ТЕМА 4. РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ СПИРТІВ, ФЕНОЛІВ, АМІНІВ.

Актуальність теми: в організмі людини протікає безліч реакцій в яких можуть

брати участь похідні алканів, алкенів, аренів, спиртів, фенолів та амінів. Ці реакції можна класифікувати:

-за механізмом – іонні та радикальні;

-за спрямованістю: приєднання, відщеплення, заміщення, перегрупірування, окислення та відновлення;

-за кількістю молекул, що беруть участь в реакції.

В свою чергу рекції приєднання та заміщення можуть протікати за іонним (електрофільним та нуклеофільним), або радикальним механізмом. Одна й таж

реакція, в залежності від умов, може протікати за різним механізмом.

Конкретні цілі:

1.Вивчити реакційну здатність аліфатичних та ароматичних сполук, а також їх гідроксита амінопохідних.

2.Інтерпретувати залежність реакційної здатності біоорганічних сполук від природи хімічного зв'язку та взаємного впливу атомів в молекулі.

Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.

Зміст і послідовність дій	Вказівки до навчальних дій
1. Гідроксильні сполуки: спирти	1.1. Будова спиртів та фенолів, їх
та феноли.	представники,		фізичні		та	хімічні
	властивості гідроксисполук.
	1.2.	Нуклеофільне		заміщення		біля
	насиченого атому вуглецю (SN).
	1.3. Багатоатомні ациклічні та циклічні
	спирти.
2. Аміни.	2.1. Аліфатичні та ароматичні аміни:
	представники та їх будова.
	2.2. Хімічні властивості амінів: реакції
	амінів як нуклеофільних реагентів.
	2.3. Анілін: його фармакологічні та
	біологічні похідні.

Алгоритм лабораторної роботи:

1. Реакція гліцеріна з гідроксидом міді (ІІ).

В пробірку вміщують 3 краплі 0,2 N розчину CuSO4 і 3 крап. 0,2 N розчину NaOH. Спостерігають утворення голубого осаду гідрату окису міді. В ту ж пробірку додають

2 крап. гліцерину, перемішують і спостерігають за розчиненням осаду. Запишіть рівняння реакції гліцерину з гідроксидом міді (ІІ).

2. Реакція бромування фенолу.

В пробірку вміщують 3 краплі бромної води та додають 2 крап. карболової води

(водний розчин фенолу). Спостерігають за зміною забарвлення розчину та утворення осаду.

Запишіть рівняння реакції фенолу з бромом.

3. Лужна реакція водного розчину етіламіну.

На універсальний папір скляною паличкою нанесіть невеличку краплину водного розчину етіламіну. Як змінюється колір індикатора? Про що це свідчить?

Запишіть рівняння реакцій з водою.

7

ТЕМА 5. БУДОВА ТА ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ ТА КЕТОНІВ.

Актуальність теми: альдегіди і кетони є важливими проміжними продуктами обміну речовин в організмі людини. Вони утворюються в процесах обміну моносахаридів, жирів та амінокислот. Наявність в альдегідах і кетонах сильно

поляризованої карбонільної групи, внаслідок зміщення електронів σ- та π-зв’язків в бік кисню, зумовлює їх високу реакційну здатність.

Конкретні цілі:

1.В процесі проведення хімічних реакцій засвоїти реакційну здатність карбонільних

сполук: альдегідів та кетонів.

2.Інтерпретувати механізми реакцій альдегідів та кетонів, їх перетворення в

біологічних системах.

Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.

Зміст і послідовність дій			Вказівки до навчальних дій
1.	Практичне	вивчення	1.1. В зошит протоколів дослідів виписати
реакційної здатності		альдегідів	алгоритм лабораторної роботи.
та кетонів.			1.2. Характеризувати будову карбонільної
			групи, назвати та записати формули і
			найменування поширених альдегідів та
			кетонів.
			1.3. Провести якісні реакції:
			а)	Фелінга	з	водним	розчином
			формальдегіду;
			б) ацетону з розчином йоду в лужному
			середовище;
			в) осадження білка формаліном.
2.	Хімічні властивості альдегідів		2.1.	Реакції нуклеофільного			приєднання
та кетонів.			(АN) до альдегідів таких сполук як вода,
			ціаніди, спирти, аміни.
			2.2. Реакція альдольної конденсації і її
			значення для		подовження		вуглецевого
			ланцюга.
			2.3. Реакції окислення та відновлення
			альдегідів та кетонів. Якісні реакції на
			виявлення альдегідної групи (Толленса,
			Троммера, Фелінга), їх значення в
			клінічних лабораторіях.
			2.4.	Реакція		диспропорціонування
			(дисмутації, реакція Канніццаро).
			2.5. Галоформні реакції альдегідів та
			кетонів. Йодоформна проба та її
			використання аналітичних цілях.

Алгоритм лабораторної роботи:

1.Відношення альдегідів і кетонів до окислення розчином гідроксиду міді (ІІ).

В2 пробірки вносять по 5 крап. реактиву Фелінга, потім в першу пробірку прибавляють 3 крап. ацетону, а в другу – 3 крап. формаліну. Обидві пробірки нагрівають на водяній бані. В другій пробірці утворюється жовтий, а потім червоний

осад.

8

Запишіть рівняння реакції формаліну з гідроксидом міді (ІІ).

2.Реакція диспропорціонування (дисмутації) водних розчинів альдегідів (реакція Канніццаро).

