Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 5 - Карбоновые кислоты и их производные - 3

	O	18OH	O
			Ph C	OR
	PhC +
	OR		18OH

PhCOO + ROH

	OR	OH
		Ph C	OR
	PhC + OH
	18O	18O

O
R C	Ph	pH7		RCOO + Ph3C
O	C Ph
	Ph
МЕДЛ.		(CH	) C + CF3COO		H2O	(CH3)3COH
CF3COOt-Bu
		3 3			БЫСТРО
	C(CH3)3					C(CH3)3
	O			(CH3)3C		O
(CH3)3C	C					C + CH3 OH
	O	CH3				O-
	C(CH3)3					C(CH3)3

OH

Реакция переэтерификации

R O	2	2	R	O
R1	R ONa; R OH			R2 + R1OH
	+ R2OH
O				O

O	NO2	CH3ONa	R O
R	+ CH3OH		Me + O2N	ONa
O		CH3OH	O

Аммонолиз сложных эфиров

вода-спирт 25	O		O
		CH3CHC	+ CH3CH2OH
CH3CH COOCH2CH3 + NH3
OH		OH	NH2
		85%
вода-спирт 25O			CH2C	O
N C CH2COOCH2CH3 + NH3		N C		+ CH3CH2OH
		86-88%		NH2

	O		O		O		O
		R	C	OR1	RC OR1	RC	1
RC	+ NH3						+ R OH
			NH		NH3H		NH2
	1			3
	OR

Восстановление сложных эфиров до спиртов

1)	LiAlH4	;ЭФИР	HO(CH2)6OH + CH3CH2OH
H5C2OOC (CH2)4 COOC2H5	2) H3O
			90%

NaBH4 + LiCl	ЭТАНОЛ	LiBH4	+ NaCl

ТГФ	CH3(CH2)14CH2OH + CH3CH2OH
CH3(CH2)14COOCH2CH3 + LiBH4 65%
	95%

O	1)	LiAlH4		;ЭФИР	HOCH2CH2CH2CH2OH
C O		2)	H3O

83%

Восстановление сложных эфиров до альдегидов

1) ТОЛУОЛ; -60O

CH	(CH	)	10	COOCH	3	+ (C	H	)	AlH	CH3(CH2)10CHO
3	2					4	9	2	2)	H3O; CH3OH
										88%

(CH )	CHCOOCH	CH		1)	ТОЛУОЛ; -78O	(CH3)2CHCHO
			3
3 2	2			2)	H3O; CH3OH
						79%

(CH3)3C COOCH3	LiAlH2	(OCH2CH2OCH3)2
		(CH3)3C CHO
	ТОЛУОЛ; 0O- (-20O)

81%

Получение третичных спиртов

CH3CH2COOCH2CH3 + 2CH3CH2CH2MgBr		CH	CH	C(CH CH CH			)	2
	ЭФИР	3	2	2	2	3
				OH	70%

O	ЭФИР
C6H5C OCH2CH3 + 2 C6H5MgBr		(C6H5)3COH 96%

	1)2CH3MgBr	(CH3)3C CH2CH2CH2CH2OH
	O
O	2) H3O	OH
		72%