- •Глава1. История развития биоорганической химии …………………………………
- •Глава 2. Лекции по биоорганической химии …………………………………………
- •Глава 1
- •1.. Характеристика химических связей в биоорганических соединениях
- •2. Сопряженные системы
- •2.1. Общие понятия о строении сопряженных систем
- •Ациклические сопряженные системы. Особенности электронного строения
- •2 . 3 . Циклические сопряженные системы. Ароматичность
- •2. 3. 2. Медико-биологическое значение карбоциклических ароматических
- •2. 3. 3. Гетероциклические ароматические соединения
- •Медико- биологическое значение гетероциклических ароматических соединений
- •2.1. Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений.
- •2.2. Кислотно-основные свойства органических соединений
- •Электроотрицательности атома, несущего неподеленную пару электронов.
- •Влияние природы заместителя
- •2.3. Медико- биологическое значение изучения темы « Кислотно-основные
- •3.1. Виды изомерии
- •3.2. Структурная изомерия.
- •3.2.1. Изомерия скелета
- •3.3. Динамическая изомерия.
- •3. 3.1. Кето-енольная таутомерия.
- •3.3.2. Лактим-лактамная таутомерия
- •3.4 Пространственная изомерия
- •3.4.1 Геометрическая( цис, транс) изомерия
- •Оптическая ( зеркальная) изомерия
- •Пространственное строение шестичленных циклов
- •3.4.4. Медико-биологическое значение стереоизомерии
- •4.1 Классификация реакций в биоорганической химии
- •4.1.1 Типы разрыва химических связей
- •4.1.2. Гомолитический тип разрыва связей.
- •4.1.3. Гетеролитический тип разрыва связей
- •Механизмы биоорганических реакций
- •4.2.1. Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов(а е)
- •4.2.2. Реакции нуклеофильного присоединения
- •Образование полуацеталей и ацеталей
- •Присоединение натрия гидросульфита
- •7. Реакции у α- углеродного атома в карбонильных соединениях
- •8. Альдольная конденсация
- •1. Реакция нитрования
- •2. Реация сульфирования
- •3. Реакция галогенирования
- •4. Реакция алкилирования
- •4.2.4. Реакции нуклеофильного замещения ( s n )
- •Окислительно-восстановительные реакции ( оксидо-редуктазные)
- •Лекция 5 карбоновые кислоты и их гетерофункциональные
- •5.1. Классификация карбоновых кислот
- •5.2. Строение карбоксильной группы
- •5.2.1. Значение величин рКа некоторых карбоновых кислот :
- •5.3. Химические свойства карбоновых кислот
- •Этилацетат
- •5.4. Характеристика отдельных представителей монокарбоновых кислот ,
- •Масляная кислота ( н- бутановая кислота)
- •5.5. Непредельные монокарбоновые кислоты
- •5.6. Дикарбоновые кислоты
- •5.7. Непредельные ди- и трикарбоновые кислоты
- •5.8. Гидроксикислоты
- •5.8.3. Дигидроксидикарбоновые кислоты
- •5.9. Oксокарбоновые кислоты( альдегидо -, кетокарбоновые кислоты)
- •5.10 Приложение : Происхождение названий карбоновых кислот Сn н2n о2
- •6.1. Определение « липиды»
- •Классификация липидов
- •6.3. Основные представители липидов
- •6.3.1. Природные высшие карбоновые кислоты
- •Образование соли
- •3. Тиоэфиры
- •4. Дегидрирование насыщенной кислоты в активной форме с участием фермента.
- •6.3.2. Триацилглицерины( триглицериды)
- •6.3.3. Фосфатиды ( фосфолипиды ) и фосфатидовая кислота
- •Холестерин( холестерол) и его производные
- •6. 4. Принципы создания липотропных лекарственных препаратов
- •6.5 . Строение и химический состав мембран клеток
- •7.1. Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот
- •7. 2 Классификация природных аминокислот
- •7. 3 Физические свойства природных аминокислот
- •7.4 Поведение аминокислот в водных растворах: образование цвиттер-ионов, изменение заряда и электрофоретической подвижности в зависимости от рН-среды. Изоэлектрическая точка
- •7.5. Качественная реакция обнаружения аминокислот
- •7. 6 . Химические свойства аминокислот
- •7 .6. 1 Химические свойства аминокислот in vitro
- •7.6.2. Химические свойства аминокислот in vivo
- •7.7. Строение витамина в6 и механизм реакции с его участием
- •7.8. Реакция поликонденсации, образование полипептидов
- •7. 9. Медико - биологическое значение аминокислот
- •7. 10. Применение аминокислот и их производных в качестве
- •Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой*
- •8.1. Определения « пептид» «белок»
- •8.2. Классификация белков
- •8.3. Строение пептидов и белков.
