150023, Ярославль, Московский пр., 88
Типография Ярославского государственного технического университета
150028, Ярославль, ул. Советская, 14а
© Ярославский государственный
технический университет, 1999.
31
ЛИТЕРАТУРА
Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. - М. : Изд-во Моск. ун-та, 1971.-230 с.
Лабораторные работы по органической химии / Под ред. О.Ф. Гинзбурга и А.А. Петрова. - М.: Высшая школа, 1967.- 296 с.
Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии.-М.-Л.: Госхимиздат, 1950.- 245 с.
Органикум / Пер. с нем. В.М. Потапова, С.В. Пономарева.-М.: Мир, 1979.-Т. 1-2.
Методические указания к лабораторному практикуму по органической химии. - Ярославль, Изд-во Яросл. политехн. ин-та, 1978. - 27 с.
Басаев Р.М., Басаева Н.Н. Методические указания к лабораторному практикуму по органической химии.- Ярославль, Изд-во Яросл. политехн. ин-та, 1980. - 27 с.
Колпащикова И.С., Мачтина К.А. Методические указания к лабораторному практикуму по органической химии.- Ярославль, Изд-во Яросл. политехн. ин-та, 1981. - 33 с.
Дорогова Н.К., Басаева Н.Н., Басаев Р.М. Методические указания к лабораторному практикуму по органической химии.- Ярославль, Изд-во Яросл. политехн. ин-та, 1982. - 27 с.
Плахтинский В.В., Басаев Р.М., Кофанов Е.Р., Белышева М.С. Лите-ратурные и усложненные синтезы в практикуме по органической химии.- Ярославль, Изд-во Яросл. политехн. ин-та, 1992. - 20 с.
Литературные и усложненные синтезы в практикуме по органической химии / Под ред. Л.В. Кошкина.- Ярославль, Изд-во Яросл. политехн. ин-та, 1977. - 19 с.
30
п-ИОДНИТРОБЕНЗОЛ
Реактивы:
п-Нитроанилин 2,0 г
Нитрит натрия 1,0 г
Иодид калия 4,0 г
Серная кислота (конц.)
Тиосульфат натрия
Этанол
Реакцию ведут в вытяжном шкафу!
В стакан вместимостью 100 см3 помещают п-нитроанилин, 3 г конц. серной кислоты и 12 см3 воды и в течение 15 минут перемешивают смесь. Затем помещают стакан в баню со льдом и, поддерживая температуру реакционной смеси в пределах от 0 до 5 0С, прибавляют раствор 1 г нитрита натрия в 4 см3 воды.
Охлажденный раствор диазосоединения фильтруют, фильтрат добавляют при перемешивании к раствору 4 г иодистого калия в 12 см3 воды (температура комнатная). Через час выделившийся осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре 6 см3 насыщенного водного раствора Na2S2O3 и два раза водой по 10 см3 , высушивают и перекристаллизовывают из спирта.
Выход около 2 г.
3
Реакции алкилирования и ацилирования окси- и аминогруппы уксусноэтиловый эфир
Реактивы:
Уксусная кислота (конц.) 30 см3
Этиловый спирт 45 см3
Серная кислота (конц.) 15 см3
Углекислый натрий
Хлористый кальций
Сернокислый натрий
Рис. 1. Прибор для получения эфиров
Собирают прибор (рис. 1), в колбу Вюрца вместимостью 100 см3 помещают 15 см3 спирта и затем осторожно при перемешивании приливают такой же объем концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка и термометр, соединяют с длинным водяным холодильником и нагревают на закрытой плитке. Шарик термометра должен быть погружен в жидкость. Нагревают колбу до температуры (1155) 0С.
4
В нагретую жидкость из капельной воронки постепенно приливают смесь 30 см3 спирта и 30 см3 уксусной кислоты. Приливание ведут с такой же скоростью, с какой отгоняется образующийся эфир. По окончании реакции в приемник для удаления уксусной кислоты прибавляют насыщенный раствор углекислого натрия до тех пор, пока водный слой не перестанет показывать кислую реакцию. Раствор углекислого натрия нужно прибавлять постепенно, так как жидкость сильно вспенивается из-за выделения углекислого газа. После этого смесь переливают в делительную воронку, отделяют эфир от нижнего водного слоя и для освобождения от примеси спирта взбалтывают его с 15 см3 водного раствора хлористого кальция с массовой долей 50%. Отделив эфир, его сушат безводным сернокислым натрием и перегоняют на водяной бане из маленькой перегонной колбы, собирая фракцию c температурой кипения от 75 до 78 0С.
Выход около 30 г.
Примечание. Уксусноэтиловый эфир огнеопасен и образует с воздухом взрывоопасные смеси.