Толкач_Арганічная хімія
.pdf4 |
3 |
CH3 2 |
1 |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
4 |
3 |
OH |
1 |
|
|
|
||||||||
|
|
|
старэйшая |
2 |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
CH3 |
|
C CH2 C |
H |
СH3 |
CH CH2 |
C |
|
COOH старэйшая |
||||||||||||||||||||||||||||
|
NO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
група |
|
|
Br |
CH3 |
група |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
3-метыл-3-нітрабутаналь |
|
|
|
4-бром-2-гідроксі-2-метыл- |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пентанавая кіслата |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Табліца 4 |
||
Асновы сістэматычнай наменклатуры IUPAC важнейшых класаў |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
арганічных рэчываў |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
Cтруктурны |
Суфіксы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
Клас |
|
|
|
|
фрагмент |
|
назвы |
|
Прэфікс |
|
|
|
Прыклад |
|
||||||||||||||||||||||
|
|
або функцыя- |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
нальная група |
|
класа |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
4 |
|
|
|
5 |
|
|
||
Алканы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-ан |
|
– |
|
CH3–CH2–CH3 |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
прапан |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Алкены |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-эн* |
|
– |
|
СН2=СН–СН2–СН3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бут-1-эн |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Дыены |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-дыен** |
|
– |
|
СН2=СН–СН=СН2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
С |
|
|
|
|
С |
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
бута-1,3-дыен |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Алкіны |
|
|
|
|
С |
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-ын* |
|
– |
|
СН3–С≡С–СН2–СН3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пент-2-ын |
|
|
||
Арэны |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-бензол |
|
феніл- |
|
|
|
CH3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
метылбензол |
|
|
||
Спірты |
|
–ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-ол |
|
гідроксі- |
СН3–СН2–СН2ОН |
|||||||||||
Фенолы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-фенол |
|
|
|
прапан-1-ол |
|
|
||||
Альдэгіды |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-аль |
|
фарміл- |
|
CH3 |
C O |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
этаналь |
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Кетоны |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-он |
|
окса- |
|
CH3 |
CH2 |
C |
O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бутан-2-он |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Кіслоты |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-авая |
|
карбоксі- |
CH3 |
CH2 |
C |
O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кіслата |
|
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
прапанавая кіслата |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Складаныя |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-(а)ат |
|
– |
|
СН3СО–О–С2Н5 |
|
||||||
эфіры(эстэры) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
этылэтанаат |
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
Простыяэфі- |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
этэр |
|
алкоксі- |
|
С2Н5–О–С2Н5 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
ры(этэры) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дыэтылэтэр |
|
|
11
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Заканчэнне табл. 4 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
2 |
|
|
|
3 |
4 |
5 |
|
|||||||||||||
Аміны |
|
|
|
NH2, |
|
|
NH |
|
|
-амін |
аміна- |
CH3 |
|
CH2 |
|
NH2 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
этанамін |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
Нітразлучэнні |
|
|
|
|
NO2 |
– |
нітра- |
CH3CH2CH2–NO2 |
|||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1-нітрапрапан |
||||
Галагенавы- |
−F, −Cl, −Br, −I |
– |
флюор-, хлор-, |
CH3–CH(Br)–CH2Br |
|||||||||||||||||
творныя |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бром-, ёд- |
1,2-дыбромпрапан |
*Суфікс выкарыстоўваюць замест суфікса -ан у назве алкану.
**Суфікс выкарыстоўваюць замест літары «н» у канцы назвы алкану.
Ізамерыя. Для арганічных рэчываў уласціва з’ява ізамерыі – існавання рэчываў, якія маюць аднолькавы склад (агульную малекулярную формулу), але розную хімічную будову (структурная ізамерыя) або рознае размеркаванне атамаў у прасторы (стэрэаізамерыя). Такія рэчывы называюцца ізамерамі.
