- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №1
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота
- •Практична робота Вправи по ізомерії і номенклатурі органічних речовин
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №2
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Очищення та виділення органічних речовин.
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №3
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Якісне визначення елементів в органічних речовинах.
- •Література Основна:
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №4
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Фізичні та хімічні методи дослідження (ідентифікації) органічних речовин
- •Поле зору поляриметра
- •Де - знайдений кут обертання; с – маса оптично активної речовини в грамах на 100 мл розчину;
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №5
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алканів. Їх ідентифікація.
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття № 6
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкенів і полімерних сполук.
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №7
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкінів і алкадієнів
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття № 8
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості бензолу та його гомологів.
- •Введення до синтезу органічних речовин
- •Ведення лабораторного журналу з органічного синтезу
- •Робота №______________
- •План синтезу
- •3. Оформлення звіту
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття № 9
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості нафталіну та його похідних.
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття № 10
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Синтез і властивості галогенопохідних аліфатичного ряду.
- •О о
- •O о
- •Cl н Cl [о]
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття № 11
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості аніліну – аміну ароматичного ряду.
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №12
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Добування й властивості солей діазонію і азосполук.
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №13
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина Гідроксильними похідними називають похідні вуглеводнів, в яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу.
- •Практична робота Властивості спиртів та етерів.
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №14
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості фенолів, та їх похідних.
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №15
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №16
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Практична робота Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №17
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Перелік питань з модуля №1
- •Самостійна аудиторна робота
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №18
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Перелік теоретичних питань
- •Самостійна аудиторна робота
- •Література
- •Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №19
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота
- •Література
- •Заняття №19
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота
- •Заняття № 20
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості дикарбонових кислот аліфатичного ряду.
- •Заняття № 22
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості омилюваних ліпідів вищих карбонових кислот та естерів.
- •Заняття № 23
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості гетерофункціональних карбонових кислот.
- •Заняття №24
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості амінокислот і білків.
- •Заняття №25
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості сечовини.
- •Заняття №26
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Функціональний аналіз органічних сполук
- •Заняття №27
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості та одержання 5-ти членних гетероциклів з одним гетероатомом.
- •Заняття №28 Тема:Гетероциклічні сполуки. П׳ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами.
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості похідних піразолону-5
- •Заняття №28
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Практична робота Властивості піридину.
- •Заняття №29
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота
- •Ведення лабораторного журналу органічного синтезу
- •Робота №______________
- •План синтезу:
- •3. Оформлення звіту
- •Заняття №30
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості сечової кислоти
- •Заняття №31
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкалоїдів та їх ідентифікація.
- •Заняття №32
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивостями моносахаридів
- •Заняття №33
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Практична робота
- •Заняття №33
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості омилюваних ліпідів.
- •Заняття №34
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Заняття №35
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості терпенів
- •Заняття №36
- •Самостійна позааудиторна робота
- •Контрольні питання
- •Самостійна аудиторна робота
- •Практична робота Ідентифікація органічних речовин за допомогою функціонального аналізу
- •Заняття 37
- •Література
Самостійна позааудиторна робота
1.Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.
2. Оформити три графи протоколу.
3. Здійснити синтез: СаСО3 → СН3–СООС2 Н5.
Написати відповідні рівняння реакцій.
4. Яку масу ацетатної кислоти ω=80%, необхідно для приготування 0.5 дм3 оцту ω=9%?
5. Яку масу ацетатної кислоти можна одержати з 3 кг кальцій карбіду за реакцією Кучерова, якщо вміст домішок в карбіді рівний 4%?
Написати формули ізомерів валеріанової кислоти. Дати назви.
Написати формули кислот та естерів складу С4Н8О2 і назвати їх.
На нейтралізацію 200 г розчину ацетатної кислоти витратили 16 г натрій гідроксиду. Обчислити масову частку кислоти у розчині.
Написати рівняння реакцій дисоціації бутанової кислоти, добування її натрієвої солі та будь-якого естеру.
Яку масу естеру можна добути з 16 г метанолу і 30 г ацетатної кислоти.
Контрольні питання
Гомологічний ряд монокарбонових кислот, їх номенклатура.
Ізомерія монокарбонових кислот, її види.
Класифікація кислот. Насичені й ненасичені, одноосновні і багатоосновні, ароматичні кислоти.
Вплив природи замісників у радикалі на реакційну здатність кислот.
Вплив карбоксильної групи на вуглеводневий радикал. СН-кислотність α-вуглецевого атома.
Реакції приєднання до α- і β-ненасичених кислот.
Ароматичні кислоти. Бензойна кислота, її похідні та їх застосування.
Хімічні властивості монокарбонових кислот: утворення солей, естерів, ангідридів, галогенпохідних, галогенангідридів, амідів, нітрилів.
Хімічні та фізичні методи ідентифікації монокарбонових кислот.
