Вопросы и упражнения

1. Объясните различие современных понятий «химическая структура» и «пространственное строение» молекулы.

2. Будет ли в молекуле этилена CH₂=CH₂ строгая sp²-гибридизация атомных орбиталей углерода? Приведите хотя бы один пример углеводорода из школьного курса химии, в молекуле которого была бы строгая sp²-гибридизация.

3. Каково пространственное строение молекул пропена СН₂=СН-СН₃ и пропина СНС-СН₃ ?

4. Объясните малую прочность -связи. Сравните её с прочностью -связи.

5. Какие атомы или атомные группировки обладают положительным, а какие — отрицательным индуктивным эффектом: 1) -CH₂F, 2) -Li, 3) -NH₂, 4) -CHF₂, 5) -CF₃, 6) -I, 7) -PH₂, 8) -CH₃, 9) -Na, 10) -CH₂OH, 11) -CCl₃, 12) -SH, 13) -NO₂, 14) -⁺PH₃, 15) -MgBr, 16) -CHCl₂, 17) -Cl, 18) -BH₂, 19) -CH=O, 20) -OH, 21) -C₂H₅, 22) -CdCl, 23) -CH₂Cl, 24) -CH₂CH₂CH₂CH₃ ?

6. Будет ли частичный положительный заряд на атоме углерода в трихлорметане СНCl₃ в три раза больше, чем в хлорметане СН₃Cl ? Поясните.

7. Как вы понимаете смысл устоявшихся химических терминов «брёнстедовская кислота» и «кислота Льюиса»? Существует ли между ними различие? В чём оно заключается?

8. Какие атомы углерода являются хиральными центрами в следующих структурах: 1) СН₃-СНF-СН₂F; 2) СН₃-СНFBr; 3) СН₃-СНF-СН₂-СН₃; 4) СН₂Br-СНF-СН₃ ?

9. Изобразите при помощи формул Фишера оптические изомеры, соответствующие следующим структурным формулам:1) CH₃-CH(OH)-CH₂OH, 2) ClCH₂-CHOH-CH₂Br, 3) HOCH₂-CH(NH₂)-CH(OH)-COOH. Определите их абсолютную конфигурацию.

10. В каких случаях общее число оптических изомеров может быть меньше определяемого по формуле N = 2ⁿ ? Изобразите с помощью проекционных формул Фишера все оптические изомеры винной кислоты HOOC-CHOH-CHOH-COOH.

11. Дайте названия для следующих углеводородов с учётом их стереоизомерии:

а)	б)

12. При помощи формул Ньюмена изобразите конформеры вещества СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ относительно связи С₂–С₃ . Сравните их устойчивость.

13. Изобразите проекции Ньюмена наиболее стабильных конформаций следующих соединений: а) (3R,4R)-3,4-диметилгексан, б) (3R,4S)-3,4-диметилгексан.

84