Структурная ізамерыя падзяляецца на:
ізамерыю вугляроднага ланцуга, якая абумоўлена рознай паслядоўнасцю атамаў, што ўтвараюць шкілет малекулы;
пазіцыйную ізамерыю, якая абумоўлена рознай пазіцыяй аднолькавай функцыянальнай групы (напрыклад, С=С, С≡С, ОН, С=О, Br і інш.) пры аднолькавым вугляродным ланцугу малекулы;
міжкласавую ізамерыю, калі рэчывы маюць аднолькавы склад, але належаць да розных гамалагічных шэрагаў (класаў) арганічных злучэнняў (напрыклад, алкены і цыклаалканы, алкіны і алкадыены, спірты і этэры, альдэгіды і кетоны, карбонавыя кіслоты і эстэры).
Прыклад пабудовы ізамераў і ацэнкі тыпу ізамерыі.
Пабудаваць ізамеры складу С4Н10О. Чым абумоўлена ізамерыя пабудаваных злучэнняў?
Складу С4Н10О адпавядаюць ізамеры, якія належаць да двух розных гамалагічных шэрагаў – класа спіртоў і класа этэраў (простых эфіраў). Унутры кожнага класа існуюць ізамеры, якія адрозніваюцца паміж сабой будовай вугляроднага ланцуга або пазіцыяй функцыянальнай групы.
Міжкласавыя ізамеры: спірты (1–4) і этэры (5–7). Ізамеры 1 і 2, а таксама 3 і 4 адрозніваюцца пазіцыяй функцыянальнай групы
–ОН. Ізамеры 1 і 3, 2 і 4 адрозніваюцца будовай вугляроднага ланцуга.
12
СПІРТЫ ЭТЭРЫ
1. CH |
|
CH |
|
CH |
|
|
CH |
|
OH |
5. CH3 |
|
|
CH2 |
|
O |
|
|
CH2 |
|
|
CH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
3 |
2 |
2 |
2 |
|
|
|
|
дыэтылавы этэр |
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
бутан-1-ол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
2. CH3 |
|
CH |
CH2 |
|
CH3 |
6. |
CH |
|
|
|
O |
|
CH |
|
|
CH |
|
|
CH |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
2 |
|
2 |
|
3 |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
метылпрапілавы этэр |
||||||||||||||||||||||
|
|
бутан-2-ол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
3. CH |
CH CH |
OH |
7. CH3 |
|
|
O CH CH3 |
|
|
||||||||||||||||||||||||
3 |
|
CH |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
2-метылпрапан-1-ол |
|
метылізапрапілавы этэр |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
4. CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3
2-метылпрапан-2-ол
Стэрэаізамерыя падзяляецца на тры тыпы: канфармацыйная, геаметрычная і аптычная (энантыямерыя) ізамерыі. Гэты матэ-
рыял падрабязна разгледжаны ў дапаможніку [1, с. 5–12].
Пытанні і заданні для самакантролю
1.Прывядзіце структурныя формулы прадстаўнікоў асноўных класаў арганічных злучэнняў, якія змяшчаюць пяць атамаў вугляроду, пазначце ў іх функцыянальныя групы (гл. табл. 2, 4).
2.Сфармулюйце прынцыпы пабудавання назваў арганічных злучэнняў па сістэматычнай наменклатуры IUPAC.
3.Чым адрозніваюцца злучэнні аднаго гамалагічнага шэрагу? Пабудуйце бліжэйшыя вышэйшы і ніжэйшы гамолагі гексану з адным трэцяснымС-атамам, назавіцеіхпасістэматычнайнаменклатуры.
4.Пабудуйце для 4-хлорбутанавай кіслаты 4 структурныя ізамеры, назавіце іх па сістэматычнай наменклатуры. Чым абумоўлена ізамерыя пабудаваных злучэнняў? Якія з іх існуюць у выглядзе энантыямераў і могуць праяўляць аптычную актыўнасць?
5.Пабудуйце цыс-транс-ізамеры для пент-2-эну і 3,4-діме- тылгекс-3-эну.
6.Для 2-ёд-3-метылпентану разлічыце колькасць аптычных ізамераў. Пабудуйце для дадзенага злучэння пару энантыямераў і адзін дыястэрэамер ў выглядзе праекцыйных формул Фішара, пазначце зорачкамі асіметрычныя атамы вугляроду.
