвы алкану.

Ізамерыя. Для арганічных рэчываў уласціва з’ява ізамерыі – існавання рэчываў, якія маюць аднолькавы склад (агульную малекулярную формулу), але розную хімічную будову (структурная ізамерыя) або рознае размеркаванне атамаў у прасторы (стэрэаізамерыя). Такія рэчывы называюцца ізамерамі.

Структурная ізамерыя падзяляецца на:

ізамерыю вугляроднага ланцуга, якая абумоўлена рознай паслядоўнасцю атамаў, што ўтвараюць шкілет малекулы;

пазіцыйную ізамерыю, якая абумоўлена рознай пазіцыяй аднолькавай функцыянальнай групы (напрыклад, С=С, СС, ОН, С=О, Br і інш.) пры аднолькавым вугляродным ланцугу малекулы;

міжкласавую ізамерыю, калі рэчывы маюць аднолькавы склад, але належаць да розных гамалагічных шэрагаў (класаў) арганічных злучэнняў (напрыклад, алкены і цыклаалканы, алкіны і алкадыены, спірты і этэры, альдэгіды і кетоны, карбонавыя кіслоты і эстэры).

Прыклад пабудовы ізамераў і ацэнкі тыпу ізамерыі.

Пабудаваць ізамеры складу С4Н10О. Чым абумоўлена ізамерыя пабудаваных злучэнняў?

Складу С4Н10О адпавядаюць ізамеры, якія належаць да двух розных гамалагічных шэрагаў – класа спіртоў і класа этэраў (простых эфіраў). Унутры кожнага класа існуюць ізамеры, якія адрозніваюцца паміж сабой будовай вугляроднага ланцуга або пазіцыяй функцыянальнай групы.

Міжкласавыя ізамеры: спірты (1–4) і этэры (5–7). Ізамеры 1 і 2, а таксама 3 і 4 адрозніваюцца пазіцыяй функцыянальнай групы

–ОН. Ізамеры 1 і 3, 2 і 4 адрозніваюцца будовай вугляроднага ланцуга.

12

СПІРТЫ ЭТЭРЫ

1. CH

 

CH

 

CH

 

 

CH

 

OH

5. CH3

 

 

CH2

 

O

 

 

CH2

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

2

2

2

 

 

 

 

дыэтылавы этэр

 

 

 

 

бутан-1-ол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. CH3

 

CH

CH2

 

CH3

6.

CH

 

 

 

O

 

CH

 

 

CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

3

2

 

2

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

метылпрапілавы этэр

 

 

бутан-2-ол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. CH

CH CH

OH

7. CH3

 

 

O CH CH3

 

 

3

 

CH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2-метылпрапан-1-ол

 

метылізапрапілавы этэр

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4. CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

2-метылпрапан-2-ол

Стэрэаізамерыя падзяляецца на тры тыпы: канфармацыйная, геаметрычная і аптычная (энантыямерыя) ізамерыі. Гэты матэ-

рыял падрабязна разгледжаны ў дапаможніку [1, с. 5–12].

Пытанні і заданні для самакантролю

1.Прывядзіце структурныя формулы прадстаўнікоў асноўных класаў арганічных злучэнняў, якія змяшчаюць пяць атамаў вугляроду, пазначце ў іх функцыянальныя групы (гл. табл. 2, 4).

2.Сфармулюйце прынцыпы пабудавання назваў арганічных злучэнняў па сістэматычнай наменклатуры IUPAC.

3.Чым адрозніваюцца злучэнні аднаго гамалагічнага шэрагу? Пабудуйце бліжэйшыя вышэйшы і ніжэйшы гамолагі гексану з адным трэцяснымС-атамам, назавіцеіхпасістэматычнайнаменклатуры.

4.Пабудуйце для 4-хлорбутанавай кіслаты 4 структурныя ізамеры, назавіце іх па сістэматычнай наменклатуры. Чым абумоўлена ізамерыя пабудаваных злучэнняў? Якія з іх існуюць у выглядзе энантыямераў і могуць праяўляць аптычную актыўнасць?

5.Пабудуйце цыс-транс-ізамеры для пент-2-эну і 3,4-діме- тылгекс-3-эну.

