- •400066, Волгоград, пл. Павших Борцов, 1
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •§ 1.1. Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •§ 1.2. Основы строения и реакционной способности оргаических соединений
- •§ 1.2.1. Общая характеристика органических соединений
- •§ 1.2.2. Классификация органических соединений
- •§ 1.2.3. Номенклатура.
- •§ 1.2.3.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •§ 1.2.3.2. Радикально-функциональная номенклатура
- •Названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
- •§ 1.3. Пространствеая структура биоорганических молекул. Виды изомерии
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул. Кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.1. Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия
- •§ 2.2. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Электронные эффекты заместителей
- •§ 2.3. Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •§ 2.4. Гетероциклические ароматические соединения.
- •§ 2.5. Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований. Определение понятий «кислота» и «основание».
- •§ 2.5.1. Кислоты и основания по Бренстеду
- •Значение рКа некоторых кислот Бренстеда
- •Основания Бренcтеда.
- •Величины рКа некоторых кислот и рКb сопряженных с ними оснований в разбавленных водных растворах
- •§ 2.5.2. Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.5.3. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Классификация кислот и оснований по Пирсону
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •§ 3.1. Классификация органических реакций и их компонентов.
- •§ 3.2. Основные типы органических реакций
- •§ 3.3. Механизмы реакций в органической химии
- •§ 3.3.1. Реакции радикального замещения - sr
- •§ 3.3.2. Реакции нуклеофилъного замещения у тетрагонального атома углерода (sn)
- •§ 3.3.3. Реакции элиминирования ( е1 и е2).
- •§ 3.3.4. Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •§ 3.3.5. Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения ( реакции присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •§ 4.1. Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •§4.2. Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •§ 4.3. Альдегиды и их производные
- •§ 4.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •§ 5.1. Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •§ 5.2. Химические свойства предельных кислот и их производных
- •§ 5.3. Кислотно-основные свойства.
- •§ 5.4. Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Реакции декарбоксилирования
- •§ 5.5. Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращеия
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •§ 5.6. Отдельные представители амидов кислот.
- •§ 5. 7. Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •§ 5.8. Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •§ 5.9. Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Биологически активные гетерофункциональные соединения.
- •§ 6.1. Классификация поли- и гетерофункциональных соединений
- •§ 6.2. Общая характеристика реакционной способности
- •Специфические реакции.
- •§ 6.3. Аминоспирты
- •§ 6.4. Гидроксикарбоновые кислоты
- •§ 6.5. Оксокарбоновые кислоты
- •§ 6.6. Фенолокислоты. Особенности строения, свойства и биологическая роль.
- •Отдельные представители фенолокислот.
- •§ 6.7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически активные гетероциклические соединения.
- •§ 7.1. Понятие о гетероциклических соединениях
- •§ 7.1.1. Пятичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.2. Шестичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.3. Бициклические гетероциклы.
- •§7.2. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Аминокислоты, пептиды, белки
- •§ 8.1.Строение и свойства аминокислот.
- •§ 8.2. Пептиды.
- •§ 8.3. Качественные реакции на аминокислоты и белки.
- •§ 8.4. Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •§ 8.5. Белки
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •§ 8.6. Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •§ 9.1. Строение и свойства углеводов.
- •§ 9.1. 1. Классификация углеводов.
- •§9.1.2. Изомерия моносахаров.
- •§9.1.3. Химические свойства моносахаридов.
- •§ 9.2. Производные моносахаридов (дезоксисахара и аминосахара)
- •§ 9.3. Олиго- и полисахариды.
- •§ 9.3.1. Полисахариды.
- •§ 9.4. Гетерополисахариды
- •§ 9.5. Функции углеводов и их обмен
- •§ 9.6. Роль углеводов в развитии кариеса зубов
- •Контрольные вопросы
- •§ 9.7. Лабораторная работа «Свойства простых и сложных углеводов»
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •§ 10.1. Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды.
- •§ 10.2. Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •§10.3. Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •§ 10.4. Лабораторная работа. «Гидролиз нуклеиновых кислот»
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды.
- •§ 11.1. Липиды. Строение и классификация липидов
- •§ 11.2. Простые липиды
- •§ 11.2.1. Жиры
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •§ 11.2.2. Воски
- •§ 11.2.3. Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •§11.2.4.Желчные килоты
- •Стероидные гормоны
- •§ 11.3. Сложные липиды
- •§ 11.4. Лабораторный практикум «Омыляемые и неомыляемые липиды. Терпеноиды и стероиды»
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •§ 12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •§ 12.2. Поверхностная активность веществ.
