- •Глава1. История развития биоорганической химии …………………………………
- •Глава 2. Лекции по биоорганической химии …………………………………………
- •Глава 1
- •1.. Характеристика химических связей в биоорганических соединениях
- •2. Сопряженные системы
- •2.1. Общие понятия о строении сопряженных систем
- •Ациклические сопряженные системы. Особенности электронного строения
- •2 . 3 . Циклические сопряженные системы. Ароматичность
- •2. 3. 2. Медико-биологическое значение карбоциклических ароматических
- •2. 3. 3. Гетероциклические ароматические соединения
- •Медико- биологическое значение гетероциклических ароматических соединений
- •2.1. Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений.
- •2.2. Кислотно-основные свойства органических соединений
- •Электроотрицательности атома, несущего неподеленную пару электронов.
- •Влияние природы заместителя
- •2.3. Медико- биологическое значение изучения темы « Кислотно-основные
- •3.1. Виды изомерии
- •3.2. Структурная изомерия.
- •3.2.1. Изомерия скелета
- •3.3. Динамическая изомерия.
- •3. 3.1. Кето-енольная таутомерия.
- •3.3.2. Лактим-лактамная таутомерия
- •3.4 Пространственная изомерия
- •3.4.1 Геометрическая( цис, транс) изомерия
- •Оптическая ( зеркальная) изомерия
- •Пространственное строение шестичленных циклов
- •3.4.4. Медико-биологическое значение стереоизомерии
- •4.1 Классификация реакций в биоорганической химии
- •4.1.1 Типы разрыва химических связей
- •4.1.2. Гомолитический тип разрыва связей.
- •4.1.3. Гетеролитический тип разрыва связей
- •Механизмы биоорганических реакций
- •4.2.1. Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов(а е)
- •4.2.2. Реакции нуклеофильного присоединения
- •Образование полуацеталей и ацеталей
- •Присоединение натрия гидросульфита
- •7. Реакции у α- углеродного атома в карбонильных соединениях
- •8. Альдольная конденсация
- •1. Реакция нитрования
- •2. Реация сульфирования
- •3. Реакция галогенирования
- •4. Реакция алкилирования
- •4.2.4. Реакции нуклеофильного замещения ( s n )
- •Окислительно-восстановительные реакции ( оксидо-редуктазные)
- •Лекция 5 карбоновые кислоты и их гетерофункциональные
- •5.1. Классификация карбоновых кислот
- •5.2. Строение карбоксильной группы
- •5.2.1. Значение величин рКа некоторых карбоновых кислот :
- •5.3. Химические свойства карбоновых кислот
- •Этилацетат
- •5.4. Характеристика отдельных представителей монокарбоновых кислот ,
- •Масляная кислота ( н- бутановая кислота)
- •5.5. Непредельные монокарбоновые кислоты
- •5.6. Дикарбоновые кислоты
- •5.7. Непредельные ди- и трикарбоновые кислоты
- •5.8. Гидроксикислоты
- •5.8.3. Дигидроксидикарбоновые кислоты
- •5.9. Oксокарбоновые кислоты( альдегидо -, кетокарбоновые кислоты)
- •5.10 Приложение : Происхождение названий карбоновых кислот Сn н2n о2
- •6.1. Определение « липиды»
- •Классификация липидов
- •6.3. Основные представители липидов
- •6.3.1. Природные высшие карбоновые кислоты
- •Образование соли
- •3. Тиоэфиры
- •4. Дегидрирование насыщенной кислоты в активной форме с участием фермента.
- •6.3.2. Триацилглицерины( триглицериды)
- •6.3.3. Фосфатиды ( фосфолипиды ) и фосфатидовая кислота
- •Холестерин( холестерол) и его производные
- •6. 4. Принципы создания липотропных лекарственных препаратов
- •6.5 . Строение и химический состав мембран клеток
- •7.1. Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот
- •7. 2 Классификация природных аминокислот
- •7. 3 Физические свойства природных аминокислот
- •7.4 Поведение аминокислот в водных растворах: образование цвиттер-ионов, изменение заряда и электрофоретической подвижности в зависимости от рН-среды. Изоэлектрическая точка
- •7.5. Качественная реакция обнаружения аминокислот
- •7. 6 . Химические свойства аминокислот
- •7 .6. 1 Химические свойства аминокислот in vitro
- •7.6.2. Химические свойства аминокислот in vivo
- •7.7. Строение витамина в6 и механизм реакции с его участием
- •7.8. Реакция поликонденсации, образование полипептидов
- •7. 9. Медико - биологическое значение аминокислот
- •7. 10. Применение аминокислот и их производных в качестве
- •Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой*
- •8.1. Определения « пептид» «белок»
- •8.2. Классификация белков
- •8.3. Строение пептидов и белков.
- •8.3.1. Первичная структура белка
- •8.3.2. Вторичная структура белка
- •8.3.3. Третичная и четвертичная структура белка
- •8.4. Физико-химические свойства белка
- •8.4.1. Амфотерность - кислотно- основные свойства белков.
- •8.4.2. Денатурация белка
- •8.5. Качественные реакции обнаружения белков в биологических объектах.
