Министерство по здравоохранению и социальному развитию РФ

Государственное образовательное учреждение высшего

профессионального образования

Уральская государственная медицинская академия

Л.А.Каминская

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ОРГАНИЗМА ЧЕЛОВЕКА

Учебное пособие для студентов 1-2 курсов очного обучения

Специальности :

060101 – лечебное дело

060103 -педиатрия

060104 – медико-профилактическое дело

060201 - стоматология

060301 - фармация

Екатеринбург

2012

Учебное пособие входит в единый комплекс методических пособий по биохимии, подготовленных на кафедре биохимии ГОУ ВПО УГМА Минздравсоцразвития.

Содержит необходимую учебную информацию для формирования компетенций

по биохимии, основанную на материале биоорганической химии. Может быть использована при изучении фармакологии, нормальной и патологической физиологии, токсикологии и других медицинских дисциплин.

Биологически активные вещества организма изучаются в курсе биоорганической химии и биохимии. Обе эти гауки тесно связаны между собой. Биоорганическая химия изучает в условиях in vitro (ин витро- означает буквально «в пробирке) физические, химические свойства соединений, которые встречаются в живой природе или синтезированы человеком. Биохимия изучает условиях in vivo (ин виво- означает буквально «в жизни) у биологически активных соединений те химические свойства и превращения, которые лежат в основе жизнедеятельности организма. Каждое соединение многофункционально, может участвовать в десятках разлтчных превращений, но природа выбрала и закрепила только отдельные, необходимые для жизнедеятельности, направления. Они получили название «метаболические пути».

Основные объекты изучения биоорганической химии и биохимии - биологически важные природные биополимеры – белки, нуклеиновые кислоты, липиды, низкомолекулярные вещества – аминокислоты, гидрокси- и оксокислоты, витамины, гормоны, сигнальные молекулы,нуклеотиды – вещества, участвующие в энергетическом и пластическом обмене веществ в организме человека.

В предлагаемом учебном пособии последовательность изложения учебного материала обусловлена последовательностью изучения основных разделов биохимии.

Содержание дополнительного учебного материала для дисциплины биохимии по модулям.

1. Дисциплинарный модуль 1…………………………………………….стр. 3 -32

Медицинская энзимология …………………………………………стр. 3 -19

Биологическое окисление ……………………………………………. стр 20 -32

2. Дисциплинарный модуль 2 …………………………………………… стр. 33 – 53

3. Дисциплинарный модуль 3 ……………………………………………..стр 53 - 62

4. Дисциплинарный модуль 4 …………………………………………….стр. 63 - 71

Дисциплинарный модуль 1. Основы молекулярной организации метаболических процессов в организме человека.

МЕДИЦИНСКАЯ ЭНЗИМОЛОГИЯ.

ФЕРМЕНТЫ – ВЫСОКОСПЕЦИАЛИЗИРОВАННЫЕ БЕЛКИ , ОБЛАДАЮЩИЕ КАТАЛИТИЧЕСКИМИ СВОЙСТВАМИ.

Для успешного усвоения этой темы необходимо

знать

- особенности химического и пространственного строения (стереоизомерию) природных аминокислот,

- амфотерные свойства аминокислот и белков

- реацию поликонденсации

- классификацию белков в зависимости от состава и пространственного строения

- уровни организации белковых молекул и стабилизирующие связи (I-IV)

- факторы, изменяющие пространственное строение белкав, понятие «денатурация».

- качественные реакции обнаружения белков в биологических объектах

уметь

- записать структурные формулы природных аминокислот с учетом L-стереоряда

- написать структурные формулы ионов аминокислот и пептида в различных средах и рI

- составить первичную структуру пептида (белка) с определенной последовательностью аминокислот

- выделить химические связи, стабилизирующие третичную структурут белка

-провести качественные реакции обнаружения белка в биологическом образце.

ПРИРОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ.

1.1 Аминокислоты

Ключевые слова к теме

Аминокислота, амфотерность, буферный раствор, витамин изоэлектрическая точка, концевые аминокислоты, пептид (полипептид), пептидная группа, поликонденсация, стереоизомер, стереоряд, энантиомер.

1.1.1 Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот

Аминокислоты- большой класс органических соединении, характерным признаком которых является наличие в составе молекулы двух функциональных групп- карбоксильной и аминогруппы. Особую группу составляют природные аминокислоты. Их условно можно разделить на 2 группы:

- аминокислоты , которые участвуют в образовании пептидов и белков. Для них характерно только а- строение и все принадлежат к L – стереоряду.

- аминокислоты, которые обладают биологической активностью, но не являются мономерами природных полимеров белков и пептидов.

Природные а –L - аминокислоты – мономеры полипептидов и белков.

Обычно выделяют около 20 природных аминокислот , из которых образуется все множество природных белков растительного и животного происхождения.

Единый генетический код природы определяет единство аминокислотного состава белков.

Номенклатура природных аминокислот: применяются тривиальные названия.

Особенности строения и стереохимия.

Природные аминокислоты относятся к L – стереоряду и имеют а- строение (это означает, что обе функциональные группы- амино- и карбоксильная- связаны с общим атомом углерода, который всегда оптически активный ( за исключением глицина – аминоуксусной кислоты).

R –C^*H – COOH COOH NH₂ - СН₂- СООН

| | глицин

NH₂ NH₂ - ^*C – H

|

R L – стереоряд

Исследованию пространственного строения природных аминокислот посвящены фундаментальные работы Э.Фишера, П. Каррера.

1.1.2 Классификация природных аминокислот

Природные аминокислоты классифицируют по нескольким признакам:

1) химическому , который связан со строением и составом радикала

2) физико- химическому, в основу которого положены кислотно- основные свойства:

различают нейтральные , кислые , основные аминокислоты.

3) биологическому : в отношении обмена веществ в организме человека различают два вида аминокислот

заменимые (синтезируются в клетках человека) :

аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, глицин, глутаминова кислота,

гистидин, пролин, серин, тирозин, цистеин,

незаменимые (не синтезируются в клетках человека, должны поступать с продуктами

питания) :

валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин

Для детей дополнительно незаменимыми являются аргинин и гистидин.