Теоретична частина

До функціональних похідних карбонових кислот відносяться ангідриди, галоген ангідриди, аміди, гідриди, нітрили, солі, бестери. Ізомерія даних кислот зумовлена ізомерією вуглецевого скелету. Назви функціональних похідних утворюють з назви відповідних кислот або анальних груп і назви замісників.

За хімічними властивостями дані кислоти проявляють біфункціональні властивості по функціональній групі і по заміснику. Галогенангідриди являються активними електрофільними реагентами і легко вступають в реакції нуклеофільного заміщення. Внаслідок чого галогенангідриди є ацилуючими реагентами. Ацилування ароматичних вуглеводнів проводять за реакцією Фріделя-Крафтса. Ангідриди карбонових кислот можуть бути лінійні та циклічні. Лінійні, що містять з0алишки різних кислот називаються змішаними ангідридами. Ангідриди карбонових кислот як і галогенангідриди є досить активні електрофільні реагенти, але мають менш виражений електрофільний характер і легко реагують з різними нуклеофільними реагентами.

Циклічні ангідриди реагують зі спиртами, аміаком і первинними амінами. Складні естери є електрофільними реагентами. Будучи електрофільними реагентами, естери вступають в реакції нуклеофільного заміщення (гідроліз, алкоголіз, гідразиноліз). Гідроліз проходить в кислому та лужному середовищі.

Аміди карбонових кислот практично не вступають в реакції нуклеофільного заміщення і є слабкими основами. При цьому вони утворюють солі лише з сильними мінеральними кислотами, піддаються гідролізу, дегідратації, розщепленню і відновленню.

Гідразиди карбонових кислот за хімічними властивостями подібні до амідів, виявляючи основні та нуклеофільні властивості (утворюють солі з мінеральними кислотами, вступають в реакцію ацилування, реагують з карбонільними сполуками, взаємодіють з азотистою кислотою).

Нітрили відрізняються від похідних карбонових кислот відсутністю карбонільної групи і наявністю ціаногрупи. Нітрили вступають в реакцію нуклеофільного приєднання по α-вуглецевому атомі, конденсації, гідролізу, відновлення.

Одержують функціональні похідні карбонових кислот діючи галогенідами фосфору, аміаком, спиртами, нагріванням амонійних солей, дегідратацією не заміщених амідів, розщепленням амідів.

Ідентифікацію проводять за допомогою фізичних та хімічних методів.

Медичні препарати: жири, твіни, спермацет, віск та ін.

Практична робота Властивості омилюваних ліпідів вищих карбонових кислот та естерів.

Дослід 1. Розчинність жирів.

На предметне скло за допомогою скляної палички нанести 2-3 краплі рослинного жиру (олії) і прилити 3-4 краплі води. Спостерігати за розчинністю старанно помішуючи дану суміш. Випробувати розчинність олії, в етанолі, етиловому етері, бензолі, хлороформі.

Що спостерігається у кожному випадку?

Зробити висновок про розчинність жирів у різних розчинниках.

Дослід 2. Виявлення ненасичених кислот у жирах.

У пробірку наливають 0,5 см³ рослинного жиру та 2 краплі конц. сульфатної кислоти і розчину калій перманганату (нейтралізованого содою). Вміст пробірки добре струсити до розчинення і прилити краплями розчин лугу з індикатором фенолфталеїном до знебарвлення.

Чим викликане знебарвлення?

Від чого залежить кількість лугу, яка потрібна для знебарвлення?

Для чого використовується даний метод у фармацевтичній практиці?

Дослід 3. Виявлення в жирі вільних жирних кислот.

У пробірку налити 1 см³ спирту, додати 2 краплі олії, струсити до повного розчинення і прилити краплями розчину лугу з індикатором фенолфталеїном до знебарвлення.

Чим викликане знебарвлення?

Від чого залежить кількість лугу, потрібна для знебарвлення?

Для чого використовується даний метод в об'ємному аналізі?

Написати рівняння гідролізу жиру.

Дослід 4. Омилення молочного жиру (синтез).

У фарфорову чашку помістити 1 г молочного жиру і 4 см³ спиртового розчину лугу. Вміст чашки безперервно помішувати скляною паличкою, нагріваючи на водяній ванні до повного розчинення жиру. Ознакою готовності мила є його повне розчинення у воді, коли перенести пробу у пробірку з водою.

Описати фізичні властивості мила.

Написати рівняння омилення жиру.

Дослід 5. Якісні реакції деяких олій.

Кожну олію випробувати за такою схемою:

а) 5 крапель олії змішати з таким же об'ємом конц. НNO₃;

б) 5 крапель олії змішати з подвійним об'ємом H₂SO₄;

в) 5 крапель олії змішати з 1 см³ конц. НСІ.

Результати спостережень оформити у вигляді таблиці:

Олія	Нітратна кислота	Сульфатна кислота	Хлоридна кислота
Оливкова	Жовте	-	-
Соняшникова	Коричневе	Коричневе	-
Кукурудзяна	Червоно-буре	Фіолетове	Зелене

Дослід 6. Властивості мила і синтетично-миючих засобів.

а) Шматочок мила розчинити у воді і прилити 2-3 краплі фенолфталеїну. Що спостерігається? Написати рівняння гідролізу мила.

б) До розчину мила прилити 3-4 краплі розчину солі Кальцій. Що спостерігається? Написати рівняння утворення кальцієвого мила.

в) Проробити аналогічно досліди з СМЗ (пральний порошок). Яка різниця між розчинами мила і СМЗ. Зробити висновки.

г) До розчину мила прилити декілька крапель НСl. Що утворюється на поверхні розчину? Написати рівняння взаємодії мила з мінеральними кислотами.

Дослід 7. Гідроліз оцтового ангідриду.

До 1 см³ води прилити 5-6 крапель оцтового ангідриду. Спостерігати за його поганою розчинністю. Нагріти пробірку в склянці з гарячою водою, або на водяній бані. Розчинність збільшується, утворюється гомогенна система. Краплю суміші нанести на лакмусовий папірець. Спостерігати за зміною забарвлення. Перевірити наявність ацетатної кислоти за запахом і розчином FeCl₃.

Дослід 8. Добування ізопентилацетату (“грушевої есенції”).

До 2 см³ ізопентанолу прилити 2 см³ льодяної ацетатної кислоти і 2 краплі конц. H₂SO₄. Нагріти на водяній бані 10 хвилин. Охолодити і вилити в пробірку з водою. Утворюються два шари; верхній естерний із запахом груші.

Написати рівняння реакції естерифікації.

Дослід 9. Взаємодія ацетаміду з гідроксиламіном.

До 5 крапель розчину ацетаміду долити 1 см³ 5%-ного розчину гідрохлорид гідроксиламіну. Нагріти до кипіння (2 хвилини), охолодити і внести у дану суміш 2-3 краплі 3 %-ного розчину FeCl₃ Утворюється червоне забарвлення, яке дає гідроксамова кислота (СН₃-СОNHOH) з йонами Fe³⁺.

Дослід 10. Ситуаційна задача.

В трьох пакетах, окремо, знаходяться натрій ацетат, натрій стеарат і синтетичний пральний порошок За допомогою якісних реакцій визначити вміст кожного пакету. Написати відповідні рівняння реакції.