- •8. 6. Приложение. История развития химии белков
- •9. 1. Классификация углеводов
- •9.2. Моносахариды
- •9.3. Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и д- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Значение отдельных представителей
- •9.4 Химические свойства моносахаридов
- •9.4. 3. Фосфорные эфиры
- •9.4.3 Образование гликозидов
- •9.4.4. Реакции восстановления
- •9.4.5 Реакции окисления моносахаридов
- •9.5. Биологическое значение моносахаридов и их производных.
- •10.1. Олигосахариды. Дисахариды
- •10.1.1. Нередуцирующие дисахариды
- •10.1.2 Редуцирующие дисахариды.
- •10.2. Полисахариды
- •10.2.1. Гомополисахариды
- •11.1. Классификация нуклеиновых кислот, отличия в строении и составе как следствие различных биологических функций
- •11.2. Азотистые основания нуклеиновых кислот
- •Азотистые т основания- производные пиримидина
- •11.2.2. Азотистые основания- производные пурина( аденин, гуанин)
- •11.3. Нуклеозиды
- •11.4. Нуклеотиды
- •11.5. Строение нуклеиновых кислот
- •11.6. Метаболизм пуриновых соединений в клетке
- •11.7. Биологически важные соединения- мононуклеотиды, динуклеотиды- участники важнейших биохимических процессов
- •11.8 Приложение . Справочные материалы к теме лекции
- •1953 – Дж. Уотсон и ф. Крик - модель двухцепочечной структуры днк.
- •12.1 Современная концепция создания биоорганических соединений –
- •12.1.1. Особые химические требования к лекарственному веществу
- •12.1.3. . Пути поиска и создания лекарственных препаратов
- •12.1.4 Классификация лекарственных веществ
- •12.2 Синтез, химические и физические свойства лекарственных соединений
- •12.2.1. Производные 4-аминобензойной кислоты
- •12.2.2. Производные 4-аминобензолсульфокислоты
- •Hso3Cl сульфохлорирование h2nr’ амин
- •Ацетиланилин
- •12. 2. 3. Лекарственные средства, производные салициловой кислоты
- •12.2.4. Лекарственные средства, производные 4 –аминофенола
- •12.2.5 Лекарственные средства на основе пиридинкарбоновых кислот
- •12. 2. 6. Производные пиримидина
- •12. 2 .7. Производные пурина- кофеин, теофиллин, теобромин
- •13.1. Номенклатура алкалоидов
- •13.2. Классификация алкалоидов
- •13. 3. Функции алкалоидов
- •13.4. Содержание в растениях
- •13.5. Качественные реакции обнаружения алкалоидов
- •13.6. Фармакологическая активность- общий взгляд
- •13.7. Отдельные представители
- •13. 7.1. Алкалоиды группы фенилэтиламина
- •7.2 Производные пяти – и шестичленных гетероциклических соединений
- •137.3. Группа тропана
- •13.8. Витамины
- •Действие в организме
- •Стадии зрительного процесса на сетчатке глаза
- •14.1. Полимеры-определение. Виды полимеров
- •14. 2. Классификация вмс
- •14.3. Реакции полимеризации
- •14.3.1. Номенклатура полимеров.
- •14.3.2 . Общая характеристика мономеров.
- •14.3.3. Механизмы реакции полимеризации
- •14.4. Радикальная полимеризация
- •14.5. Ионная полимеризация
- •14.5.1. Катионная полимеризация
- •14.5.2. Анионная полимеризация
- •14.6. Координационная полимеризация
- •14.7.1. Блочная полимеризация
- •14.7.2. Эмульсионная полимеризация
- •14.7.3. Полимеризация в растворе
- •14.8. Конфигурация полимеров
- •14. 10. Физическое состояние полимеров
- •14.10.1. Аморфные полимеры
- •14 10.2. Кристаллические полимеры
- •14.11. Натуральный каучук
- •14.12 . Конденсационные полимеры
- •14. 13 Основные представители вмс
- •2. Структурные формулы биоорганических соединений
- •Сопряженные соединения
- •Карбоновые кислоты (указаны тривиальные названия)
- •Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой -*
- •Углеводы и их производные
- •Азотистые основания и их производные
- •1. Теоретические положения строения и свойств биоорганических
- •2. Важнейшие биополимеры организма
- •3. Липиды и низкомолекулярные регуляторы метаболизма.Важнейшие группы лекарственных средств
- •Курс лекций по биоорганической химии
- •060103 – Педиатрия
- •060104 –Медико-профилактическое дело
- •060105 - Стоматология
Министерство по здравоохранению и социальному развитию РФ
Государственное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
Уральская государственная медицинская академия
Л.А.Каминская
КУРС ЛЕКЦИЙ ПО
БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Учебное пособие для студентов 1 курса очного обучения
Специальности :
060101 – лечебное дело
060103 -педиатрия
060104 – медико-профилактическое дело
060105 - стоматология
Екатеринбург
2009
УДК 547 (075.8)
Л.А.Каминская. Курс лекций по биоорганической химии: Учебное пособие для студентов 1 курса очного обучения. Специальности: 060101 – лечебное дело, 060103 -педиатрия, 060104 – медико-профилактическое дело, 060105 - стоматология- Екатеринбург: УГМА, 2008.- 253с.