Вводних розчинах альдегіди (переважно ароматичні) вступають в окисно-відновні реакції, при яких одні молекули альдегіду окисляються за рахунок відновлення

других. Такі реакції називаються диспропорціонування, або дисмутації.

Краплю розчину водного розчину формальдегіду (формаліну) склянною паличкою

наносять на шматочок універсального індикаторного паперу. Зміна кольору індикаторного паперу свідчить про кисле середовище.

Запишіть рівняння реакції.

3.Йодоформна реакція на ацетон.

Впробірку поміщають 1 крап. розчину Люголя (КІ+І2) і добавляють краплину 10% розчину NaOH до слабожовтого кольору суміші та краплину ацетону. Через деякий час з’являється жовто-білий осад йодоформа. Ця реакція використовується в

клініці для діагностики цукрового діабету.

4.Осадження білка формаліном.

Впробірку вносять 5-6 крап. розчину білка і добавляють декілька крапель формаліну. При змішуванні спостерігають згортання білка.

ТЕМА 6. СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ ТА БІОЛОГІЧНЕ ЗНАЧЕННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ.

Актуальність теми: карбонові кислоти та їх похідні є взагалі важливими проміжними продуктами обміну речовин; вони утворюються в організмі людини як продукти метаболізму моносахаридів, жирних кислот, амінокислот, тому знання

будови і фізико-хімічних властивостей цих сполук необхідні для подальшого

розуміння обміну речовин.

Конкретні цілі:

1.Інтерпретувати залежність реакційної здатності карбонових кислот від природи

хімічного зв’язку та взаємного впливу атомів в молекулі.

2.Інтерпретувати особливості будови карбонових кислот.

3.Пояснювати можливість використання реакційної здатності карбонових кислот.

4.Інтерпретувати механізми реакцій карбонових кислот та їх похідних і їх перетворення в біологічних системах.

Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.

Зміст і послідовність дій				Вказівки до навчальних дій
1.	Практичне		вивчення	1.1. В зошит протоколів дослідів
властивостей карбонових кислот.				виписати алгоритм лабораторної роботи.
				1.2. Як і чому зміниться колір розчину
				КМnO4 при додаванні олеїнової кислоти?
2.	Класифікація		карбонових	2.1. Пояснити		класифікацію карбонових
кислот.				кислот.
				2.2.	Назвіть	окремих представників
				монокарбонових кислот.
3.	Будова	та	властивості	3.1.	Реакції нуклеофільного заміщення
карбонових кислот.				(SN) біля sp2-гібридизованого атома
				вуглецю оксогрупи.

9

				3.2. Реакції етерифікації та їх біохімічне
				значення.
				3.3. Реакції амідування та їх біохімічне
				значення.
4.	Будова	та	властивості	4.1. Хімічні властивості.
дикарбонових		та	трикарбонових	4.2. Біологічне значення окремих
кислот.				представників (щавлевої, малонової,
				бурштинової, глутарової, фумарової).
			Алгоритм лабораторної роботи:

Реакція Вагнера.

В пробірку вміщують 2 крап. олеїнової кислоти, додають 2 крап. 5% розчину

карбонату натрію (Na2CO3) та 2 крап. 2% розчину KMnO4. Стряхнути пробірку декілька разів. Які зміни спостерігаються з фіолетовим забарвленням розчину?

Запишіть рівняння реакції.

ТЕМА 7. ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ. ЛІПІДИ. ФОСФОЛІПІДИ.

Актуальність теми: ліпіди виконують важливі функції (енергетична, структурна,

регуляторна та ін.) для організму людини. Знання будови та фізико-хімічних властивостей ліпідів необхідні лікарю любої спеціальності. Біохімічні показники обміну ліпідів широко використовуються в клінічній практиці.

Конкретні цілі:

1.Пояснювати залежність біологічної активності від просторової будови ліпідів.

2.Інтерпретувати залежність реакційної здатності ліпідів від природи хімічного

зв’язку та взаємного впливу атомів в молекулі.

3.Пояснювати хімічні властивості ліпідів та їх біологічне значення.

4.Інтерпретувати механізми реакцій різних класів ліпідів, їх перетворення в біологічних системах.

5.Уміти аналізувати реакцію Вагнера.

Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.

Зміст і послідовність дій				Вказівки до навчальних дій
1.	Практичне		вивчення	1.1. В зошит протоколів дослідів виписати
властивостей			ненасичених	алгоритм лабораторної роботи.
ліпідів.				1.2. Чому реакція Вагнера на ненасиченість
				жира є якісною?
2.	Будова	і	властивості	2.1. Біологічні функції ліпідів.
нейтральних ліпідів.				2.2. Вищі жирні кислоти як складові нейтральних
				ліпідів.
				2.3. Фізіологічне значення гідролізу нейтральних
				ліпідів.
				2.4. Мила.
3.	Будова	і	властивості	3.1. Роль фосфоліпідів у побудові біомембран.
фосфоліпідів.				3.2. Класифікація фосфоліпідів.
				3.3. Фізико-хімічні властивості фосфоліпідів.

Алгоритм лабораторної роботи:

1.Реакція Вагнера на ненасиченість жирів.

Впробірку вміщують 2 крап. олеїнової кислоти, додають 2 крап. 5% розчину

карбонату натрію (Na2CO3) та 2 крап. 2% розчину KMnO4. Стряхнути пробірку

10