5.8 Азотистые основания- производные пурина( аденин, гуанин)
пурин
Пурин- конденсированное гетероароматическое соединение, в составе которого два гетероциклических соединения: пиримидин и имидазол. Обратите внимание на правило нумерации атомов. Атом водорода может занимать два положения: у атома N9 и у атома N7 ( устанавливается равновесие между двумя изомерами)
В составе нуклеиновых кислот ДНК и РНК обнаружены два соединения, производные пурина: аденин и гуанин.
аденин гуанин
6-аминопурин 2-амино-6-оксопурин
Уридин Тимидинрибозид Тимидин
В природных нуклеозидах, содержащих аденин, гуанин , гипоксантин и другие пуриновые соединения, всегда образуется N9 -β- гликозидная связь
Аденозин Дезоксигуанозин
5.9 Нуклеотиды
Нуклеотиды- фосфорные эфиры нуклеозидов.
Их химический состав: азотистое основание( А.О.) + пентоза + фосфорная кислота
Фосфорные эфиры образуются с участием гидроксильных групп пентоз . Места положения фосфорноэфирных групп принято обозначать, используя обозначение ( ' ) , например: 5' , 3 '
Предварительная краткая информация: нуклеотиды играют чрезвычайно важную роль в жизнедеятельности клетки.
Классификация нуклеотидов
Нуклеотиды, состоящие из одной молекулы А.О, пентозы, фосфорной кислоты, называются мононуклеотидами. Мононуклеотиды могут содержать одну молекулу фосфорной кислоты , две или три молекулы фосфорной кислоты, соединенных друг с другом.
Комбинация из двух мононуклеотидов называется динуклеотидом. В составе динуклеотида обычно присутствуют разные азотистые основания или одно другое циклическое соединение, например, витамин..
Особую роль в биохимических процессах играют циклические мононуклеотиды.
Номенклатура мононуклеотидов.
К названию нуклеозида добавляют в зависимости от количества фосфатных остатков, « монофосфат », « дифосфат », « трифосфат », с указанием их места положения в цикле пентозы- цифровое обозначение места со значком ( ' ) ,
Положение фосфатной группы в положении (5') является наиболее распространенным и типичным, поэтому его можно не указывать ( АМФ, ГТФ, УТФ, дАМФ и т.д.)
Остальные положения обозначаются обязательно ( 3'- АМФ, 2'- АМФ , 3'- дАМФ )
5'-аденозинмонофосфат
(5'- АМФ или АМФ )
Мочевая кислота
Поступающие в организм пуриновые соединения (в составе пищи, лекарственных препаратов – аденин, гуанин, кофеин, теофиллин, теобромин) и синтезированные в организме в конечном итоге превращаются в мочевую кислоту. Азотистые основания, поступившие с пищевыми продуктами, не используются для синтеза нуклеотидов и нуклеиновых кислот
Схема обмена азотистых оснований :
Аденин———>гипоксантин———> ксантин———>мочевая кислота
↑
гуанин
гипоксантин ксантин
6-оксопурин 2,6-диоксопурин
Гипоксантин и ксантин образуют изомерные лактим-лактамные формы.
Мочевая кислота (2,6,8-триоксопурин) образует двузамещенные соли, поскольку для этого соединения характерна лактим-лактамная таутомерия, сопровождающаяся образованием только двухосновной кислотной формы. Строение солей соответствует таутомерной форме 2,8-дигидрокси-6-оксопурина.
2,8 – дигидрокси - 6-оксопурин.
Атом кислорода в группе С=О в положении 6 связан водородной связью с атомом водорода N7 –Н, это препятствует переходу атома водорода от N1 –Н, что необходимо для образования полной лактимной формы.
Мочевая кислота – бесцветные кристаллы, плохо растворима в воде (0, 065 г в 100 мл при 370 С), средние – двухзамещенные - соли щелочных металлов легко растворимы в воде, а кислые- однозамещенные- трудно( исключение –соли лития). Мочевая кислота, образующаяся в процессе обмена веществ, полностью выделяется из организма в составе мочи. Повышенное содержание и низкая растворимость мочевой кислоты и ее кислых солей создает угрозу кристаллизации из биологических жидкостей, мочевая кислота и соли ураты образуют камни в мочевом пузыре, почках, откладываются в суставах, закупоривают протоки слюнных и слезных желез. Такая характерная картина возникает при мочекаменной болезни и подагре.