1. Образование соли

С₁₇Н₃₅СООН + NаОН = С₁₇Н₃₅СООNа + Н₂ О ( соль стеарат натрия)

Соли карбоновых кислот образуются в просвете 12-перстной кишки при гидролизе триглицеридов в процессе переваривания. Растворимые натриевые и калиевые соли обладают поверхностно- активным действием ( относятся к ПАВ- поверхностно- активным веществам) . В кишечнике они способствуют эмульгированию жиров, но при действии на мембраны клеток вызывают снижение поверхностного натяжения и разрушение, «размывание», мембран( являются детергентами). Соли кальция и магния не растворимы в воде, их образование в процессе пищеварения препятствует всасыванию нужных организму ионов кальция и магния.

NB! Поэтому лекарственные препараты, содержащие эти элементы. не рекомендуют принимать во время или вскоре после еды, если в ней содержались в большом количестве пищевые липиды.

2. Образование сложного эфира (in vitro реакция проходит при нагревании в присутствии катализатора серной кислоты , обратима )

ROH + С₁₇Н₃₅СООН < ———> С₁₇Н₃₅СОО R + Н₂ О

Спирт кислота сложный эфир

Если спирт относится к высшим и содержит более 16 атомов углерода, то сложный эфир является воском. Многие растения, насекомые( пчелы, осы) , животные( овцы) синтезируют воска. Шерстяной воск животных выделяется в качестве кожного секрета и смазывает шерсть, делая ее водоотталкивающей. Очищенный животный воск овец называется ланолин, широко используется в парфюмерной промышленности.

3. Тиоэфиры

Особую биологическую роль играют тиоэфиры: ацил КоА и ацетилКоА. В клетке высшие карбоновые кислоты всегда превращаются в тиоэфиры- активные формы карбоновых кислот. В синтезе триглицеридов, фосфолипидов, эфиров холестерина участвуют активные формы высших кислот - АцилКоА.

Образование тиоэфира( с участием катализатора белка-фермента ) происходит

в цитоплазме клеток.

С₁₇Н₃₅СООН + НSКоА + АТФ ——> С₁₇Н₃₅СОSКоА + Н₂ О + АМФ + Н4 Р2О7

ацилкоэнзим А – тиоэфир

АМФ- аденозинмонофосфат- нуклеотид( см. лекцию 11 «Нуклеиновые кислоты»)

4. Дегидрирование насыщенной кислоты в активной форме с участием фермента.

Схема реакции:

С₁₇Н₃₅СОSКоА + НАДФН + Н⁺ + О₂ ——> С₁₇Н₃₃СОSКоА + 2 Н₂О +НАДФ⁺

стеариновая кислота олеиновая кислота

18 : 1: 9

В организме человека дегидрируются две кислоты : пальмитиновая и стеариновая. В обоих случаях в молекуле образуется только одна двойная связь, которая располагается всегда между 9,10 атомами углерода.

С₁₅Н₃₁СОSКоА + НАДФН + Н⁺ + О₂ ———> С₁₅Н₂₉СОSКоА + 2 Н₂О+ НАДФ⁺

пальмитиновая пальмитолеиновая 16 : 1: 9:

пальмитоилКоА пальмитолеилКоА