14411-gartman-o.r.-pelganchuk-t.-a / Гартман О.Р., Пельганчук Т. А. Тестовые задания для самоподготовки студентов I курса лечебного и

144. В результате реакции

H+

COOH + C6H5OH

OH

получается продукт

а. аспирин б. салол

в. взаимодействия карбоксильной группы салициловой кислоты

г. взаимодействия гидроксильной группы салициловой кислоты

145.В реакции:

X + Y + Z фенол + гидрокарбонат натрия

исходными веществами являются

а. NaOH б. C2H5OH

в. C6H5ONa г. CO2

д. H2O

31

Реакции нуклеофильного присоединения, замещения с участием карбонильной группы. Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты.

Биологическое значение карбонильных соединений

1.Функциональную группу >C=O содержат молекулы

а. пропанола б. пропанона

в. диэтилового эфира г. этилацетата

2.Функциональная группа карбоновых кислот

а. -OH

б. -OR

в. -COOR г. -COOH д. -CHO

3.Функциональная группа альдегидов

а. -OH б. -OR

в. -COOR г. -COOH д. -CHO

4.Карбонильный атом углерода образует

а. четыре σ-связи б. две σ-связи и две π-связи

в. три σ-связи и одну π-связь

5.Пропаналь и пропанон являются

а. структурными изомерами

32

б. изомерами цепи в. стереоизомерами

г. изомерами функциональных групп д. изомерами положения функциональных групп

6.Бутаналь и бутанон являются

а. структурными изомерами б. изомерами цепи в. стереоизомерами

г. изомерами функциональных групп д. изомерами положения функциональных групп

7.Вещество, имеющее формулу C6H5CH2CHO, является

а. фенолом б. бензиловым спиртом

в. бензальдегидом г. карбоновой кислотой д. фенилэтаналем

8.Атом углерода карбонильной группы находится в со-

стоянии гибридизации:

а. sp б. sp2 в. sp3

9.Конфигурация карбонильного атома углерода:

а. плоская б. тригональная

в. тетраэдрическая г. линейная

10.В схеме превращений

R` N H

-H2O

X + R` NH2R CH(OH)Y

вещества Х и Y соответственно:

а. R-CHO и R-CH=NH

б. R-CHO и R-CH=NR`

в. R-COOH и R-CH=NH

33

г. R-COOH и R-CH=NR`

д. альдегид и амин

11. Для альдегидной группы характерны реакции

а. SE

б. SR

в. AN

г. окисления д. восстановления

12. Реакционная способность альдегидов определяется

а. величиной положительного заряда на карбонильном углероде

б. пространственной доступностью реакционных центров в. кислотно-основными свойствами среды г. наличием межмолекулярных водородных связей

13.В реакциях присоединения к альдегидам

а. карбонильный атом углерода – нуклеофил б. карбонильный атом углерода – электрофил

в. атом кислорода карбонильной группы – электрофил г. атом кислорода карбонильной группы – нуклеофил

14.В кислой среде

а. уменьшается активность карбонильной группы б. увеличивается активность карбонильной группы

в. на карбонильном атоме углерода возникает полный положительный заряд

г. на карбонильном атоме углерода возникает полный отрицательный заряд

15. Карбонильный атом углерода

а. электронно-дефицитен б. электронно-избыточен

в. представляет удобный центр для нуклеофильной атаки г. представляет удобный центр для электрофильной атаки д. является электрофильным центром

34

16. В отличие от спиртов и карбоновых кислот, альдегиды и кетоны

а. имеют подвижный атом водорода, связанный с кислородом б. не имеют подвижного атома водорода, связанного с ки-

слородом в. образуют ассоциаты

г. не образуют ассоциаты за счет межмолекулярных водородных связей

д. имеют пониженную способность к реакциям присоединения

17.Молекулы альдегидов и кетонов

а. неполярные соединения б. связаны межмолекулярными водородными связями в. полярные соединения

г. не связаны межмолекулярными водородными связями

18.Карбоновые кислоты ассоциированы за счет

а. ионных связей б. ковалентных полярных связей

в. водородных связей г. валентных взаимодействий

д. невалентных взаимодействий

19.В молекулах альдегидов и кетонов имеется

а. электрофильный центр б. нуклеофильный центр в. ОН-кислотный центр г. СН-кислотный центр д. SН-кислотный центр

20.Для альдегидов CnH2nO реакции замещения в углеводо-

родном радикале

а. возможны для всех б. невозможны

в. невозможны для большинства г. возможны только для одного д. невозможны только для одного

35

21.Реакции AE характерны для группы

а. >C=O б. >C=C< в. -COOH г. -CHO

22.Причина кето-енольной таутомерии карбонильных со-

единений:

а. наличие асимметрического атома углерода б. подвижность α-водородных атомов органического радикала

в. наличие нескольких двойных связей в радикале г. подвижность атомов водорода у атомов азота д. наличие аминогруппы

23. Кето-енольная таутомерия невозможна для

а. метаналя б. этаналя в. пропаналя г. бутаналя

д. 2,2-диметилпропаналя

24.