Окремі представники кислот, їх характеристика та медико-біологічне значення.
Самостійна аудиторна робота
Виконати досліди передбачені у методичній вказівці.
Результати спостережень, висновки внести у протокол.
Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.
Оформити протокол і захистити його у викладача.
З навчального підручника виписати медичні препарати по даній темі та препарати аналогічної дії з УФД – 2001.
Написати рівняння реакцій одержання бензойної і фенілацетатної кислот оксидацією відповідних спиртів, гідролізом нітрилів.
З толуолу одержати всі ізомерні нітробензойні кислоти. Написати рівняння реакції.
Написати рівняння реакцій взаємодії бензойної кислоти з кальцій гідроксидом, содою, етанолом, аміаком. Назвати одержанні продукти.
Які карбонові кислоти можна одержати оксидацією наступних гомологів бензолу: пропілбензолу, о-диметилбензолу, п- ізопропілметилбензолу.
Теоретична частина
Карбоновими кислотами називаються похідні вуглеводнів, що містять в своєму складі одну або більше карбоксильних груп. Вони поділяються на аліфатичні, аліциклічні й ароматичні карбонові кислоти. Їх підрозділяють відповідно до числа карбоксильних груп на моно-, ди,-і полікарбонові. Серед аліфатичних розрізняють насичені і ненасичені кислоти. Назви кислот в основному дані за тривіальною номенклатурою. За замісниковою (ІЮПАК) назви карбонових кислот утворюють з назв вихідних вуглеводнів з тим самим числом атомів вуглецю, враховуючи і атом вуглецю карбоксильної групи, додаючи суфікс-ова та слово кислота.
Ізомерія монокарбонових кислот структурна. Одержують монокарбонові кислоти:
а) окисненням первинних спиртів і альдегідів;
б) гідролізом гемінальних тригалогенопохідних вуглеводнів;
в) гідролізом нітрилів;
г) взаємодіє магнійорганічних сполук з СО2;
д) окисненням і гідрокарбоксилуванням алканів.
Реакційна здатність карбонових кислот визначається в основному наявністю в їх структурі карбоксильної групи. Виходячи з будови карбонових кислот, основні їх реакції можна умовно поділити на чотири типи:
а) за участю зв’язку О- Н (кислотні властивості);
б) реакції нуклеофільного заміщення за участю атома вуглецю карбонільної групи (взаємодія зі спиртами; взаємодія з галогенуючими реагентами (PCl3, PCl5, PBr3, SOCl2); взаємодія з аміаком і амінами).
в) заміщення атомів водню при α- вуглецевому атомі (реакція Гелля-Фольгарда-Зелінського);
г) окиснення та відновлення.
До ненасичених карбонових кислот відносяться карбонові кислоти, які містять у вуглеводному радикалі кратний зв’язок. У номенклатурі ненасичених кислот широко використовують тривіальні назви. За замісниковою (ІЮПАК) назви ненасичених кислот утворюють аналогічно насиченим, використовуючи суфікс –ен (єн) для позначення подвійного зв’язку та суфікси –ин (ін) для позначення потрійного.
Для добування ненасичених монокарбонових кислот можна використовувати багато методів як з методів синтезу насичених карбонових кислот. Крім того, використовують специфічні методи добування:
а) гідрокарбоксилуванням алкінів (реакція Реппе);
б) елімінування β-галоген- і β-гідроксикарбонових кислот.
Реакційна здатність ненасичених монокарбонових кислот зумовлена наявністю у їх структурі карбоксильної групи, зокрема, вони утворюють солі, галогенангідриди, ангідриди, естери, аміди. По кратному зв’язку у вуглеводневому радикалі ненасичені кислоти виявляють ще властивості алкенів (алкінів).
Ароматичні карбоновими (аренокарбоновими ) кислотами називають органічні кислоти, в яких карбоксильна група безпосередньо сполучена з ароматичним ядром.
Ароматичні карбонові кислоти можна одержати тими самими способами, що й аліфатичні:
а) окисненням алкіларенів;
б) гідролізом тригалогенопохідних вуглеводнів;
в) гідролізом нітрилів.
Реакційна здатність аренмонокарбонових кислот зумовлена наявністю в їх структурі карбоксильної групи та бензольного ядра.
По карбоксильні групі для них характерн6і реакції, властиві насиченим монокарбоновим кислотам (утворення солей, галогенангідридів, ангідридів, естерів та ін).
За рахунок бензольного кільця аренмонокарбонові кислоти вступають у реакції електрофільного заміщення (нітрування, сульфування,галогенування), властиві ароматичним вуглеводням.
Ідентифікацію проводять хімічними методами (утворення труднорозчинних солей з важкими металами, утворення естерів, виділення СО2, а для ненасичених з бромною водою або розчином KMnO4 ) і фізичними методами (УФ, ІЧ, ПМР-спектри).