5.1 Окисление первичных спиртов:

5.2 Окисление вторичных спиртов:

5.3 Окисление третичных спиртов проходит только в кислой среде в жестких условиях, на первой стадии образуется алкен, который легко окисляется:

5.4. Каталитическое дегидрирование алканолов в присутствии Cu, Pt, Pd без участия кислорода.

5.4.1

5.4.2

6. Перегруппировки при реакциях спиртов с кислотами. Перегруппировки связаны с образованием сопряженных карбокатионов и миграцией водородного атома или алкильных групп в карбокатионе.

6.1 Аллильная (перемещение кратных связей):

6.2 Скелетная (миграция алкильной группы):

6.3 Ретропинаколиновая перегруппировка:

6.4 Перегруппировка Вагнера–Меервейна (изменение углеродного скелета в бициклоалканах):

7. Взаимодействие с реактивами Гриньра (метод Чугаева–Церевитина–Терентьева):

Реакцию используют для количественного определения спирта в смеси.

3.2 Многоатомные спирты

В многоатомных спиртах атомность исчисляют по количеству гидроксильных групп в молекуле. В ряду многоатомных спиртов большое значение имеют двухатомные спирты, или гликоли (названы так за сладкий вкус), трехатомные спирты (глицерин), а также многоатомные спирты с большим числом углеродных атомов в цепи: эритриты – четырехатомные, пентиты – пятиатомные и т. д. Многоатомные спирты называют также глицитами. Систематическое название многоатомного спирта строится по известным правилам с добавлением соответствующего окончания (-диол, -триол и т. д.) и указанием положения заместителей.

Таблица 11 – Номенклатура и физические свойства многоатомных спиртов

Формула	Номенклатура		Тпл., ^оС	Ткип., ^оС	Растворимость, г/100 г Н2О
	тривиальная	систематческая
HOCH2–CH2OH	Этилен- гликоль	Этандиол-1,2	–18	197	Неограниченно
HOCH2CH(OH)CH3	Пропилен- гликоль	Пропандиол-1,2	–	187	»
HOCH2CH2CH2OH	Триметилен-гликоль	Пропандиол-1,3	–30	215	»
HOCH2CH(OH)CH2OH	Глицерин	Пропантриол-1,2,3	18	290	»

Устойчивыми являются производные, в которых гидроксильные группы находятся при разных атомах углерода. Вещества с двумя гидроксилами при одном атоме углерода (гемдиолы) неустойчивы при обычных условиях и превращаются в карбонильные соединения, отщепляя воду (правило Эльтекова-Эрленмейера):

Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле спирта приводит к усилению ассоциации молекул вследствие образования межмолекулярных водородных связей как между молекулами спирта, так и между спиртом и молекулами воды в водных растворах. Поэтому температуры кипения и вязкость многоатомных спиртов еще выше, чем одноатомных, и они значительно лучше растворимы в воде (табл. 11).

Способы получения

1. Гидролиз природных жиров:

2. Из пропиленовой фракции газов крекинга нефти. В синтезе используется реакция алильного замещения:

3. Из газов крекинга нефти получают этиленгликоль: