- •Глава 1. Основы теоретических представлений в органической химии
- •1.1. Учение а.М. Бутлерова
- •1.2. Теория гибридизации атомных орбиталей
- •1.3. Ковалентная связь
- •1.3.3. Водородные связи
- •1.4. Теория электронных смещений
- •1.5. Классификация и номенклатура органических соединений
- •1.5.1. Заместительная номенклатура
- •1.5.2. Радикало-функциональная номенклатура
- •1.5.4. Рациональная Номенклатура
- •1.6. Представление о Кислотно-оснÓвных свойствах органических соединений
- •1.7. Основы стереохимии
- •1.7.1. Оптическая изомерия
- •1.7.2. Геометрическая изомерия
- •1.7.3. Конформационная изомерия
- •1.8. Классификация органических реакций. Понятие о механизме реакций. Растворители и катализаторы
- •1.9. Методы идентификации органических соединений. Основные физические константы
- •1.10. Методы разделения и очистки органических веществ
- •1.10.1. Разделение твёрдых смесей и очистка твёрдых веществ
- •1.10.2. Разделение жидких смесей и очистка жидкостей
- •1.11. Представление о биологическом действии и метаболизме органических соединений
- •Вопросы и упражнения
1.5.4. Рациональная Номенклатура
За основу рациональной номенклатуры обычно берут укоренившиеся тривиальные названия простейших соединений соответствующих классов, а более сложные рассматриваются как продукты замещения атомов водорода в соединении, принятом за основу, различными атомами или группами.
Для наименования многих соединений сложного строения принципы рациональной номенклатуры недостаточны.
В формуле алкана, который требуется назвать, за основу берут один из атомов углерода (обычно тот, вокруг которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых радикалов), принимая его за углерод молекулы метана. Название составляют из наименований радикалов, соединенных с центральным атомом углерода, добавляя слово «метан». Количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных «ди-», «три-», «тетра-». Например, ниже приведены рациональные названия изомерных гексанов:
— диметилпропилметан | |
|
|
— метилдиэтилметан | |
|
|
— диметил-втор-пропилметан (диметилизопропилметан) | |
|
|
— триметилэтилметан |
Этиленовые углеводороды рассматривают как производные простейшего в данном гомологическом ряду углеводорода этилена, указывая названия радикалов, соединённых с этиленовой группировкой >C=C< . Количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных «ди-», «три-», «тетра-». При наличии двух одинаковых или разных радикалов указывают, симметрично (симм-) или несимметрично (несимм-) они расположены по отношению к этиленовой группировке.
Если с этиленовой группировкой связаны три или четыре неодинаковых радикала, образующие её атомы углерода можно обозначить греческими буквами , , и таким образом обозначить положения радикалов. Например:
CH2=CH-CH2-CH3 |
— этилэтилен |
|
|
CH3-CH=CH-CH3 |
— симм-диметилэтилен |
|
|
— несимм-диметилэтилен | |
|
|
— ,-диметил--этилэтилен | |
|
|
— ,-диметил--этилэтилен. |
Ацетиленовые углеводороды рассматривают как производные простейшего в данном гомологическом ряду углеводорода ацетилена, указывая названия радикалов, соединенных с ацетиленовой группировкой -CC- . Одинаковые радикалы обозначают с помощью греческого числительного «ди-». Например:
ch3-CCH |
— метилацетилен |
|
|
ch3-CC-CH2-ch3 |
— метилэтилацетилен |
|
|
ch3-CC-ch3 |
— диметилацетилен |
Первичные, вторичные, третичные спирты можно рассматривать как производные простейшего спирта — метилового, или карбинола, в котором водородные атомы замещены на один, два или три радикала. Название составляют из наименований радикалов, добавляя слово «карбинол». Количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных «ди-», «три-». Например:
CH3-CH2-CH2-CH2-OH |
— пропилкарбинол |
|
|
— метилэтилкарбинол | |
|
|
— изопропилкарбинол | |
|
|
— триметилкарбинол |
Все альдегиды рассматриваются как производные уксусного альдегида, в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. Например:
CH3-CH2-CH2-CH2-chO |
— пропилуксусный альдегид |
|
|
— метилэтилуксусный альдегид | |
|
|
— триметилуксусный альдегид |
Кетоны рассматриваются как производные ацетона, в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. Количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных «ди-», «три-», «тетра-» и т.д. При наличии двух одинаковых или разных радикалов указывают, симметрично (симм-) или несимметрично (несимм-) они расположены по отношению к кетонной группировке. Например:
— этилацетон | |
|
|
— симм-диметилацетон |
Аналогично альдегидам карбоновые кислоты рассматриваются как производные уксусной кислоты, в которой атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. Например:
CH3-CH2-CH2-cООh |
— этилуксусная кислота |
|
|
— втор-бутилуксусная кислота | |
|
|
— триметилуксусная кислота |