6.Для 2-ёд-3-метылпентану разлічыце колькасць аптычных ізамераў. Пабудуйце для дадзенага злучэння пару энантыямераў і адзін дыястэрэамер ў выглядзе праекцыйных формул Фішара, пазначце зорачкамі асіметрычныя атамы вугляроду.

13

Тэма 2 ____________________________

ХІМІЧНАЯ СУВЯЗЬ І ХІМІЧНАЯ РЭАКЦЫЯ

Кавалентная сувязь і спосабы яе ўтварэння. Тры тыпы гібрыдызацыі атама вугляроду. Фізічныя параметры сувязі: энергія, даўжыня, палярнасць, палярызавальнасць. Гамоліз і гетэроліз сувязі.

Класіфікацыя арганічных рэакцый. Рэакцыі замяшчэння, далучэння, адшчаплення. Разрыў і ўтварэнне кавалентных сувязей. Радыкальныя, электрафільныя і нуклеафільныя рэакцыі. Паняцце рэагент і субстрат. Класіфікацыя рэагентаў. Каталітычныя і ферментацыйныя рэакцыі.

Асноўныя паняцці і тэрміны: КАВАЛЕНТНАЯ СУВЯЗЬ; ГІБ-

РЫДЫЗАЦЫЯ; σ-СУВЯЗЬ; π-СУВЯЗЬ; ДАЎЖЫНЯ СУВЯЗІ; ПАЛЯРНАСЦЬ СУВЯЗІ; ПАЛЯРЫЗАВАНАСЦЬ СУВЯЗІ; ЭНЕРГІЯ СУВЯЗІ; ГАМОЛІЗ; ГЕТЭРОЛІЗ; СУБСТРАТ; РЭАГЕНТ; РАДЫКАЛ; НУКЛЕАФІЛ; ЭЛЕКТРАФІЛ; КАТАЛІЗАТАР; ФЕРМЕНТЫ; РЭАКЦЫЯ ЗАМЯШЧЭННЯ; РЭАКЦЫЯ ДАЛУЧЭННЯ; РЭАКЦЫЯ АДШЧАПЛЕННЯ.

Пытанні і заданні для самакантролю

1.Пазначце тып гібрыдызацыі ўсіх атамаў вугляроду ў наступных злучэннях: бут-2-ын; прапэнавая кіслата; прапан-2-ол.

2.Да якога тыпу рэагентаў (радыкал, электрафіл, нуклеафіл) адносяцца наступныя часцінкі:

NH3, CH3, Br, Cl, H

3. Вызначце, да якога тыпу (замяшчэння, далучэння, адшчаплення) адносяцца наступныя рэакцыі, пазначце ў іх субстрат і рэагент:

а) СН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН

 

 

 

СН

 

 

СН

 

 

СН СН

+ НBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

3

 

 

 

3

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б) С6Н5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

ОNa + CH3Cl

 

 

C6H5O

 

 

 

CH3 + NaCl

 

 

 

 

 

 

 

в) CH4 + Cl2

hv

 

CH Cl + HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

г) СН

СН СН

СН

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН СН СН + H O

3

 

2

3

 

kat

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

3 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

14

ВУГЛЕВАДАРОДЫ

Тэма 3 _________________

АЛКАНЫ І ЦЫКЛААЛКАНЫ

Азначэнне. Распаўсюджанне ў прыродзе. Наменклатура. Спосабы атрымання: гідрагенізацыя ненасычаных вуглевадародаў, рэакцыя галагеналканаў з натрыем (рэакцыя Вюрца), дэкарбаксіляванне карбонавых кіслот. Фізічныя і біялагічныя ўласцівасці алканаў. Характарыстыка рэакцыйнай здольнасці. Асноўныя радыкальныя рэакцыі алканаў: галагенаванне, нітраванне, акісленне. Устойлівасць першасных, другасных, трэцясных радыкалаў і селектыўнасць рэакцыі. Алканы як кампаненты раслінных воскаў і сінтэтычныя атрактанты. Утварэнне метану пры анаэробным бактэрыялагічным раскладанні цэлюлозы; метабалічнае раскладанне алканаў. Праблемы аховы навакольнага асяроддзя і іх вырашэнне. Назапашванне метану ў атмасферы, парніковы эфект.

