- •400066, Волгоград, пл. Павших Борцов, 1
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •§ 1.1. Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •§ 1.2. Основы строения и реакционной способности оргаических соединений
- •§ 1.2.1. Общая характеристика органических соединений
- •§ 1.2.2. Классификация органических соединений
- •§ 1.2.3. Номенклатура.
- •§ 1.2.3.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •§ 1.2.3.2. Радикально-функциональная номенклатура
- •Названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
- •§ 1.3. Пространствеая структура биоорганических молекул. Виды изомерии
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул. Кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.1. Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия
- •§ 2.2. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Электронные эффекты заместителей
- •§ 2.3. Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •§ 2.4. Гетероциклические ароматические соединения.
- •§ 2.5. Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований. Определение понятий «кислота» и «основание».
- •§ 2.5.1. Кислоты и основания по Бренстеду
- •Значение рКа некоторых кислот Бренстеда
- •Основания Бренcтеда.
- •Величины рКа некоторых кислот и рКb сопряженных с ними оснований в разбавленных водных растворах
- •§ 2.5.2. Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.5.3. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Классификация кислот и оснований по Пирсону
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •§ 3.1. Классификация органических реакций и их компонентов.
- •§ 3.2. Основные типы органических реакций
- •§ 3.3. Механизмы реакций в органической химии
- •§ 3.3.1. Реакции радикального замещения - sr
- •§ 3.3.2. Реакции нуклеофилъного замещения у тетрагонального атома углерода (sn)
- •§ 3.3.3. Реакции элиминирования ( е1 и е2).
- •§ 3.3.4. Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •§ 3.3.5. Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения ( реакции присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •§ 4.1. Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •§4.2. Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •§ 4.3. Альдегиды и их производные
- •§ 4.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •§ 5.1. Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •§ 5.2. Химические свойства предельных кислот и их производных
- •§ 5.3. Кислотно-основные свойства.
- •§ 5.4. Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Реакции декарбоксилирования
- •§ 5.5. Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращеия
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •§ 5.6. Отдельные представители амидов кислот.
- •§ 5. 7. Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •§ 5.8. Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •§ 5.9. Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Биологически активные гетерофункциональные соединения.
- •§ 6.1. Классификация поли- и гетерофункциональных соединений
- •§ 6.2. Общая характеристика реакционной способности
- •Специфические реакции.
- •§ 6.3. Аминоспирты
- •§ 6.4. Гидроксикарбоновые кислоты
- •§ 6.5. Оксокарбоновые кислоты
- •§ 6.6. Фенолокислоты. Особенности строения, свойства и биологическая роль.
- •Отдельные представители фенолокислот.
- •§ 6.7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически активные гетероциклические соединения.
- •§ 7.1. Понятие о гетероциклических соединениях
- •§ 7.1.1. Пятичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.2. Шестичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.3. Бициклические гетероциклы.
- •§7.2. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Аминокислоты, пептиды, белки
- •§ 8.1.Строение и свойства аминокислот.
- •§ 8.2. Пептиды.
- •§ 8.3. Качественные реакции на аминокислоты и белки.
- •§ 8.4. Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •§ 8.5. Белки
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •§ 8.6. Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •§ 9.1. Строение и свойства углеводов.
- •§ 9.1. 1. Классификация углеводов.
- •§9.1.2. Изомерия моносахаров.
- •§9.1.3. Химические свойства моносахаридов.
- •§ 9.2. Производные моносахаридов (дезоксисахара и аминосахара)
- •§ 9.3. Олиго- и полисахариды.
- •§ 9.3.1. Полисахариды.
- •§ 9.4. Гетерополисахариды
- •§ 9.5. Функции углеводов и их обмен
- •§ 9.6. Роль углеводов в развитии кариеса зубов
- •Контрольные вопросы
- •§ 9.7. Лабораторная работа «Свойства простых и сложных углеводов»
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •§ 10.1. Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды.
- •§ 10.2. Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •§10.3. Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •§ 10.4. Лабораторная работа. «Гидролиз нуклеиновых кислот»
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды.
- •§ 11.1. Липиды. Строение и классификация липидов
- •§ 11.2. Простые липиды
- •§ 11.2.1. Жиры
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •§ 11.2.2. Воски
- •§ 11.2.3. Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •§11.2.4.Желчные килоты
- •Стероидные гормоны
- •§ 11.3. Сложные липиды
- •§ 11.4. Лабораторный практикум «Омыляемые и неомыляемые липиды. Терпеноиды и стероиды»
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •§ 12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •§ 12.2. Поверхностная активность веществ.
- •§ 12.3. Адсорбция.
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§12.4. Лабораторный практикум «Адсорбция поверхностно-активного вещества на границе раздела жидкость-воздух или жидкость-жидкость».
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •§ 13.1. Адсорбция на границе твердое тело — раствор. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •§ 13.1.1. Молекулярная адсорбция.
- •§13.1.2. Адсорбция сильных электролитов.
