- •Глава 1. Основы теоретических представлений в органической химии
- •1.1. Учение а.М. Бутлерова
- •1.2. Теория гибридизации атомных орбиталей
- •1.3. Ковалентная связь
- •1.3.3. Водородные связи
- •1.4. Теория электронных смещений
- •1.5. Классификация и номенклатура органических соединений
- •1.5.1. Заместительная номенклатура
- •1.5.2. Радикало-функциональная номенклатура
- •1.5.4. Рациональная Номенклатура
- •1.6. Представление о Кислотно-оснÓвных свойствах органических соединений
- •1.7. Основы стереохимии
- •1.7.1. Оптическая изомерия
- •1.7.2. Геометрическая изомерия
- •1.7.3. Конформационная изомерия
- •1.8. Классификация органических реакций. Понятие о механизме реакций. Растворители и катализаторы
- •1.9. Методы идентификации органических соединений. Основные физические константы
- •1.10. Методы разделения и очистки органических веществ
- •1.10.1. Разделение твёрдых смесей и очистка твёрдых веществ
- •1.10.2. Разделение жидких смесей и очистка жидкостей
- •1.11. Представление о биологическом действии и метаболизме органических соединений
- •Вопросы и упражнения
1.5.2. Радикало-функциональная номенклатура
Радикало-функциональная номенклатура использует те же приёмы, что и заместительная, но в отличие от последней в ней никогда не используют суффиксы. Вместо этого функциональная группа выражается названием функционального класса (табл. 1.4).
Таблица 1.4
Функциональные группы, используемые в
радикало-функциональной номенклатуре
Группа . |
Функциональный класс |
-F, -Cl, -Br, -I |
Фторид, хлорид, бромид, йодид |
-OH, -SH |
Спирт, меркаптан |
-NH2 |
Амин |
-CN, -NC |
Цианид, изоцианид |
-O- |
Эфир |
Кетон | |
, , |
Сульфид, сульфоксид, сульфон |
Если старшая группа одновалентна, то название остатка молекулы, присоединённого к этой группе, выражают в радикальной форме. В некоторых случаях вместо названия радикала используют название образованного от него прилагательного (например, «этил» — «этиловый»):
СН3-СN — метилцианид,
С2Н5ОН — этиловый спирт,
СН3СН2СН2СH2SН — бутилмеркаптан.
Если старшая группа двухвалентна, то радикалы перечисляются в алфавитном порядке и название пишется одним словом:
— диэтилкетон, | |
|
|
СН3-О-СН2-СН2-СН3 |
— метилпропиловый эфир, |
|
|
СН3-S-СН3 |
— диметилсульфид. |
1.5.3. «а»-Номенклатура (заменительная номенклатура)
Данная номенклатура используется в тех случаях, когда построение названий по другим системам номенклатур затруднено.
«а»-Номенклатура выражает замену атома углерода в цепи или кольце на гетероатом или объединение нескольких углеродных цепей (колец) в одну структуру за счёт гетероатомов. Её называют так, поскольку названия этих гетероатомов образуют, используя приставки, оканчивающиеся на букву «а» («а»-термины).
В гетеросоединении с неразветвлённой структурой нумеруют соединение так, чтобы гетероатом получил наименьший локант. В качестве родоначального соединения выбирают углеводород, полученный заменой гетероатома в исходном соединении атомом углерода. Перед названием этого углеводорода ставят приставку («а»-термин) соответствующего гетероатома и цифровой локант, показывающий, какой из атомов углерода заменен на гетероатом. Приставки перечисляются согласно их положению в табл. 1.5.
Таблица 1.5
Старшинство основных элементов и названия «а»-терминов
F |
— фтора |
Cl |
— хлора |
Br |
— брома |
I |
— йода |
O |
— окса |
S |
— тиа |
N |
— аза |
P |
— фосфа |
Si |
— сила |
Например:
1 2 3 4
СН3-О-СН2-СН3 — 2-оксабутан
7 6 5 4 3 2 1
СН3-СН2-O-СН2-СН2-O-СН3 — 2,5-диоксагептан
Если в гетеросоединении имеются один старший гетероатом и несколько младших, то нумеруют цепь, отдавая предпочтение последним:
9 8 7 6 5 4 3 2 1
СН3-NH-СН2-S-СН2-СН2-NH-NH-СН3 — 6-тиа-2,3,8-триазанонан
Если остаётся выбор, то наименьшие локанты следует дать более старшим гетероатомам:
1 2 3 4 5 6
СН3-О-СН2-СН2-S-СН3 — 2-окса-5-тиагексан
В заменительной номенклатуре сохраняются такие же правила, какие существуют в заместительной номенклатуре (гл. 1.5.1). Следует запомнить, что сначала перечисляются заместительные приставки в алфавитном порядке, а затем «а»-термины в порядке убывающего старшинства, например: «оксатиа-», «тиаза-», «оксаза-» (буква «а» на стыке двух приставок опускается). Нумерация цепи определяется по расположению в ней гетероатомов, а не заместительных приставок.
Например:
8 7 6 5 4 3 2 1
ClСН2-NH-СНCl-СН2-СН2-S-СН2-СН3 — 6,8-дихлоро-3-тиа-7-азаоктан.
Если в цепи присутствуют функциональные группы, обозначаемые суффиксами, то они и определяют нумерацию цепи:
7 6 5 4 3 2 1
СН3-О-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН — 6-оксагептановая кислота.
Для гетеросоединений с разветвленной структурой принципы отбора главной цепи те же, что и по заместительной номенклатуре, но вводятся дополнительные критерии. Так, например, согласно критериям выбора главной цепи в заместительной номенклатуре родоначальная структура должна содержать прежде всего наибольшее число старших групп. Этот критерий сохраняется в «а»-номенклатуре. Однако, согласно второму критерию в этой номенклатуре, цепь должна включать максимальное число гетероатомов.
Кроме названий органических соединений с использованием различных номенклатур ИЮПАК и кроме тривиальных названий широко используется также рациональная номенклатура — одна из наиболее старых, но до сих пор применяющихся, особенно для названия несложных по структуре веществ.