Цыклаалканы. Азначэнне. Класіфікацыя. Структурная ізамерыя і наменклатура. Хімічныя ўласцівасці малых і сярэдніх цыклаў. Сувязь паміж памерам цыкла і рэакцыйнай здольнасцю. Параўнанне з уласцівасцямі алканаў і алкенаў [2].

Асноўныя паняцці і тэрміны: АЛКАНЫ; ЦЫКЛААЛКАНЫ;

ГІДРАГЕНІЗАЦЫЯ; ДЭКАРБАКСІЛЯВАННЕ; РЭАКЦЫЯ ВЮРЦА; СЕЛЕКТЫЎНАЯ РЭАКЦЫЯ.

Тэма 4 ________________________

НЕНАСЫЧАНЫЯ ВУГЛЕВАДАРОДЫ (АЛКЕНЫ, АЛКАДЫЕНЫ, АЛКІНЫ)

Класіфікацыя. Алкены, алкадыены, алкіны. Агульныя формулы гамалагічных шэрагаў. Важнейшыя прадстаўнікі. Ізамерыя і наменклатура. Геаметрычная ізамерыя. Спосабы ўтварэння π-сувя- зей: дэгідрагенізацыя алканаў і алкенаў, адшчапленне галагенавадароду ад галагеналканаў або дыгалагеналканаў, дэгідратацыя спіртоў. Правіла Зайцава. Фізічныя ўласцівасці.

Характарыстыка рэакцыйнай здольнасці ненасычаных вуглевадародаў. Рэакцыі далучэння: гідрагенізацыя, далучэнне галагенавадароду,

15

галагенаў, сернай кіслаты і вады (рэакцыя гідратацыі). Правіла Маркоўнікава, яго электроннае тлумачэнне. Рэакцыі ды-, тры- і полімерызацыі. Паняцце пра манамеры і палімеры. Поліэтылен. Поліізапрэн.

Рэакцыі акіслення: мяккае акісленне (рэакцыя Вагнэра); жорсткае акісленне з поўным разрывам π- і σ-сувязей як метад вызначэння будовы.

Асаблівасці будовы і рэакцый алкадыенаў са спалучанымі сувязямі. Кіслотныя ўласцівасці алкінаў з канцавой патройнай сувяззю. Ацэтыленіды. Якасныя рэакцыі ненасычаных вуглевадародаў: з бромнай вадой, з рэактывам Вагнэра, з Сu(NH3)2Cl i з Ag(NH3)2OH (на канцавую патройную сувязь). Прамысловае выкарыстанне.

Распаўсюджанне ў прыродзе. Этылен як фітагармон. Прыродныя і сінтэтычныя ферамоны. Раслінныя пігменты: карацін, лікапін, мікаміцын.

Асноўныя паняцці і тэрміны: НЕНАСЫЧАНЫЯ ВУГЛЕВАДА-

РОДЫ; АЛКЕНЫ; АЛКАДЫЕНЫ; СПАЛУЧАНЫЯ АЛКАДЫЕНЫ; АЛКІНЫ; ПРАВІЛА ЗАЙЦАВА; ПРАВІЛА МАРКОЎНІКАВА; КІСЛОТНАСЦЬАЛКІНАЎ; АЦЭТЫЛЕНІДЫ; ПОЛІМЕРЫЗАЦЫЯ.

Тэма 5 _ А Р Э Н Ы

Арэны (араматычныя вуглевадароды). Ізамерыя і наменклатура. Важнейшыя прадстаўнікі: бензол, метылбензол, нафталін, антрацэн. Будова бензолу. Араматычныя ўласцівасці. Правіла Хюкеля. Устойлівасць араматычнага колца. Свабоднарадыкальныя рэакцыі арэнаў з бакавым ланцугом: галагенаванне, нітраванне, акісленне. Рэакцыі электрафільнага замяшчэння па араматычным колцы: галагенаванне, нітраванне, сульфаванне і алкіляванне. Правілы арыентацыі. Заменнікі першага і другога роду і іх уплыў на кірунак і хуткасць рэакцыі. Фізічныя і біялагічныя ўласцівасці араматычных злучэнняў, экалагічныя праблемы пры іх выкарыстанні [2].

