Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органика / доп. литература / МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ. Часть 1.doc
Скачиваний:
103
Добавлен:
15.05.2015
Размер:
626.18 Кб
Скачать

Диазотирование и азосочетание

Ф Е Н О Л

11

Аспирин (2 способ)

Реактивы:

Салициловая кислот 6,5 г

Уксусный ангидрид 10,0 г

Серная кислота (конц.) 0,3 см3

Салициловую кислоту помещают в маленький стаканчик и туда же прибавляют уксусный ангидрид. При хорошем перемешивании к смеси прибавляют 10 капель конц. серной кислоты и, продолжая перемешивание, нагревают на плитке до 100 0С. После этого, не переставая перемешивать, содержимое стаканчика охлаждают сначала на воздухе, а затем в ледяной бане, пока вся масса не застынет в пасту, прибавляют немного воды и отфильтровывают на воронке Бюхнера. Осадок осторожно промывают на фильтре малым количеством воды, возможно лучше отжимают и сразу перекристаллизовывают из этилового спирта с массовой долей 10%.

Выход около 7 г.

Ацетанилид (1 способ)

Реактивы:

Анилин 5 см3

Уксусная кислота (конц.) 10 см3

В сухую круглодонную колбу вместимостью 100 см3 вливают уксусную кислоту и анилин. Смесь нагревают с обратным холодильником на закрытой плитке в течение трех часов. Колбу охлаждают, и содержимое выливают в стакан со 100 см3 холодной воды. Выпавший ацетанилид отфильтровывают и сушат.

Выход около 1,5 г.

При необходимости продукт перекристаллизовывают из воды.

12

Ацетанилид (2 способ)

Реактивы:

Анилин 9,3г

Уксусный ангидрид 12,5 см3

Соляная кислота (конц.) 8,5 см3

Уксуснокислый натрий крист. 15,0 г

Смесь 250 см3 воды и 8,5 см3 конц. соляной кислоты помещают в стакан вместимостью 500 см3 и при перемешивании под тягой прибавляют 9,3 г анилина. Отдельно готовят раствор ацетата натрия в 50 см3 воды. Раствор анилина нагревают до 50 0С на водяной бане. К нему при перемешивании приливают 12,5 см3 уксусного ангидрида. Затем туда же приливают раствор ацетата натрия, хорошо перемешивают и реакционную массу охлаждают в бане со льдом. Выпавшие кристаллы ацетанилида отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают небольшими порциями ледяной воды и перекристаллизовывают из горячей воды.

Выход ацетанилида около 10 г.

Фталимид

Реактивы:

Фталевый ангидрид 20,0 г

Углекислый аммоний 20,0 г

Уксусная кислота (конц.) 45 см3

Углекислый натрий

21

Ф Е Н И Л Г И Д Р О К С И Л А М И Н

Реактивы:

Нитробензол 17,0 г

Цинковая пыль 25,0 г

Хлористый аммоний 9,0 г

Хлористый натрий

В фарфоровый стакан вместимостью 500 см3, наливают 270 см3 воды, добавляют 9 г хлористого аммония и 17 г нитробензола. Массу энергично перемешивают механической мешалкой и в течение 30 мин в стакан прибавляют небольшими порциями 25 г цинковой пыли.

По мере того, как идет восстановление, температура самопроизвольно повышается до 60 0С. В тех случаях, когда разогревания не происходит, реакционную массу нагревают до этой температуры на водяной бане.

После добавления последней порции цинковой пыли раствор перемешивают еще 45 мин.

Теплый раствор отфильтровывают на воронке Бюхнера. Осадок промывают 40 см3 горячей воды. Затем фильтрат насыщают поваренной солью (100 г) при перемешивании и помещают в охлаждающую смесь на 1 час (смесь льда и соли). Фенилгидроксиламин выделяется в виде длинных светло-желтых игл, которые отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат.

Выход около 8 г.