ISBN
Учебное пособие входит в единый комплекс методических пособий по биоорганической химии, подготовленных на кафедре биохимии ГОУ ВПО УГМА Росздрава.
Содержит необходимую учебную информацию по курсу биоорганической химии, дает представление об изучаемой науке, ее месте в общей подготовке врача, о значимости изучаемого материала для решения конкретных задач практического здравоохранения., информирует студентов о новых достижениях в области биоорганической химии, о достижениях уральской школы химиков – биооргаников в создании лекарственных препаратов. Особое внимание уделено проблеме интегрирования с курсом биологической химии. Содержит вопросы для самопроверки усвоения темы, дополняет материал учебника. В качестве дополнения, содержащего наглядный и иллюстративный материал, облегчающий усвоение учебного материала, к печатному изданию прилагается электронный диск.
Лекции по биоорганической химии могут быть использованы при изучении биохимии, фармакологии, нормальной и патологической физиологии, токсикологии и всех других медицинских дисциплин.
.
Ответственный редактор д.м.н. В.Мещанинов
Рецензенты:
д.х.н. В.Д. Тхай
д.м.н. Л.П. Ларионов
ISBN
© УГМА, 2009
© Каминская Л.А. 2009
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ. Информация для студентов об учебном процессе……………………….
Глава1. История развития биоорганической химии …………………………………
Глава 2. Лекции по биоорганической химии …………………………………………
Лекция 1
. Сопряженные системы : ациклические и циклические. Ароматичность……………….
Лекция 2
.Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений. Электронные
эффекты заместителей.. Кислотные и основные свойства биоорганических
соединений…………………………………………………………………………………….
Лекция 3
Изомерия биоорганических соединений…………………………………………………….
Лекция 4
Механизмы биоорганических реакций………………………………………………………
Лекция 5
Карбоновые кислоты и их гетерофункциональные производные: гидрокси- и оксокарбоновые кислоты……………………………………………………………………….
Лекция 6
Липиды. Высшие карбоновые кислоты………………………………………………………
Лекция 7
Природные биологически активные природные соединения- аминокислоты…………….
Лекция 8
Полипептиды. Белки ………………………………………………………………………… Лекция 9
Углеводы. Моносахариды………………………………………………………………………
Лекция 10
Углеводы. Олигосахариды. Полисахариды………………………………………………….
Лекция 11
Азотистые основания. Нуклеозиды. Нуклеотиды, Нуклеиновые кислоты………………….
Лекция 12
Синтетические биологически активные вещества- лекарственные препараты……………
Лекция 13
Алкалоиды. Витамины ………………………………………………………………………..
Лекция 14
Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры в стоматологии………………….
ПРИЛОЖЕНИЕ.
Дуэт биоорганической химии и медицины( история химии лекарственных соединений
в Екатеринбурге) …………………………………………………………………………..
Исторические даты знаменательных открытий в биоорганической химии…………...
Формулы важнейших биоорганических соединений
Вопросы для подготовки к экзамену и зачету ……………………………………………..
ЛИТЕРАТУРА………………………………………………………………………………..
“ Есть много книг,
И они не одинаковы ”
Философ и поэт Фудзивара Кнескэ( 1104 – 1177)
ВВЕДЕНИЕ
Информация для студентов об учебном процессе!
Процесс обучения биоорганической химии в высшем образовательном учреждении состоит из трех взаимосвязанных элементов: лекция, лабораторно-практическое занятие и самостоятельная работа.
В отличие от школьного образования, в высшей школе самостоятельная работа (самоподготовка) – главный путь усвоения знаний, которые вы получили на лекции, из учебника, интернета, а затем применили при выполнении домашнего задания, в ответах на тесты и практически подтвердили на лабораторно-практическом занятии.
Теоретический курс биоорганической химии разбит на темы
Первое знакомство с темой начинается на лекции. Не все студенты 1 курса знакомы с такой важной формой обучения как лекция. В школе пока еще не принято читать лекции учащимся..
Какие образовательные педагогические задачи решает лекция?
1 Дает представления об изучаемой науке, ее месте в общей подготовке врача, о значимости изучаемого материала для решения конкретных задач практического здравоохранения.
2. Передает необходимую учебную информацию , является источником новых сведений в области науки.
3. Формирует профессиональное и научное мышление, т.к. развернутая поэтапная
мыслительная деятельность педагога во время лекции может служить
своеобразным эталоном мышления.
4. Организует последующий учебный процесс( практические занятии, семинары)
через содержание учебного материала, представленного на лекции.
В связи с этим мы рекомендуем студентам обязательно вести конспекты лекций
по биоорганической химии, которые дополняют материал учебника, помогают в
подготовке домашних заданий.
Лекции по биоорганической химии пригодятся вам и в дальнейшем при изучении
биохимии, фармакологии, нормальной и патологической физиологии,
токсикологии и всех других медицинских дисциплин.
Желаем вам успехов в изучении новой науки –
биоорганической химии