13
Тэма 2 ____________________________
ХІМІЧНАЯ СУВЯЗЬ І ХІМІЧНАЯ РЭАКЦЫЯ
Кавалентная сувязь і спосабы яе ўтварэння. Тры тыпы гібрыдызацыі атама вугляроду. Фізічныя параметры сувязі: энергія, даўжыня, палярнасць, палярызавальнасць. Гамоліз і гетэроліз сувязі.
Класіфікацыя арганічных рэакцый. Рэакцыі замяшчэння, далучэння, адшчаплення. Разрыў і ўтварэнне кавалентных сувязей. Радыкальныя, электрафільныя і нуклеафільныя рэакцыі. Паняцце рэагент і субстрат. Класіфікацыя рэагентаў. Каталітычныя і ферментацыйныя рэакцыі.
Асноўныя паняцці і тэрміны: КАВАЛЕНТНАЯ СУВЯЗЬ; ГІБ-
РЫДЫЗАЦЫЯ; σ-СУВЯЗЬ; π-СУВЯЗЬ; ДАЎЖЫНЯ СУВЯЗІ; ПАЛЯРНАСЦЬ СУВЯЗІ; ПАЛЯРЫЗАВАНАСЦЬ СУВЯЗІ; ЭНЕРГІЯ СУВЯЗІ; ГАМОЛІЗ; ГЕТЭРОЛІЗ; СУБСТРАТ; РЭАГЕНТ; РАДЫКАЛ; НУКЛЕАФІЛ; ЭЛЕКТРАФІЛ; КАТАЛІЗАТАР; ФЕРМЕНТЫ; РЭАКЦЫЯ ЗАМЯШЧЭННЯ; РЭАКЦЫЯ ДАЛУЧЭННЯ; РЭАКЦЫЯ АДШЧАПЛЕННЯ.
Пытанні і заданні для самакантролю
1.Пазначце тып гібрыдызацыі ўсіх атамаў вугляроду ў наступных злучэннях: бут-2-ын; прапэнавая кіслата; прапан-2-ол.
2.Да якога тыпу рэагентаў (радыкал, электрафіл, нуклеафіл) адносяцца наступныя часцінкі:
NH3, CH3, Br, Cl, H
3. Вызначце, да якога тыпу (замяшчэння, далучэння, адшчаплення) адносяцца наступныя рэакцыі, пазначце ў іх субстрат і рэагент:
а) СН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН |
|
|
|
СН |
|
|
СН |
||||||
|
|
СН СН |
+ НBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
3 |
|
|
|
3 |
||||||||||||||||||
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
б) С6Н5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|||||||||
|
|
ОNa + CH3Cl |
|
|
C6H5O |
|
|
|
CH3 + NaCl |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
в) CH4 + Cl2 |
hv |
|
CH Cl + HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
г) СН |
СН СН |
СН |
|
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
СН СН СН + H O |
|||||||||||||||||||||||
3 |
|
2 |
3 |
|
kat |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 2 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
14
ВУГЛЕВАДАРОДЫ
Тэма 3 _________________
АЛКАНЫ І ЦЫКЛААЛКАНЫ
Азначэнне. Распаўсюджанне ў прыродзе. Наменклатура. Спосабы атрымання: гідрагенізацыя ненасычаных вуглевадародаў, рэакцыя галагеналканаў з натрыем (рэакцыя Вюрца), дэкарбаксіляванне карбонавых кіслот. Фізічныя і біялагічныя ўласцівасці алканаў. Характарыстыка рэакцыйнай здольнасці. Асноўныя радыкальныя рэакцыі алканаў: галагенаванне, нітраванне, акісленне. Устойлівасць першасных, другасных, трэцясных радыкалаў і селектыўнасць рэакцыі. Алканы як кампаненты раслінных воскаў і сінтэтычныя атрактанты. Утварэнне метану пры анаэробным бактэрыялагічным раскладанні цэлюлозы; метабалічнае раскладанне алканаў. Праблемы аховы навакольнага асяроддзя і іх вырашэнне. Назапашванне метану ў атмасферы, парніковы эфект.
Цыклаалканы. Азначэнне. Класіфікацыя. Структурная ізамерыя і наменклатура. Хімічныя ўласцівасці малых і сярэдніх цыклаў. Сувязь паміж памерам цыкла і рэакцыйнай здольнасцю. Параўнанне з уласцівасцямі алканаў і алкенаў [2].
Асноўныя паняцці і тэрміны: АЛКАНЫ; ЦЫКЛААЛКАНЫ;
ГІДРАГЕНІЗАЦЫЯ; ДЭКАРБАКСІЛЯВАННЕ; РЭАКЦЫЯ ВЮРЦА; СЕЛЕКТЫЎНАЯ РЭАКЦЫЯ.
Тэма 4 ________________________
НЕНАСЫЧАНЫЯ ВУГЛЕВАДАРОДЫ (АЛКЕНЫ, АЛКАДЫЕНЫ, АЛКІНЫ)
Класіфікацыя. Алкены, алкадыены, алкіны. Агульныя формулы гамалагічных шэрагаў. Важнейшыя прадстаўнікі. Ізамерыя і наменклатура. Геаметрычная ізамерыя. Спосабы ўтварэння π-сувя- зей: дэгідрагенізацыя алканаў і алкенаў, адшчапленне галагенавадароду ад галагеналканаў або дыгалагеналканаў, дэгідратацыя спіртоў. Правіла Зайцава. Фізічныя ўласцівасці.
Характарыстыка рэакцыйнай здольнасці ненасычаных вуглевадародаў. Рэакцыі далучэння: гідрагенізацыя, далучэнне галагенавадароду,
15
галагенаў, сернай кіслаты і вады (рэакцыя гідратацыі). Правіла Маркоўнікава, яго электроннае тлумачэнне. Рэакцыі ды-, тры- і полімерызацыі. Паняцце пра манамеры і палімеры. Поліэтылен. Поліізапрэн.
Рэакцыі акіслення: мяккае акісленне (рэакцыя Вагнэра); жорсткае акісленне з поўным разрывам π- і σ-сувязей як метад вызначэння будовы.
Асаблівасці будовы і рэакцый алкадыенаў са спалучанымі сувязямі. Кіслотныя ўласцівасці алкінаў з канцавой патройнай сувяззю. Ацэтыленіды. Якасныя рэакцыі ненасычаных вуглевадародаў: з бромнай вадой, з рэактывам Вагнэра, з Сu(NH3)2Cl i з Ag(NH3)2OH (на канцавую патройную сувязь). Прамысловае выкарыстанне.
Распаўсюджанне ў прыродзе. Этылен як фітагармон. Прыродныя і сінтэтычныя ферамоны. Раслінныя пігменты: карацін, лікапін, мікаміцын.
Асноўныя паняцці і тэрміны: НЕНАСЫЧАНЫЯ ВУГЛЕВАДА-
РОДЫ; АЛКЕНЫ; АЛКАДЫЕНЫ; СПАЛУЧАНЫЯ АЛКАДЫЕНЫ; АЛКІНЫ; ПРАВІЛА ЗАЙЦАВА; ПРАВІЛА МАРКОЎНІКАВА; КІСЛОТНАСЦЬАЛКІНАЎ; АЦЭТЫЛЕНІДЫ; ПОЛІМЕРЫЗАЦЫЯ.
Тэма 5 _ А Р Э Н Ы
Арэны (араматычныя вуглевадароды). Ізамерыя і наменклатура. Важнейшыя прадстаўнікі: бензол, метылбензол, нафталін, антрацэн. Будова бензолу. Араматычныя ўласцівасці. Правіла Хюкеля. Устойлівасць араматычнага колца. Свабоднарадыкальныя рэакцыі арэнаў з бакавым ланцугом: галагенаванне, нітраванне, акісленне. Рэакцыі электрафільнага замяшчэння па араматычным колцы: галагенаванне, нітраванне, сульфаванне і алкіляванне. Правілы арыентацыі. Заменнікі першага і другога роду і іх уплыў на кірунак і хуткасць рэакцыі. Фізічныя і біялагічныя ўласцівасці араматычных злучэнняў, экалагічныя праблемы пры іх выкарыстанні [2].
