- •400066, Волгоград, пл. Павших Борцов, 1
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •§ 1.1. Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •§ 1.2. Основы строения и реакционной способности оргаических соединений
- •§ 1.2.1. Общая характеристика органических соединений
- •§ 1.2.2. Классификация органических соединений
- •§ 1.2.3. Номенклатура.
- •§ 1.2.3.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •§ 1.2.3.2. Радикально-функциональная номенклатура
- •Названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
- •§ 1.3. Пространствеая структура биоорганических молекул. Виды изомерии
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул. Кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.1. Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия
- •§ 2.2. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Электронные эффекты заместителей
- •§ 2.3. Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •§ 2.4. Гетероциклические ароматические соединения.
- •§ 2.5. Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований. Определение понятий «кислота» и «основание».
- •§ 2.5.1. Кислоты и основания по Бренстеду
- •Значение рКа некоторых кислот Бренстеда
- •Основания Бренcтеда.
- •Величины рКа некоторых кислот и рКb сопряженных с ними оснований в разбавленных водных растворах
- •§ 2.5.2. Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.5.3. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Классификация кислот и оснований по Пирсону
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •§ 3.1. Классификация органических реакций и их компонентов.
- •§ 3.2. Основные типы органических реакций
- •§ 3.3. Механизмы реакций в органической химии
- •§ 3.3.1. Реакции радикального замещения - sr
- •§ 3.3.2. Реакции нуклеофилъного замещения у тетрагонального атома углерода (sn)
- •§ 3.3.3. Реакции элиминирования ( е1 и е2).
- •§ 3.3.4. Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •§ 3.3.5. Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения ( реакции присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •§ 4.1. Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •§4.2. Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •§ 4.3. Альдегиды и их производные
- •§ 4.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •§ 5.1. Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •§ 5.2. Химические свойства предельных кислот и их производных
- •§ 5.3. Кислотно-основные свойства.
- •§ 5.4. Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Реакции декарбоксилирования
- •§ 5.5. Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращеия
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •§ 5.6. Отдельные представители амидов кислот.
- •§ 5. 7. Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •§ 5.8. Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •§ 5.9. Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Биологически активные гетерофункциональные соединения.
- •§ 6.1. Классификация поли- и гетерофункциональных соединений
- •§ 6.2. Общая характеристика реакционной способности
- •Специфические реакции.
- •§ 6.3. Аминоспирты
- •§ 6.4. Гидроксикарбоновые кислоты
- •§ 6.5. Оксокарбоновые кислоты
- •§ 6.6. Фенолокислоты. Особенности строения, свойства и биологическая роль.
- •Отдельные представители фенолокислот.
- •§ 6.7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически активные гетероциклические соединения.
- •§ 7.1. Понятие о гетероциклических соединениях
- •§ 7.1.1. Пятичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.2. Шестичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.3. Бициклические гетероциклы.
- •§7.2. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Аминокислоты, пептиды, белки
- •§ 8.1.Строение и свойства аминокислот.
- •§ 8.2. Пептиды.
- •§ 8.3. Качественные реакции на аминокислоты и белки.
- •§ 8.4. Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •§ 8.5. Белки
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •§ 8.6. Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •§ 9.1. Строение и свойства углеводов.
- •§ 9.1. 1. Классификация углеводов.
- •§9.1.2. Изомерия моносахаров.
- •§9.1.3. Химические свойства моносахаридов.
- •§ 9.2. Производные моносахаридов (дезоксисахара и аминосахара)
- •§ 9.3. Олиго- и полисахариды.
- •§ 9.3.1. Полисахариды.
- •§ 9.4. Гетерополисахариды
- •§ 9.5. Функции углеводов и их обмен
- •§ 9.6. Роль углеводов в развитии кариеса зубов
- •Контрольные вопросы
- •§ 9.7. Лабораторная работа «Свойства простых и сложных углеводов»
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •§ 10.1. Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды.
- •§ 10.2. Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •§10.3. Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •§ 10.4. Лабораторная работа. «Гидролиз нуклеиновых кислот»
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды.
- •§ 11.1. Липиды. Строение и классификация липидов
- •§ 11.2. Простые липиды
- •§ 11.2.1. Жиры
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •§ 11.2.2. Воски
- •§ 11.2.3. Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •§11.2.4.Желчные килоты
- •Стероидные гормоны
- •§ 11.3. Сложные липиды
- •§ 11.4. Лабораторный практикум «Омыляемые и неомыляемые липиды. Терпеноиды и стероиды»
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •§ 12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •§ 12.2. Поверхностная активность веществ.
- •§ 12.3. Адсорбция.
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§12.4. Лабораторный практикум «Адсорбция поверхностно-активного вещества на границе раздела жидкость-воздух или жидкость-жидкость».
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •§ 13.1. Адсорбция на границе твердое тело — раствор. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •§ 13.1.1. Молекулярная адсорбция.
- •§13.1.2. Адсорбция сильных электролитов.
- •§13.2. Адгезия и когезия.