Для осуществления превращения

а.

CH3CHO

CH3CH2OH необходимо:

растворить альдегид в воде

б.

окислить альдегид

в.

восстановить альдегид

г.

провести реакцию дегидрирования

25.

В схеме превращений

H C

C

CH +X

H C

CH

CH

+Y

H C

CH

CH

3

3

3

3

3

3

O

OH

OCH3

веществами X и Y могут быть

a.

X – H 2; Y – CH 3OH

б.

X – O 2; Y – CH 3OH

в.

X – H 2; Y – C 2H5OH

г.

X – O 2; Y – C 2H5OH

36

26.Для обнаружения альдегидов используют

а. реактив Толленса б. их восстановительные свойства

в. их окислительные свойства г. реактив Фелинга

27.Альдегиды образуются при окислении

а. первичных спиртов б. вторичных спиртов в. третичных спиртов г. карбоновых кислот

28.Конечные продукты окисления метаналя аммиачным раствором нитрата серебра:

а. HCOOH, Ag

б. CO2, H2O, Ag

в. CH3COOH, Ag

29.Реакционная способность соединений: 1) метаналь;

2)бензальдегид; 3) п-нитробензальдегид – по отношению к нуклеофильным реагентам увеличивается в следующей

последовательности:

а. 1, 2, 3 б. 1, 3, 2 в. 2, 1, 3 г. 2, 3, 1 д. 3, 2, 1

30. Взаимодействие α-оксокислоты (R – C (O) – COOH) и аце-

тилкофермента А in vivo

а. реакция замещения по карбоксильной группе б. реакция альдольного присоединения в. происходит с удлинением углеродной цепи г. происходит по радикалу кислоты

31. В ряду хлораль → метаналь → ацетон способность к

гидратации

а. ослабевает

37

б. усиливается в. не изменяется

32.В реакциях присоединения по карбонильной группе

а. атаку начинает нуклеофильный центр в реагенте б. к кислороду присоединяется электрофил в. атаку начинает электрофильный центр в реагенте г. к углероду присоединяется нуклеофил

33.Число атомов углерода в основной цепи продукта аль-

дольной конденсации пропионового альдегида

а. пять б. четыре в. шесть г. три

34. Продукт альдольной конденсации пропионового альдегида

а. альдоль б. содержит – ОН группу

в. содержит альдегидную группу г. полуацеталь

35. При альдольной конденсации углерод карбонильной группы

а. присоединяется к α-углеродному атому другой молекулы б. к β-углероду другой молекулы в. к кислороду карбонильной группы г. присоединяет водород

36.При конденсации бутаналя образуется

а. 2-этил-3-гидроксигексаналь б. 3-этил-2-гидроксигексаналь в. 4-гидроксиоктаналь

37.Для насыщенных альдегидов и кетонов характерны реакции

а. АЕ

38

б. АR в. АN

г. SE д. E

38. Для насыщенных карбоновых кислот характерны реакции

а. АЕ б. АR

в. SN

г. SE

д. E

39. Образование и гидролиз сложных эфиров протекает по механизму

а. АЕ б. АR

в. SN

г. SE

д. E

40.Механизм альдольной конденсации

а. SN б. AN в. AE г. SE

41.Углеродная цепь этаналя удлиняется в реакциях

а. окисления б. восстановления

в. альдольной конденсации г. присоединения циановодородной кислоты

42.Подвижность атома водорода в α-положении у альде-

гидов является причиной

а. альдольной конденсации б. кето-енольной таутометрии

39

в. восстановительной способности г. реакционной способности карбонильного атома углерода

43. Реакционная способность альдегидов

а. усиливается при введении в радикал электроноакцепторных заместителей

б. ослабевает при введении в радикал электроноакцепторных заместителей

в. усиливается при введении в радикал электронодонорных заместителей

г. ослабевает при введении в радикал электронодонорных заместителей

44.Продукт реакции СН3 – СН2 – СНО + С2Н5ОН →

а. полуацеталь б. альдоль

в. 1-этоксипропанол-1 г. 1,1-диэтоксипропан

45.Конечные продукты реакции

СН3 – СН2 – СНО + 2С2Н5ОН →

а. ацеталь б. альдоль в. вода

г. 1,1-диэтоксипропан

46.В молекуле бутаналя кислотный С – Н центр находится

а. у α-углеродного атома б. у β-углеродного атома в. у карбонильного атома

47.Продукт альдольной конденсации пропаналя:

а. 3-гидроксигексаналь б. оксо-2-метилпентанол-3

в. 3-гидрокси-2-метилпентаналь

48. Реакция альдольной конденсации:

а. CH3CHO + CH3CHO

40