Асноўныя паняцці і тэрміны: АРАМАТЫЧНЫЯ ЗЛУЧЭННІ;
АРЭНЫ; АРАМАТЫЧНЫЯ ЎЛАСЦІВАСЦІ; ЭЛЕКТРАФІЛЬНАЕ ЗАМЯШЧЭННЕ; ЗАМЕННІК БЕНЗОЛАВАГА КОЛЦА; ОРТА-, МЕТА-, ПАРА-СТАНОВІШЧА; ЗАМЕННІКІ ПЕРШАГА РОДУ; ЗАМЕННІКІ ДРУГОГА РОДУ.
16
Пытанні і заданні для самакантролю
1.Атрымайце 2,3-дыметылбутан гідрагенізацыяй адпаведнага алкену, дэкарбаксіляваннем адпаведнай солі карбонавай кіслаты і рэакцыяй Вюрца з адпаведнага галагеналкану.
2.Напішыце рэакцыі хларавання, брамавання і нітравання бутану. Якія з гэтых рэакцый з’яўляюцца селектыўнымі?
3.Якія з пералічаных ніжэй вуглевадародаў і чаму будуць рэагаваць з водным растворам брому (бромнай вадой): бензол, цыкла-
гексан, пентан, цыклапрапан, пент-2-эн, бут-1-ын. Напішыце адпа-
ведныя рэакцыі.
4.Сфармулюйце і растлумачце правіла Маркоўнікава. Далучыце хлоравадарод да бут-1-эну, 3-метылпент-2-эну, пент-1-ыну.
5.Пералічыце якасныя рэакцыі на кратную і канцавую патройную сувязь? З дапамогай якасных рэакцый адрозніце паміж сабой бутан, бут-2-эн і бут-1-ын.
6.Напішыце рэакцыі полімерызацыі этэну і 2-метылбута- 1,3-дыену. Як называюцца атрыманыя палімеры?
7.Сукупнасць якіх уласцівасцей арэнаў называецца араматычнасцю або араматычным характарам? Параўнайце іх з уласцівасцямі алкенаў.
8.Да якога тыпу – электронадонарных або электронаакцэптарных груп адносяцца арыентанты І і ІІ роду? Напішыце раўнанні рэакцый нітравання этылбензолу і нітрабензолу. Якая з іх будзе адбывацца хутчэй?
9.Напішыце рэакцыі жорсткага акіслення 2,3-дыметылбут- 2-эну, пент-2-ыну, метылбензолу і прапілбензолу.
ФУНКЦЫЯНАЛЬНЫЯ ВЫТВОРНЫЯ ВУГЛЕВАДАРОДАЎ
Тэма 6 _________
СПІРТЫ І ФЕНОЛЫ
Азначэнне. Класіфікацыя. Наменклатура і ізамерыя. Важнейшыя прадстаўнікі. Спосабы атрымання спіртоў: гідроліз алкілгалагенідаў, гідратацыя алкенаў, аднаўленне альдэгідаў і кетонаў, ферментацыйны сінтэз. Спосабы атрымання фенолаў: кумольны
17
метад, сінтэз на аснове арылсульфонавых кіслот, гідроліз арылгалагенідаў.
Фізічныя ўласцівасці. Паняцце пра кіслотнасць і асноўнасць у арганічнай хіміі. Спірты як амфатэрныя рэчывы. Асноўныя прадстаўнікі: метанол, этанол, этыленгліколь, гліцэрына. Фенолы – слабыя кіслоты. Хімічныя ўласцівасці. Рэакцыі спіртоў і фенолаў з актыўнымі металамі і гідраксідамі металаў. Рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння гідраксільнай групы спіртоў на галаген. Утварэнне эстэраў (складаных эфіраў) з карбонавымі і кіслародзмяшчальнымі мінеральнымі кіслотамі. Дэгідратацыя спіртоў як метад атрымання алкенаў і этэраў (простых эфіраў). Акісленне спіртоў і фенолаў. Рэакцыі фенолаў па араматычным колцы: брамаванне, нітраванне. Якасныя рэакцыі на спірты (з актыўнымі металамі), α-гліколі (з медзь(ІІ)-гідраксідам) і фенолы (з бромнай вадой і FCl3).