- •Задание для самостоятельной подготовки
- •Контрольные вопросы
- •§13.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •§ 14.1. Дисперсные системы и их классификация.
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •§ 14.2. Получение и устойчивость дисперсных систем
- •§ 14.3. Строение мицелл.
- •§ 14.4. Слюна как дисперсная система.
- •§ 14.5. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
§ 4.3. Альдегиды и их производные
(Самостоятельная работа студентов).
Многие альдегиды являются не только важными метаболитами, образующимися в результате окисления спиртов в живых системах, но и участниками биохимических процессов, происходящих с другими метаболитами. В организме альдегиды обычно ферментативно окисляются до соответствующих кислот или восстанавливаются до спиртов.
Простейший из альдегидов — формальдегид (муравьиный альдегид, метаналь) – это газ с резким запахом, токсичный, вызывает раздражение слизистых тканей, оказывает сильное действие на центральную нервную систему, нарушает обмен витамина С, дезактивирует ряд ферментов, угнетает синтез нуклеиновых кислот, обладает мутагенными свойствами. Предельно допустимая концентрация (ПДК) формальдегида в воздухе составляет 0,012 мг/м3. При отравлении формальдегидом в качестве противоядия используются белок сырого яйца, слизистые отвары; промывают желудок раствором гидрокарбоната или ацетата натрия.
Формальдегид используется в производстве многих лекарств, а также как дезинфицирующее, антисептическое и дезодорирующее средство.
Бактерицидное действие формальдегида обусловлено способностью формальдегида денатурировать белки микроорганизмов, что лишает их возможности выполнять свои функции.
Денатурация белков в присутствии формальдегида может быть вызвана двумя процессами:
-
Гидратацией формальдегида, которая приводит к разрушению гидратной оболочки белков:
-
Взаимодействие формальдегида с аминогруппами белков (–NН, –NН2), в результате чего образуются азометины (основания Шиффа): 40% водный раствор формальдегида — формалин — применятся для хранения биологических препаратов и бальзамирования. Водный раствор формальдегида сохраняет свои стерилизующие свойства даже в концентрации 10%. Такой раствор применяют для уничтожения спор сибирской язвы при обработке шерсти и шкур.
При взаимодействии формальдегида с аммиаком получается гексаметилентетрамин (уротропин), который используется как дезинфицирующее средство в урологии при воспалении мочевых путей:
Уротропин
При распаде гексаметилентетрамина в организме в кислой среде высвобождается формальдегид, обладающий при выведении с мочой антисептическим свойством.
В медицине уротропин применяется также в виде комплексной соли с хлоридом кальция (кальцекс) при простудных заболеваниях.
Образование формальдегида из метанола под действием фермента дегидрогеназы, содержащегося в сетчатке глаза, приводит к денатурации белков сетчатки и ингибированию снабжения сетчатки кислородом. Это является причиной слепоты при попадании метанола в организм человека.
Формальдегид может взаимодействовать с синильной кислотой, поэтому его часто используют для дегазации ядовитых паров, содержащих эту кислоту:
Гликолевый альдегид Гексоза
Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) представляет собой легко кипящую (to кип. 20 оС) бесцветную жидкость с удушающим запахом, при разбавлении водой приобретает фруктовый запах. Это промежуточный продукт углеводного обмена в живых организмах. Фермент алкогольдегидрогеназа, содержащийся главным образом в печени и в небольших количествах в сетчатке глаза, превращает этанол, образующийся при расщеллении углеводов, в ацетальдегид. Уксусный альдегид токсичен, раздражает слизистьие оболочки, вызывает пневмонию и отек легких. Предельно допустимая концентрация ацетальдегида в воздухе помещений не должна превышать 0,4 мг/м3.
Ацетальдегид легко вступает в реакцию циклотримеризации в присутствии незначительного количества сильной минеральной кислоты с образованием паральдегида:
Паральдегид применяется в качестве снотворного и успокаивающего средства в психиатрии, действует быстро, но обладает небольшим токсическим эффектом, имеет обжигающий вкус и неприятный запах.
Подвижность атомов водорода в метильной группе этаналя позволяет заместить их при хлорировании, при этом получается трихлорацетальдегид, или хлораль.
Хлоральгидрат
В клинической практике хлоральгидрат применяется в качестве успокаивающего, снотворного, анальгезирующего и противосудорожного средства.
Коричневый альдегид (З-фенилпропеналь) – жидкостьс приятным запахом корицы и жгучим вкусом. Содержится в масле коры дерева корицы цейлонской. Обладает карминативным действием, т. е. способностью вызывать отхождение газов (Н2S, СН4, Н2) из кишечника и желудка.
Цитраль (3, 7-диметил-2, 6-октадиеналь) – это бесцветная или светло-желтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона. Содержится в лимонном, эвкалиптовом и многих других эфирных маслах. Используется в парфюмерии и пищевой промышленности как ароматизатор, в медицине — в качестве антисептического и противовоспалительного средства, как сырье для получения витамина А.