Асноўныя паняцці і тэрміны: АРАМАТЫЧНЫЯ ЗЛУЧЭННІ;

АРЭНЫ; АРАМАТЫЧНЫЯ ЎЛАСЦІВАСЦІ; ЭЛЕКТРАФІЛЬНАЕ ЗАМЯШЧЭННЕ; ЗАМЕННІК БЕНЗОЛАВАГА КОЛЦА; ОРТА-, МЕТА-, ПАРА-СТАНОВІШЧА; ЗАМЕННІКІ ПЕРШАГА РОДУ; ЗАМЕННІКІ ДРУГОГА РОДУ.

16

Пытанні і заданні для самакантролю

1.Атрымайце 2,3-дыметылбутан гідрагенізацыяй адпаведнага алкену, дэкарбаксіляваннем адпаведнай солі карбонавай кіслаты і рэакцыяй Вюрца з адпаведнага галагеналкану.

2.Напішыце рэакцыі хларавання, брамавання і нітравання бутану. Якія з гэтых рэакцый з’яўляюцца селектыўнымі?

3.Якія з пералічаных ніжэй вуглевадародаў і чаму будуць рэагаваць з водным растворам брому (бромнай вадой): бензол, цыкла-

гексан, пентан, цыклапрапан, пент-2-эн, бут-1-ын. Напішыце адпа-

ведныя рэакцыі.

4.Сфармулюйце і растлумачце правіла Маркоўнікава. Далучыце хлоравадарод да бут-1-эну, 3-метылпент-2-эну, пент-1-ыну.

5.Пералічыце якасныя рэакцыі на кратную і канцавую патройную сувязь? З дапамогай якасных рэакцый адрозніце паміж сабой бутан, бут-2-эн і бут-1-ын.

6.Напішыце рэакцыі полімерызацыі этэну і 2-метылбута- 1,3-дыену. Як называюцца атрыманыя палімеры?

7.Сукупнасць якіх уласцівасцей арэнаў называецца араматычнасцю або араматычным характарам? Параўнайце іх з уласцівасцямі алкенаў.

8.Да якога тыпу – электронадонарных або электронаакцэптарных груп адносяцца арыентанты І і ІІ роду? Напішыце раўнанні рэакцый нітравання этылбензолу і нітрабензолу. Якая з іх будзе адбывацца хутчэй?

9.Напішыце рэакцыі жорсткага акіслення 2,3-дыметылбут- 2-эну, пент-2-ыну, метылбензолу і прапілбензолу.

ФУНКЦЫЯНАЛЬНЫЯ ВЫТВОРНЫЯ ВУГЛЕВАДАРОДАЎ

Тэма 6 _________

СПІРТЫ І ФЕНОЛЫ

Азначэнне. Класіфікацыя. Наменклатура і ізамерыя. Важнейшыя прадстаўнікі. Спосабы атрымання спіртоў: гідроліз алкілгалагенідаў, гідратацыя алкенаў, аднаўленне альдэгідаў і кетонаў, ферментацыйны сінтэз. Спосабы атрымання фенолаў: кумольны

17

метад, сінтэз на аснове арылсульфонавых кіслот, гідроліз арылгалагенідаў.

Фізічныя ўласцівасці. Паняцце пра кіслотнасць і асноўнасць у арганічнай хіміі. Спірты як амфатэрныя рэчывы. Асноўныя прадстаўнікі: метанол, этанол, этыленгліколь, гліцэрына. Фенолы – слабыя кіслоты. Хімічныя ўласцівасці. Рэакцыі спіртоў і фенолаў з актыўнымі металамі і гідраксідамі металаў. Рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння гідраксільнай групы спіртоў на галаген. Утварэнне эстэраў (складаных эфіраў) з карбонавымі і кіслародзмяшчальнымі мінеральнымі кіслотамі. Дэгідратацыя спіртоў як метад атрымання алкенаў і этэраў (простых эфіраў). Акісленне спіртоў і фенолаў. Рэакцыі фенолаў па араматычным колцы: брамаванне, нітраванне. Якасныя рэакцыі на спірты (з актыўнымі металамі), α-гліколі (з медзь(ІІ)-гідраксідам) і фенолы (з бромнай вадой і FCl3).