Біялагічныя ўласцівасці, таксічнасць фенолаў. Распаўсюджанне ў прыродзе: дубільныя рэчывы (катэхіны), раслінныя пігменты (антацыяны і халконы), раслінныя антыаксіданты, духмяныя рэчывы раслін. Фенольная прырода лігніну, уяўленні пра хімічную будову і яго ролю ў раслінах [6].
Асноўныя паняцці і тэрміны: СПІРТЫ; ФЕНОЛЫ; ГЛІКОЛІ;
ВАДАРОДНАЯ СУВЯЗЬ; АЛКАГАЛЯТЫ; ФЕНАЛЯТЫ; ЭТЭРЫ; РЭАКЦЫЯ АЛКІЛЯВАННЯ; КІСЛОТНА-АСНОЎНЫЯ ЎЛАСЦІВАСЦІ.
Тэма 7 ____________
АЛЬДЭГІДЫ І КЕТОНЫ
Азначэнне. Класіфікацыя, наменклатура і ізамерыя. Фізічныя ўласцівасці. Распаўсюджанне ў прыродзе. Будова карбанільнай групы, рэакцыйная здольнасць, параўнанне з падвойнай сувяззю ў алкенах. Хімічныя ўласцівасці. Рэакцыі нуклеафільнага далучэння: цыянавадароду, натрый-гідрасульфіту, вады і спіртоў (утварэнне паўацэталяў і ацэталяў). Аднаўленне альдэгідаў і кетонаў да спіртоў.
Рэакцыі замяшчэння кіслароду карбанільнай групы з гідраксіламінам, гідразінам і фенілгідразінам. Рэакцыя акіслення альдэгідаў: кіслародам паветра, гідраксідам медзі, аміячным растворам аксіду серабра (рэакцыя «сярэбранага люстэрка»). Ёдаформная рэакцыя на метылкетоны. Адрозненне хімічных
18
уласцівасцей альдэгідаў і кетонаў. Якасныя рэакцыі. Асобныя прадстаўнікі: фармальдэгід, ацэтальдэгід, ацэтон, бензальдэгід
[2; 3; 4].
Асноўныя паняцці і тэрміны: КАРБАНІЛЬНЫЯ ЗЛУЧЭННІ;
АЛЬДЭГІДЫ; КЕТОНЫ; НУКЛЕАФІЛЬНАЕ ДАЛУЧЭННЕ; ПАЎАЦЭТАЛІ; АЦЭТАЛІ; АКСІМЫ; ГІДРАЗОНЫ; ЁДАФОРМНАЯ РЭАКЦЫЯ; РЭАКЦЫЯ «СЯРЭБРАНАГА ЛЮСТЭРКА».
Тэма 8 __________________________
КАРБОНАВЫЯ КІСЛОТЫ І ІХ ВЫТВОРНЫЯ
Аднаасноўныя карбонавыя кiслоты. Класiфiкацыя. Наменклатура i iзамерыя. Метады атрымання: акiсленне арганiчных злучэнняў, гiдролiз нiтрылаў i трыгалагензмяшчальных вуглевадародаў. Вадародная сувязь у кiслотах. Хiмiчныя ўласцiвасцi. Кiслотнасць i яе залежнасць ад будовы вуглевадароднага радыкалу. Рэакцыi па карбаксiльнай групе. Вытворныя кiслот: утварэнне солей, галагенангiдрыдаў, ангiдрыдаў, складаных эфiраў (этэрыфiкацыя), амiдаў. Якасная рэакцiя на карбонавыя кiслоты. Уласцiвасцi вытворных кiслот. Гiдролiз. Замешчаныя кіслоты. Нiтраванне, сульфаванне, галагенаванне араматычных карбонавых кiслот.
Асноўныя прадстаўнiкi: мурашыная кiслата (акiсленне), воцатная, бензойная, салiцылавая. Пальмiтынавая i стэарынавая кiслоты. Гiдролiз i гiдрагенізацыя тлушчаў у тэхнiцы.