- •§13.2. Адгезия и когезия.
- •Задание для самостоятельной подготовки
- •Контрольные вопросы
- •§13.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •§ 14.1. Дисперсные системы и их классификация.
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •§ 14.2. Получение и устойчивость дисперсных систем
- •§ 14.3. Строение мицелл.
- •§ 14.4. Слюна как дисперсная система.
- •§ 14.5. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
§ 1.2.3. Номенклатура.
В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (ГОРАС - Международный союз теоретической и прикладной химии).
Основу названия органического соединения по этой номенклатуре составляет название главной углеродной цепи молекулы. Она не всегда самая длинная, но обязательно должна содержать самую старшую функциональную группу данного соединения.
Функциональные группы обозначаются префиксами (приставками) или суффиксами. В табл. 1 приведены основные функциональные группы в последовательности убывания их старшинства и указаны соответствующие им префиксы и суффиксы. Функциональные группы необходимо выучить и запомнить, чтобы, взглянув на структурную формулу вещества, вы могли сразу определить, какие функциональные группы имеются в этом веществе и к какому классу органических веществ оно относится.
Основные правила международной номенклатуры. Название соединения составляют из префиксов, корня и суффиксов.
Префиксами (табл. 1, 2) обозначают названия всех функциональных групп данного соединения, располагаемых в алфавитном порядке, кроме старшей, название которой обозначают суффиксом.
Корень обозначает название главной углеродной цепи или карбоциклической, или гетероциклической структуры.
Суффиксами (табл. 1) обозначают степень насыщенности главной цепи (-ан, -ен, -ин) и старшую функциональную группу. Следовательно, название органического соединения составляется по следующей схеме:
Префиксы Корень Суффиксы
указывают русские указывает название указывают:
названия всех функ- главной углеродной степень на- название
циональных групп в цепи или карбоцик- сыщенности старшей
алфавитном по- лической, или гетеро- главной цепи группы
рядке (кроме стар- циклической струне- (-ан,-ен,-ин)
шей группы) туры
Таблица 1.
Основные функциональные группы, обозначаемые суффиксами и префиксами, в порядке убывания их старшинства
Название класса соединений и его общая формула |
Функциональная группа |
Префикс |
Суффикс |
Карбоновые кислоты
|
Карбоксильная
|
карбокси- |
-карбоновая кислота |
Сульфоновые кислоты
|
Сульфокислотная
|
сульфо- |
-сульфоновая кислота |
Соли карбоновых кислот
|
Карбоксилат
|
- |
-оат |
Сложные эфиры
|
Алкилкарбоксилатная
|
карбоалкокси |
Алкил…оат |
Амиды |
Амидная |
карбомоил- |
-амид |
Нитрилы R—C≡N |
Нитрильная —C≡N—
|
циано- |
-нитрил |
Альдегиды |
Альдегидная |
оксо- |
-аль |
Кетоны |
Карбонильная |
оксо- |
-он |
Спирты R—OH |
Гидрокси —OH |
(гидр)окси |
-ол |
Тиолы R—SH |
Меркапто —SH |
меркапто- |
-тиол |
Амины R—NH2; NHR2; NR2 |
—NH2; —NHR; —NR2 |
амино- |
-амин |
Алкины CnH2n-2 |
—C≡C— |
- |
-ин |
Алкены CnH2n |
—C=C— |
- |
-ен |
Алканы CnH2n+2 |
- |
- |
-ан |
Таблица 2
Функциональные группы, обозначаемые только префиксами
Название класса соединений и его общая формула |
Функциональная группа |
Префикс |
Галогенпроизводные R— Hal |
—F; —Cl; —Br; —I; |
галоген(о)- |
Нитратопроизводные R—ONO2 |
нитрато- |
|
Нитропроизводные R—NO2 |
нитро- |
|
Простые эфиры R- O - R |
— OR |
алкокси- |
Сульфиды R- S - R |
— OS |
алкилтио- |
Дисульфиды R- S - S - R |
— S - SR |
алкилдитио- |
Гидропероксиды R- O - O - H |
— O - OH |
гидроперокси- |
Алкилпероксиды R- O - O - R |
— O - OR |
алкилперокси- |
В главной цепи нумерацию атомов углерода начинают с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, а если ее нет, то цепи нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.
Перед префиксами и после суффиксов соответствующих функциональных групп и суффиксов степени насыщенности ставят цифры, указывающие положения групп и кратных связей, которые отделяют друг от двдга занятыми, а от префиксов, суффиксов и названий групп - дефисом. После суффиксов "-аль" или "-овая кислота" цифры, указывающие положение альдегидной или карбоксильной группы, не ставят, так как с их атома углерода начинается нумерация главной цепи.
2-фенил-4-(2-хлорэтил)гептан
3-хлор-3-циклогексилпропаналь метил-6-нитро-2-оксо-3-фенил-5-хлоргексен-3-оат