§ 6.3. Аминоспирты

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и гидроксигруппы.

У одного атома углерода эти группы удерживаются непрочно — происходит отщепление аммиака с образованием карбонильного соединения или воды с образованием имина. Поэтому простейшим представителем аминоспиртов является 2-аминоэтанол — соедине­ние, в котором две функциональные группы расположены у сосед­них атомов углерода.

2-Аминоэтанол (β-этаноламин) — представляет собой вязкую жидкость с высокой температурой кипения (171 °С). 2-Аминоэтанол называют также коламином, известным как структурный ком­понент сложных липидов. 2-Аминоэтанол образуется пу­тем размыкания напряженных трехчленных циклов этиленоксида и этиленимина аммиаком или водой соответственно (реакции нуклеофильного замещения).

этиленоксид 2-аминоэтанол этиленимин

С сильными кислотами 2-аминоэтанол образует устойчивые соли.

2-аминоэтанол гидрохлорид

2-аминоэтанола

Производное 2-аминоэтанола — димедрол — оказывает противоаллергическое и слабое снотворное действие. Обычно при­меняется в виде гидрохлорида.

фрагмент 2-аминоэтанола

При действии на этиленоксид триметиламином или при исчер­пывающем метилировании 2-аминоэтанола образуется гидроксид 2-гидроксиэтилтриметиламмония. Его катион называют холином.

этиленоксид гидроксид 2-аминоэтанол

2-гидроксиэтилтриметиламмония

Холин (триметил-2-гидроксиэтиламмоний) — также известен как структурный элемент сложных липидов. Имеет большое значение как витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен. В организме холин может образовываться из аминокислоты серина. При этом сначала в результате декарбоксилирования серина получается 2-аминоэтанол (коламин), который затем подверга­ется исчерпывающему метилированию при участии 5-аденозилме-тионина (SAM).

серин 2-аминоэтанол холин

(коламин)

Продукт внутримолекулярной дегидратации холина — нейрин CH₂=CHN(CH₃)₃ — образуется при гниении белков и обладает до­вольно высокой токсичностью.

В результате окисления свободного холина in vivo образуется диполярный ион бетаин, который может служить источником метильных групп в реакциях трансметилирования.

холин бетаин

Биологическая роль сложных эфиров холина. Замещенные фосфаты холина являются структурной основой фосфолипидов — важнейшего строительного материала клеточных мембран . Сложный эфир холина и уксусной кислоты — ацетилхолин — наиболее распространенный посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор). Он образуется в организме при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А.

холин ацетилхолин

При ингибировании ацетилхолинэстеразы ацетилхолин накап­ливается в организме, что приводит к непрерывной передаче нерв­ных импульсов и соответственно непрерывному сокращению мы­шечной ткани. На этом основано действие инсектицидов (химиче­ских средств уничтожения насекомых), например тиофоса, и нервно-паралитических ядов — зарина, табуна — фосфорорганических соединений, которые, реагируя с остатком серина, содержащимся в активном центре ацетилхолинэстеразы, ингибируют действие этого фермента.

тиофос (инсектицид) зарин («нервный газ») табун

В медицинской практике используется ряд производных холина.

Ацетилхолинхлорид [СН₃С(О)ОСН₂СН₂N(СН₃)₃]⁺Сl^- приме­няется в качестве сосудорасширяющего средства.

Карбамоилхолинхлорид (карбахолин) — сложный эфир холина и карбаминовой кислоты, не гидролизуется холинэстеразой и поэтому активнее холина и обладает более продолжи­тельным действием.