- •§ 12.3. Адсорбция.
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§12.4. Лабораторный практикум «Адсорбция поверхностно-активного вещества на границе раздела жидкость-воздух или жидкость-жидкость».
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •§ 13.1. Адсорбция на границе твердое тело — раствор. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •§ 13.1.1. Молекулярная адсорбция.
- •§13.1.2. Адсорбция сильных электролитов.
- •§13.2. Адгезия и когезия.
- •Задание для самостоятельной подготовки
- •Контрольные вопросы
- •§13.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •§ 14.1. Дисперсные системы и их классификация.
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •§ 14.2. Получение и устойчивость дисперсных систем
- •§ 14.3. Строение мицелл.
- •§ 14.4. Слюна как дисперсная система.
- •§ 14.5. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
§ 14.5. Лабораторный практикум.
“Определение порогов коагуляции”.
Цель работы:
-
провести коагуляцию тремя электролитами, содержащими ионы-коагуляторы разной величины заряда;
-
вычислить пороги коагуляции для каждого электролита и их соотношения;
-
проверить выполнение правила Шульце-Гарди.
Ход работы.
Определяют порог коагуляции титрованием золя раствором электролита. В 6 пробирок одинакового диаметра наливают из пробирок по 5 мл приготовленного золя. Пробирки ставят в штатив. Сначала проводят коагуляцию золя электролитом с однозарядным ионом-коагулятором. Для этого берут в руки две пробирки с золем и прибавляют каплями из бюреток в одну – электролит, а в другую (контрольную) – воду. Пробирки встряхивают. Каждый раз сравнивая титруемый золь с контрольной пробиркой. Отмечают визуальные признаки коагуляции (потемнение или образование хлопьев) и фиксируют по бюретке отвечающий ей объём электролита. Опыт повторяют ещё два раза с оставшимися четырьмя пробирками. Затем аналогично проводят коагуляцию электролитами, содержащими двух- и трёхзарядные ионы-коагуляторы.
Экспериментальные данные заносят в таблицу:
Электролит |
Концентрация электролита, моль/л |
Объём Электролита, мл. |
Порог Коагуляции, Моль/л |
1. 2. 3. |
|
|
|
Пороги коагуляции вычисляют на основе экспериментальных данных по формуле:
где СК – порог коагуляции, моль/л; С0 – концентрация исходного электролита, моль/л; VK – объём электролита вызвавшего коагуляцию 5 мл золя, мл.
Особенности растворения полимеров. Размеры макромолекул высокомолекулярных соединений (ВМС) соизмеримы с размерами коллоидных частиц, что обусловливает общность ряда свойств, характерных для коллоидных растворов и растворов ВМС.
К таким свойствам относят малую скорость диффузии растворенных частиц, неспособность их проникать через мембраны, эффект Фарадея—Тиндаля и др. Однако растворы ВМС являются истинными, поскольку удовлетворяют основным критериям истинных растворов: самопроизвольность образования, гомогенность, термодинамическая устойчивость, равновесность.
Равновесие в растворах ВМС устанавливается медленнее, чем в истинных растворах, и растворению, как правило, предшествует набухание. Набуханием называют самопроизвольный процесс односторонней диффузии низкомолекулярного растворителя в полимер, сопровождающийся увеличением объема и массы ВМС.
Различают неограниченное и ограниченное набухание. В первом случае полимер поглощает жидкость, а потом при той же температуре постепенно переходит в раствор. Пример неограниченного набухания — растворение желатина или крахмала в горячей воде. При ограниченном набухании процесс практически останавливается на стадии образования гетерогенной системы, состоящей из двух фаз: набухший полимер и низкомолекулярный растворитель. В этом случае равновесной системой является гель. Пример ограниченного набухания — набухание желатина или крахмала в холодной воде, набухание резины в бензоле. Тип набухания зависит от гибкости полимерной цепи: чем более гибкой является полимерная цепь, тем больше степень набухания и тем выше вероятность образования раствора.
Количественно способность полимера набухать в тех или иных растворителях характеризуют степенью набухания:
где V, V0 — объем образца полимера до и после набухания соответственно.