Біялагічныя ўласцівасці, таксічнасць фенолаў. Распаўсюджанне ў прыродзе: дубільныя рэчывы (катэхіны), раслінныя пігменты (антацыяны і халконы), раслінныя антыаксіданты, духмяныя рэчывы раслін. Фенольная прырода лігніну, уяўленні пра хімічную будову і яго ролю ў раслінах [6].

Асноўныя паняцці і тэрміны: СПІРТЫ; ФЕНОЛЫ; ГЛІКОЛІ;

ВАДАРОДНАЯ СУВЯЗЬ; АЛКАГАЛЯТЫ; ФЕНАЛЯТЫ; ЭТЭРЫ; РЭАКЦЫЯ АЛКІЛЯВАННЯ; КІСЛОТНА-АСНОЎНЫЯ ЎЛАСЦІВАСЦІ.

Тэма 7 ____________

АЛЬДЭГІДЫ І КЕТОНЫ

Азначэнне. Класіфікацыя, наменклатура і ізамерыя. Фізічныя ўласцівасці. Распаўсюджанне ў прыродзе. Будова карбанільнай групы, рэакцыйная здольнасць, параўнанне з падвойнай сувяззю ў алкенах. Хімічныя ўласцівасці. Рэакцыі нуклеафільнага далучэння: цыянавадароду, натрый-гідрасульфіту, вады і спіртоў (утварэнне паўацэталяў і ацэталяў). Аднаўленне альдэгідаў і кетонаў да спіртоў.

Рэакцыі замяшчэння кіслароду карбанільнай групы з гідраксіламінам, гідразінам і фенілгідразінам. Рэакцыя акіслення альдэгідаў: кіслародам паветра, гідраксідам медзі, аміячным растворам аксіду серабра (рэакцыя «сярэбранага люстэрка»). Ёдаформная рэакцыя на метылкетоны. Адрозненне хімічных

18

уласцівасцей альдэгідаў і кетонаў. Якасныя рэакцыі. Асобныя прадстаўнікі: фармальдэгід, ацэтальдэгід, ацэтон, бензальдэгід

[2; 3; 4].

Асноўныя паняцці і тэрміны: КАРБАНІЛЬНЫЯ ЗЛУЧЭННІ;

АЛЬДЭГІДЫ; КЕТОНЫ; НУКЛЕАФІЛЬНАЕ ДАЛУЧЭННЕ; ПАЎАЦЭТАЛІ; АЦЭТАЛІ; АКСІМЫ; ГІДРАЗОНЫ; ЁДАФОРМНАЯ РЭАКЦЫЯ; РЭАКЦЫЯ «СЯРЭБРАНАГА ЛЮСТЭРКА».

Тэма 8 __________________________

КАРБОНАВЫЯ КІСЛОТЫ І ІХ ВЫТВОРНЫЯ

Аднаасноўныя карбонавыя кiслоты. Класiфiкацыя. Наменклатура i iзамерыя. Метады атрымання: акiсленне арганiчных злучэнняў, гiдролiз нiтрылаў i трыгалагензмяшчальных вуглевадародаў. Вадародная сувязь у кiслотах. Хiмiчныя ўласцiвасцi. Кiслотнасць i яе залежнасць ад будовы вуглевадароднага радыкалу. Рэакцыi па карбаксiльнай групе. Вытворныя кiслот: утварэнне солей, галагенангiдрыдаў, ангiдрыдаў, складаных эфiраў (этэрыфiкацыя), амiдаў. Якасная рэакцiя на карбонавыя кiслоты. Уласцiвасцi вытворных кiслот. Гiдролiз. Замешчаныя кіслоты. Нiтраванне, сульфаванне, галагенаванне араматычных карбонавых кiслот.

Асноўныя прадстаўнiкi: мурашыная кiслата (акiсленне), воцатная, бензойная, салiцылавая. Пальмiтынавая i стэарынавая кiслоты. Гiдролiз i гiдрагенізацыя тлушчаў у тэхнiцы.

