Контрольні питання

1. Назвати гомологічний ряд ацетилену, дати назви.

2. Ізомерія і номенклатура ацетиленових вуглеводнів.

3. Фізичні та хімічні властивості ацетиленових вуглеводнів.

4. Реакція електрофільного приєднання (А_Е), галогенування, гідрогалогенування.

5. Реакція гідратації алкінів. Реакція Кучерова.

6. Реакція оксидації, відновлення, димеризації і тримеризації.

7. Ідентифікація алкінових вуглеводнів.

8. Типи дієнів їх, будова, номенклатура та ізомерія.

9. Спряжені дієни їх, особливі хімічні властивості.

10. Полімеризація спряжених дієнів. Натуральні і штучні каучуки.

11. Застосування каучуків і гуми у промисловості і медицині.

Самостійна аудиторна робота

1. Виконати передбачені методичною вказівкою лабораторні досліди.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати тестовий контроль або індивідуальне письмове завдання.

5. Написати всі формули ізомерів пентіну. Дати їм назви.

6. Написати структурні формули таких акінів: 3,3- диметилгексину-1, ізопропілетіну, гексіну-3; 3,3-диметилпентіну-1.

7. Чим відрізняється за хімічною будовою натуральний каучук від гутаперчі? Навести фрагмент молекули стереорегулярного бутадієнового каучуку?

Теоретична частина

Алкіни мають загальну формулу С_nH_2n-2 , sp-гібридизацію, валентний кут 180⁰С, наявність σ і 2-ох π зв'язків. Алкіни утворюють гомологічний ряд, який починається з ацетилену. За ІЮПАК мають закінчення –ін. Нумерація ведеться з потрійного зв'язку, характерна структурна ізомерія (вуглецевого ланцюга, місця потрійного зв'язку).

За хімічними властивостями дуже подібні до алкенів. Характерні реакції електрофільного приєднання по місцю розриву π зв'язків, оксидації, і полімеризації. Алкіни з кінцевим потрійним зв'язком проявляють слабкі кислотні властивості, внаслідок чого атоми Н при потрійному зв'язку легко заміщуються на метали, утворюючи ацетиленіди. В реакції оксидації алкіни вступають з розчином KMnO₄, O₃, SeO₂ i iн. При оксидації KMnO₄, і O₃ в лужному середовищі відбувається розщеплення по місцю розриву потрійного зв'язку і утворюються карбонові кислоти.

Полімеризація проходить з 2-х і 3-х молекул мономерів. Ацетилен утворює при тримеризації бензол, а при димеризації - вінілацетилен, пентамеризації – нафталін. Ацетиленові вуглеводні проявляють наркотичну дію, але не використовуються з цією метою, внаслідок токсичності.

Дієнові вуглеводні (алкадієни) містять два подвійні зв’язки, які можуть бути розміщенні поряд (кумульовані) через один одинарний (спряжені) і через два і більше ізольовані. Алкадієни з спряженими зв'язками легко вступають в реакції полімеризації при цьому утворюються синтетичні каучуки (бутадієновий, ізопреновий, метилізопреновий, хлоропреновий і ін.). Зараз відомо більше 2 тис. різних видів каучуків. При їх вулканізації одержують гуму. Синтетичні каучуки за своїми властивостями не поступаються натуральним.

Вперше в промисловому масштабі синтетичний каучук був одержаний в 1932р. в Росії за методом С.В. Лебедєва.

Ідентифікують дані вуглеводні як всі ненасичені вуглеводні за допомогою Вr₂-води, розчину KMnO₄, а також фізичними методами.