Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 24 - Органический синтез

O		I	O
HO	N		Cl
	Me		O
HO
OSii-Pr3	42 %		OSii-Pr3
N			N
CO2Et			CO2Et

O			OH		OH
HO			Ph3P (6.61 mmol)
OH		S	DEAD (6.6 mmol)	O O	S
			PhH (650 mL)
H	S		r.t., 10 min	H	S
			67 %

(масштабирование на 3.31 моль)

Стадия1 реакции Митцунобу

Ph3P:			PPh3 O			PPh3 O
EtO	C N	N CO2Et	EtO2C N N	OEt		EtO2C N N OEt
2
			стабилизация аниона азота сложноэфирной группой
Стадия 2 реакции Митцунобу
	PPh3		PPh3		+
	N	CO2Et	N	CO2Et		O R
EtO2C		N	EtO2C	N
		H O		H
			R

Стадия 3 реакции Митцунобу

R O	Ph3P		PPh3	+	N	CO2Et
		CO2Et
	N		R O		EtO2C	N
EtO2C		N				H
		H

Стадия 4 реакции Митцунобу

		H Nu	H	CO2Et
N	CO2Et		N		+ Nu
EtO2C	N		EtO2C	N
	H			H

Стадия 5 реакции Митцунобу

Nu	PPh3	Nu R	+ O PPh3
	R O

SN2 продукт