На практике для оценки способности растворителя растворять или вызывать набухание того или иного полимера обычно руководствуются эмпирическим правилом: подобное растворяется в подобном (неполярные полимеры растворяются в неполярных растворителях, а полярные — в полярных).
Для амфотерных полиэлектролитов степень набухания зависит от показателя рН среды. Так, белки в изоэлектрическом состоянии имеют минимальные значения степени гидратации, набухания, растворимости. Зависимость степени набухания белка от значения рН среды выражается кривой с двумя максимумами и одним минимумом, который соответствует изоэлектрической точке.
ПРИЛОЖЕНИЕ.
Итоговое занятие 1.
Контрольные вопросы.
-
Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова.
-
Электронное строение атома углерода и виды гибридизации.
-
Классификация и номенклатура органических соединений.
-
виды изомерии и органических соединений. Виды изомерии в органических молекулах.
-
Конформации молекул алифатического ряда: этана, бутана, этаноламина. Проекция Ньюмена. Энергетика образования конформеров. Конформации циклогексанового кольца.
-
Понятие о конфигурации молекул. Оптическая или зеркальная изомерия. Относительная и абсолютная конфигурации. Понятие о D и L изомерах. Формулы Фишера R- и S- системы.
-
Оптическая изомерия молочной и винной кислот. Энантиометрия и диастериометрия.
-
Понятие о сопряженных системах дивинила, бензола. Виды сопряжения. Понятие об ароматичности органических соединений (на примере бензола, пиридина, пиррола). Правило Хюккеля.
-
Электронные эффекты в молекулах: виды и механизмы передачи.
-
Классификация органических реакций по характеру субстрата и реагента. Электрофильные и нуклеофильные реагенты.
-
Гомологические реакции замещения у насыщенного атома углерода. Реакции SR на примере хлорирования метана.
-
Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода на примере галогенопроизводных. Механизмы SN1 и SN2.
-
Реакции электрофильного замещения /Se/ у ароматических соединений. Правило ориентации при замещении в ароматических производных.
-
Механизм реакции электрофильного присоединения /Ае/: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, правило Марковникова.
-
Реакции нуклеофильного присоединения /АN/ по карбонильной группе.
-
Реакции отщепления Е (элиминирования).
-
Электронное строение карбонильной группы. Реакции присоединения НОН, HCN, R-OH, NaHSO3, H2 у альдегидов и кетонов.
-
Реакции присоединения-отщепления у альдегидов, кетонов.
-
Реакции окисления, полимеризации, альдольной конденсации, дисмутации карбонильных соединений.
-
Кислотность и основность органических соединений. Влияние заместителей на величину кислотности.
-
Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона. Сила кислот в гомологичном ряду монокарбоновых кислот.
-
Химические свойства монокарбоновых кислот. Механизм реакции этерификации. Жиры и мыла.
-
Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая. Сравнительная кислотность моно- и дикарбоновых кислот, химические свойства. Реакции замещения атома водорода в малоновом эфире.
-
Непредельные карбоновые кислоты – акриловая, кротоновая, фумаровая, малеиновая. Характерные свойства.
Итоговое занятие 2.
Контрольные вопросы.
-
Оксикислоты. Номенклатура и изомерия оксикислот. Химические свойства: общие и специфические.
-
Важнейшие оксикислоты – гликолевая, молочная, винные кислоты, яблочная и лимонная.
-
Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты), Характерные химические свойства.
-
Важнейшие кетокислоты – пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a – кетоглутаровая кислоты, и их биологическая роль. Ацетоуксусный эфир и его кислотные свойства.
-
Фенокислоты, салициловая кислота и её производные, применение в медицине. Декарбоксилирование салициловой кислоты.
-
Аминоспирты. Химические свойства аминогруппы. Аминоспирты – этаноламин, холин, ацетилхолин. Строение, участие фосфолипидов и построение биологических мембран.
-
Аминокислоты, Строение, изомерия, номенклатура. Особенности строения природных аминокислот. Изоэлектрическая точка.
-
Аминокислоты. Химические свойства аминокислот – диссоциация, дегидратация, взаимодействие с HNO2, декарбоксилирование, дезаминрование, переаминирование.
-
Образование и строение пептидов. Понятие о первичной структуре белка. Вторичная и третичная структуры белков.
-
Качественные реакции на аминокислоты, пептиды, белки (цветные реакции).
-
Углеводы. Классификация и биологическая роль углеводов (с примерами).