Дыкарбонавыя кіслоты. Асноўныя прадстаўнiкi: шчаўевая, малонавая, бурштынавая, адыпiнавая i фталевыя кiслоты. Адносіны да награвання [3, с. 27–29].
Асноўныя паняцці і тэрміны: КАРБОНАВЫЯ КІСЛОТЫ;
КАРБАКСІЛАТ-АНІЁН (АЦЫЛАТ-АНІЁН); АЦЫЛЬНАЯ ГРУПА (АЦЫЛ); ВЫТВОРНЫЯ КАРБОНАВЫХ КІСЛОТ; ЗАМЕШЧАНЫЯ КАРБОНАВЫЯ КІСЛОТЫ; ЯКАСНАЯ РЭАКЦЫЯ НА КАРБАКСІЛЬНУЮ ГРУПУ; СОЛІ КАРБОНАВЫХ КІСЛОТ; АНГІДРЫДЫ; ГАЛАГЕНАНГІДРЫДЫ; СКЛАДАНЫЯ ЭФІРЫ (ЭСТЭРЫ); АМІДЫ; НІТРЫЛЫ; АЦЫЛЯВАННЕ; ЭТЭРЫФІКАЦЫЯ; ГІДРОЛІЗ ВЫТВОРНЫХ КАРБОНАВЫХ КІСЛОТ.
19
Пытанні і заданні для самакантролю
1.Чым абумоўлены кіслотнасць і асноўнасць спіртоў? Параўнайце кіслотна-асноўныя ўласцівасці 4-метылфенолу і бутан-1-олу. Напішыце раўнанні рэакцый, якія пацвярджаюць гэтыя ўласцівасці.
2.Напішыце якасныя рэакцыі на: а) гідраксільную групу; б) шмататамныя спірты; в) фенолы; г) карбаксільную групу.
3.Якая рэакцыя называецца рэакцыяй алкілявання? Напішыце рэакцыі хлорэтану з солямі фенолу і этанолу.
4.Якія рэчывы атрымаюцца пры акісленні прапан-1-олу і прапан- 2-олу? Адрозніцеатрыманыя прадуктыздапамогайякасных рэакцый.
5.Параўнайце рэакцыйную здольнасць C=O з сувяззю C=C у алкенах. Учымназіраеццападабенстваіадрозненнегэтыхкратныхсувязей?
6.Напішыце рэакцыі нуклеафільнага далучэння HCN, СН3ОН
іNaHSO3 да бутаналю і бутанону. Якое з гэтых рэчываў будзе лягчэй уступаць у рэакцыі і чаму?
7.Якія рэчывы называюцца функцыянальнымі вытворнымі карбонавых кіслот? З прапанавай кіслаты атрымайце яе соль, ангідрыд, галагенангідрыд, эстэр і амід.
8.Якая рэакцыя называецца рэакцыяй ацылявання? Напішыце рэакцыі ацылявання этанолу воцатным ангідрыдам і воцатнай кіслатой (этэрыфікацыя).
9.Якія рэчывы ўтвараюцца пры гідролізе функцыянальных вытворных карбонавых кіслот? Напішыце рэакцыі гідролізу метылбензаату і этанаміду ў кіслотным і шчолачным асяроддзі.
10.Дайце азначэнне паняццю «замешчаныя карбонавыя кісло-
ты». Напішыце рэакцыі нітравання (KNO3/H2SO4) і брамавання (Br2/FeBr3) бензойнай кіслаты.
11.Параўнайце кіслотныя ўласцівасці шчаўевай, бурштынавай і малонавай кіслот. Як можна адрозніць гэтыя кіслоты з дапамогай награвання?
ВУГЛЯВОДЫ
Азначэнне. Распаўсюджанне ў прыродзе. Хімічны склад. Функцыі вугляводаў: захавальнікі хімічнай энергіі і атамаў вугляроду, структурныя кампаненты клетак раслін, засцерагальныя і фізіялагічна актыўныя рэчывы. Класіфікацыя вугляводаў. Прадстаўнікі. Агульныя фізічныя ўласцівасці груп вугляводаў [1, с. 20–22].
20