- •8.3.1. Первичная структура белка
- •8.3.2. Вторичная структура белка
- •8.3.3. Третичная и четвертичная структура белка
- •8.4. Физико-химические свойства белка
- •8.4.1. Амфотерность - кислотно- основные свойства белков.
- •8.4.2. Денатурация белка
- •8.5. Качественные реакции обнаружения белков в биологических объектах.
- •8. 6. Приложение. История развития химии белков
- •9. 1. Классификация углеводов
- •9.2. Моносахариды
- •9.3. Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и д- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Значение отдельных представителей
- •9.4 Химические свойства моносахаридов
- •9.4. 3. Фосфорные эфиры
- •9.4.3 Образование гликозидов
- •9.4.4. Реакции восстановления
- •9.4.5 Реакции окисления моносахаридов
- •9.5. Биологическое значение моносахаридов и их производных.
- •10.1. Олигосахариды. Дисахариды
- •10.1.1. Нередуцирующие дисахариды
- •10.1.2 Редуцирующие дисахариды.
- •10.2. Полисахариды
- •10.2.1. Гомополисахариды
- •11.1. Классификация нуклеиновых кислот, отличия в строении и составе как следствие различных биологических функций
- •11.2. Азотистые основания нуклеиновых кислот
- •Азотистые т основания- производные пиримидина
- •11.2.2. Азотистые основания- производные пурина( аденин, гуанин)
- •11.3. Нуклеозиды
- •11.4. Нуклеотиды
- •11.5. Строение нуклеиновых кислот
- •11.6. Метаболизм пуриновых соединений в клетке
- •11.7. Биологически важные соединения- мононуклеотиды, динуклеотиды- участники важнейших биохимических процессов
- •11.8 Приложение . Справочные материалы к теме лекции
- •1953 – Дж. Уотсон и ф. Крик - модель двухцепочечной структуры днк.
- •12.1 Современная концепция создания биоорганических соединений –
- •12.1.1. Особые химические требования к лекарственному веществу
- •12.1.3. . Пути поиска и создания лекарственных препаратов
- •12.1.4 Классификация лекарственных веществ
- •12.2 Синтез, химические и физические свойства лекарственных соединений
- •12.2.1. Производные 4-аминобензойной кислоты
- •12.2.2. Производные 4-аминобензолсульфокислоты
- •Hso3Cl сульфохлорирование h2nr’ амин
- •Ацетиланилин
- •12. 2. 3. Лекарственные средства, производные салициловой кислоты
- •12.2.4. Лекарственные средства, производные 4 –аминофенола
- •12.2.5 Лекарственные средства на основе пиридинкарбоновых кислот
- •12. 2. 6. Производные пиримидина
- •12. 2 .7. Производные пурина- кофеин, теофиллин, теобромин
- •13.1. Номенклатура алкалоидов
- •13.2. Классификация алкалоидов
- •13. 3. Функции алкалоидов
- •13.4. Содержание в растениях
- •13.5. Качественные реакции обнаружения алкалоидов
- •13.6. Фармакологическая активность- общий взгляд
- •13.7. Отдельные представители
- •13. 7.1. Алкалоиды группы фенилэтиламина
- •7.2 Производные пяти – и шестичленных гетероциклических соединений
- •137.3. Группа тропана
- •13.8. Витамины
- •Действие в организме
- •Стадии зрительного процесса на сетчатке глаза
- •14.1. Полимеры-определение. Виды полимеров
- •14. 2. Классификация вмс
- •14.3. Реакции полимеризации
- •14.3.1. Номенклатура полимеров.
- •14.3.2 . Общая характеристика мономеров.