Дыкарбонавыя кіслоты. Асноўныя прадстаўнiкi: шчаўевая, малонавая, бурштынавая, адыпiнавая i фталевыя кiслоты. Адносіны да награвання [3, с. 27–29].

Асноўныя паняцці і тэрміны: КАРБОНАВЫЯ КІСЛОТЫ;

КАРБАКСІЛАТ-АНІЁН (АЦЫЛАТ-АНІЁН); АЦЫЛЬНАЯ ГРУПА (АЦЫЛ); ВЫТВОРНЫЯ КАРБОНАВЫХ КІСЛОТ; ЗАМЕШЧАНЫЯ КАРБОНАВЫЯ КІСЛОТЫ; ЯКАСНАЯ РЭАКЦЫЯ НА КАРБАКСІЛЬНУЮ ГРУПУ; СОЛІ КАРБОНАВЫХ КІСЛОТ; АНГІДРЫДЫ; ГАЛАГЕНАНГІДРЫДЫ; СКЛАДАНЫЯ ЭФІРЫ (ЭСТЭРЫ); АМІДЫ; НІТРЫЛЫ; АЦЫЛЯВАННЕ; ЭТЭРЫФІКАЦЫЯ; ГІДРОЛІЗ ВЫТВОРНЫХ КАРБОНАВЫХ КІСЛОТ.

19

Пытанні і заданні для самакантролю

1.Чым абумоўлены кіслотнасць і асноўнасць спіртоў? Параўнайце кіслотна-асноўныя ўласцівасці 4-метылфенолу і бутан-1-олу. Напішыце раўнанні рэакцый, якія пацвярджаюць гэтыя ўласцівасці.

2.Напішыце якасныя рэакцыі на: а) гідраксільную групу; б) шмататамныя спірты; в) фенолы; г) карбаксільную групу.

3.Якая рэакцыя называецца рэакцыяй алкілявання? Напішыце рэакцыі хлорэтану з солямі фенолу і этанолу.

4.Якія рэчывы атрымаюцца пры акісленні прапан-1-олу і прапан- 2-олу? Адрозніцеатрыманыя прадуктыздапамогайякасных рэакцый.

5.Параўнайце рэакцыйную здольнасць C=O з сувяззю C=C у алкенах. Учымназіраеццападабенстваіадрозненнегэтыхкратныхсувязей?

6.Напішыце рэакцыі нуклеафільнага далучэння HCN, СН3ОН

іNaHSO3 да бутаналю і бутанону. Якое з гэтых рэчываў будзе лягчэй уступаць у рэакцыі і чаму?

7.Якія рэчывы называюцца функцыянальнымі вытворнымі карбонавых кіслот? З прапанавай кіслаты атрымайце яе соль, ангідрыд, галагенангідрыд, эстэр і амід.

8.Якая рэакцыя называецца рэакцыяй ацылявання? Напішыце рэакцыі ацылявання этанолу воцатным ангідрыдам і воцатнай кіслатой (этэрыфікацыя).

9.Якія рэчывы ўтвараюцца пры гідролізе функцыянальных вытворных карбонавых кіслот? Напішыце рэакцыі гідролізу метылбензаату і этанаміду ў кіслотным і шчолачным асяроддзі.

10.Дайце азначэнне паняццю «замешчаныя карбонавыя кісло-

ты». Напішыце рэакцыі нітравання (KNO3/H2SO4) і брамавання (Br2/FeBr3) бензойнай кіслаты.

11.Параўнайце кіслотныя ўласцівасці шчаўевай, бурштынавай і малонавай кіслот. Як можна адрозніць гэтыя кіслоты з дапамогай награвання?

ВУГЛЯВОДЫ

Азначэнне. Распаўсюджанне ў прыродзе. Хімічны склад. Функцыі вугляводаў: захавальнікі хімічнай энергіі і атамаў вугляроду, структурныя кампаненты клетак раслін, засцерагальныя і фізіялагічна актыўныя рэчывы. Класіфікацыя вугляводаў. Прадстаўнікі. Агульныя фізічныя ўласцівасці груп вугляводаў [1, с. 20–22].

20