-
Моносахариды. Строение. Стереоизомерия и таутометрия моносахаридов.
-
Моносахариды. Классификация и химические свойства.
-
Олигосахариды. Строение дисахаридов – мальтозы, лактозы, сахарозы. Восстанавливающие и не восстанавливающие дисахариды, химические свойства, биологическая роль.
-
Полисахариды. Крахмал, целлюлоза, гликоген. Строение и биологическая роль.
-
Понятие о гетероциклических соединениях. Их роль в биологии и медицине. Ароматическиий характер пяти- и шестичленных гетероциклов.
-
Пиразол, имидазол, тиазол. Строение и свойства. Производные азолов (пиразолон-5, антипирин, гистидин, гистамин).
-
Пиррол. Строение и свойства. Производные пиррола. Биологическая роль. Участие пиррольного ядра в построении протопорфинов.
-
Индол. Строение и свойства. Производные индола (триптофан, серотонин). Биологическая роль.
-
Шестичленные гетероциклы – пиридин, пиримидин. Строение и свойства. Производные пиридина (витамин РР), НАД+.
-
Хиполин. Строение и свойства.
-
Пиримидин. Строение и свойства. Производные пиримидина – урацил, цитозин, тимин, барбитуровая кислота, витамин В1.
-
Пурин. Строение и свойства. Производные пурина – ксантин, гипоксаптин, аденин, гуанин, мочевая кислота и её соли.
-
Нуклеотиды. Строение нуклеозидов – моно-, ди-, трифосфатов. Характер связи нуклеофильного основания с углеводным остатком. Гидролиз нуклеотидов.
-
Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Биологическая роль.
-
Нуклеиновые кислоты. ДНК и РНК. Биологическая роль.
-
Липиды, их классификация и биологическая роль.
-
Терпены − как представители неомыляемых липидов.
-
Понятие о стероидах и стероидных гормонах.
Итоговое занятие 3.
Тема: «Физикохимия поверхностных систем. Физикохимия
дисперсных систем».
Контрольные вопросы.
-
Поверхностная энергия. Поверхностное натяжение и её изотерма. Правило Траубе – Дюкло. Понятие об адсорбции. Уравнение Гиббса. Адсорбция на границе жидкость – газ, жидкость – жидкость. Уравнение Ленгмюра. Понятие о ПАВ и строение биомембран. Липосомы. Мицеллообразование в растворах.
-
Мономолекулярная и полимолекулярная адсорбции. Хемосорбция. Адсорбция на границе твердое тело – жидкость, твердое – газ. Уравнение Фрейндлиха. Адсорбция сильных электролитов. Иониты. Адсорбционная терапия.
-
Дисперсные системы, классификация. Природа коллоидного состояния. Получение и отчистка коллоидов.
-
Молекулярно-кинетические свойства коллоидных растворов (диффузия, броуновское движение, осмос). Оптические свойства (рассеяние света, цвет, ультрамикроскопия).
-
Механизм возникновения заряда в коллоидных частицах. Строение двойного электрического слоя. Мицелла, гранула, ядро. Электрический потенциал и влияние на него электролитов.
-
Электрокинетические явления (электрофорез, электроосмос). Уравнение Гельмгольца – Смолуховского. Применение электрофоретических методов в медицине. Потенциал протекания в седиментации.
-
Кинетическая и агрегатная устойчивость лиозолей. Факторы устойчивости. Коагуляция и определение её порога. Медленная и быстрая коагуляция. Правило Шульце – Гарди.
-
Теория коагуляции ДЛФО. Коагуляция смесями электролитов и взаимная коагуляция. Коллоидная защита. Пептизация. Применение в медицине этих явлений.
-
Понятие об аэрозолях. Особенности их оптических, молекулярно-кинетических и электрических свойств. Методы разрушения аэрозолей в медицине. Отрицательное воздействие аэрозолей на организм; силикоз, антракоз, аллергены, смог.
-
Свойства растворов ВМС. Особенности растворения ВМС. Форма макромолекул. Механизм набухания и влияние на процесс различных факторов. Аномальная вязкость растворов ВМС. Уравнение Штаудингера.
-
Осмотическое давление растворов, биополимеров. Уравнение Галлера. Полиэлектролиты. Изоэлектрическая точка. Онкотическое давление (плазмы крови). Устойчивость растворов биополимеров. Коацервация. Застудневание растворов ВМС. Свойства студней: синерезис, тиксотропия.