13. Гликолипиды. Гликозилдиглицериды, цереброзиды. Ганглиозиды: классификация и биологическая роль.

Группа липидов, у которых гидрофильная полярная головка состоит из одного или нескольких углеводных остатков, соединена гликозидной связью с гидрофобной частью липидной молекулы. В качестве основных углеводных компонентов в составе гликолипидов чаще всего встречаются глюкоза и галактоза, их сульфатированные производные (обычно галактозилсульфат), аминосахара (галактозамин и глюкозамин и их N-ацетильные производные) и сиаловые кислоты (N-ацетилнейраминовые кислоты).

1. Гликозилдиглицериды:

1,2-диацил-3-О-β-D-галактозил-Sn-глицерин

1,2-диацил-3-О(α-D-галактозил(1→6)-β-D-галактозил)-Sn-глицерин

2. Цереброзиды:

Простейшим типом гликосфинголипидов являются моногексозилцерамиды, часто называемые цереброзидами. Наиболее распространенные представители этого класса липидов — галакто- и глюкоцереброзиды.

1-О-β-D-галактозилцерамид

3. Ганглиозиды:

К ганглиозидам относятся гликосфинголипиды, содержащие один или несколько остатков сиаловой кислоты в олигосахаридной цепи. Сиаловыми кислотами называют N-ацетильные производные нейраминовой кислоты, которая представляет собой продукт конденсации маннозамина и пировиноградной кислоты.

Все они построены на основе моносиалоганглиозида GM1, содержащего один остаток N-ацетилнейраминовой кислоты. Присоединение дополнительных остатков сиаловых кислот приводит к дисиалоганглиозидам GDla и GDlb, а также к трисиалоганглиозиду GTlb. В отличие от других липидов, ганглиозиды способны растворяться не только в органических растворителях, но и в воде, где они образуют мицеллы.

14. Фосфолипиды. Строение и номенклатура. Глицерофосфолипиды. Полиглицерофосфаты, фосфоинозитиды.

Фосфолипиды являются главными компонентами биологических мембран. По своему строению они представляют собой эфиры фосфорной кислоты и двух многоатомных спиртов — глицерина и сфингозина.

В глицерофосфолипидах (или фосфоглицеридах) остаток фосфорной кислоты замещает одну из первичных гидроксильных групп глицерина. Общим структурным фрагментом всех фосфоглицеридов является глицерофосфат, содержащий один асимметрический атом углерода. Поэтому он может быть О-глицеро-1 -фосфатом или L-глицеро-З-фосфатом. Изомер глицерофосфорной кислоты, присутствующий в природных фосфоглицеридах, относится к L-ряду и называется sn-глицеро-З-фосфорной кислотой.

1. Глицерофосфолипиды:

• X=H: фосфатидная кислота. ФК, PA. 1,2-диацил-Sn-глицерофосфат. Анионные. 1-5%

• X=. Фосфатидилхолин. ФХ. PC. 1,2-диацил-Sn-глицерофосфохолин. Цвиттер-ион в широком диапазоне рН. 50%

• X= . Фосфатидинэтанамин. ФЭ. PE. 1,2-диацил-Sn-глицерофосфоэтаноламин. 15-30%

• X= . Фосфатидилсерин. ФС. PS.1,2-диацил-Sn-глицерофосфо-L-серин. 10-15%. В головном и спинном мозге

1. Полиглицерофосфаты:

• Фосфатидилглицерин. ФГ. PG. 1-О-(1,2-диацил-Sn-глицерофосфо)-Sn-глицерин.

• . Дифосфатидилглицерин. ДФГ. DPG. 1’,3’-бис-О-(1,2-диацил-Sn-глицерофосфо)-Sn-глицерин. Наибольшее содержание дифосфатидилглицерина (около 10% от суммы фосфолипидов) найдено в сердечной мышце млекопитающих.