- •14.3.3. Механизмы реакции полимеризации
- •14.4. Радикальная полимеризация
- •14.5. Ионная полимеризация
- •14.5.1. Катионная полимеризация
- •14.5.2. Анионная полимеризация
- •14.6. Координационная полимеризация
- •14.7.1. Блочная полимеризация
- •14.7.2. Эмульсионная полимеризация
- •14.7.3. Полимеризация в растворе
- •14.8. Конфигурация полимеров
- •14. 10. Физическое состояние полимеров
- •14.10.1. Аморфные полимеры
- •14 10.2. Кристаллические полимеры
- •14.11. Натуральный каучук
- •14.12 . Конденсационные полимеры
- •14. 13 Основные представители вмс
- •2. Структурные формулы биоорганических соединений
- •Сопряженные соединения
- •Карбоновые кислоты (указаны тривиальные названия)
- •Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой -*
- •Углеводы и их производные
- •Азотистые основания и их производные
- •1. Теоретические положения строения и свойств биоорганических
- •2. Важнейшие биополимеры организма
- •3. Липиды и низкомолекулярные регуляторы метаболизма.Важнейшие группы лекарственных средств
- •Курс лекций по биоорганической химии
- •060103 – Педиатрия
- •060104 –Медико-профилактическое дело
- •060105 - Стоматология
2. Важнейшие биополимеры организма
1 |
Углеводы. Определение понятия. Классификация (моно- и полисахариды). Биологическое значение отдельных представителей. Содержание в организме. |
2 |
Триозы, пентозы и гексозы: D-стереоряд, строение, стереоизомерия, циклооксотаутомерия. Реакции образования фосфорных эфиров (риб-5-Ф, гл-6-Ф, гл-1-Ф, фр-1-Ф, фр-6-Ф, фр-1,6-диФ, 3-Ф-глицериновый альдегид), гликозидов. |
3 |
Реакции окисления гексоз. Образование глюконовых, гликаровых и глюкуроновых кислот. Биологическое значение уроновых кислот. Реакции восстановления моносахаридов (глюкозы, галактозы, фруктозы, ксилозы) Применение многоатомных спиртов-глицитов в медицинских целях. |
4 |
D-глюкоза: строение, виды изомерии, химические свойства. Качественные реакции на глюкозу. Биологическая роль глюкозы в клетке. |
5 |
Сахароза: строение, гидролиз. Качественные реакции для обнаружение продуктов гидролиза. |
6 |
Лактоза: состав, строение. Гидролиз. Восстанавливающие свойства. Биологическая роль лактозы. |
7 |
Крахмал: фракционный состав, типы химических связей в крахмале. Качественная реакция обнаружения крахмала Биологическое значение крахмала. Содержание в продуктах питания. Условия гидролиза ин витро и ин виво. Обнаружение продуктов гидролиза. |
8 |
Гликоген: состав, строение, виды связей. Биологическое значение гликогена. |
9 |
Целлюлоза. Строение. Характер связей. Биологическая роль. |
10 |
Декстраны. Строение. Виды связей. Применение в медицине. |
11 |
Гиалуроновая кислота. Строение биозного фрагмента. Виды связей. Биологическое значение гиалуроновой кислоты. |
12 |
Хондроитинсульфаты. Состав, строение биозного фрагмента. Биологическая роль. |
13 |
Гепарин. Строение биозного фрагмента. Биологическая роль. Применение в медицине. |
14 |
Природные аминокислоты. Особенности структурного и пространственного строения. Классификация аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Кислотно-основные свойства аминокислот. Изоэлектрическая точка нейтральных, кислых и основных аминокислот Образование солей при взаимодействии с кислотами и основаниями. |
15 |
Биологически важные реакции аминокислот в клетке: декарбоксилирование, дезаминирование, (переаминирование, окислительное дезаминирование глутаминовой кислоты), образование амидов (глн, асн). Биологическая роль реакций декарбоксилирования на примере аминокислот: гис, три, сер, цис, глу, асп. |
16 |
Белки. Определение понятия. Классификация белков. Биологическая роль белка. Современные методы исследования структуры белка. |
17 |
Полипептиды: строение, образование. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Качественная реакция на пептидную связь. |
18 |
Пространственная организация белковой молекулы: первичная, вторичная, третичная структура. Типы связей. Биологическая роль белка. |
19 |
Структурные формулы трипептидов, состоящих из природных аминокислот (например: ала-глу-тир). Химическая реакция, доказывающая присутствие аминокислоты тирозина в пептиде. Определение области изоэлектрической точки трипептида. |
20 |
Явление денатурации белка. Определение понятия. Факторы, вызывающие денатурацию белка. Механизм денатурации. Медико-биологические аспекты изучения этой проблемы. |
21 |
Мочевина. Строение. Химические свойства. Реакция гидролиза. Образование биурета. Качественная реакция обнаружения биурета. Биологическая роль мочевины. |
22 |
Нуклеиновые кислоты: ДНК, РНК. Определение понятия. Классификация. Особенности строения (сходства и отличия). Биологическая роль нуклеиновых кислот в клетке. Современные методы исследования. Генная инженерия. |
23 |
Азотистые основания ДНК. Строение. Образование водородных связей между функциональными группами комплементарных оснований (примеры А-Т, Г-Ц). |
24 |
Азотистые основания нуклеиновых кислот – производные пурина и пиримидина. Строение. Таутомерия. Биологическое значение. |
25 |
Нуклеозиды: состав, строение, номенклатура. Гидролиз в щелочной среде. Биологическая роль. |
26 |
Мононуклеотиды – структурные единицы нуклеиновых кислот. Номенклатура. Строение. Типы связей. |
27 |
Вторичная структура ДНК - двойная спираль. Механизм образования водородных связей между комплементарными азотистыми основаниями. Биологическая роль ДНК в клетке. |
28 |
Вторичная структура ДНК и стабилизирующие ее факторы. Строение комплементарных друг другу участков ДНК (например, составить последовательность нуклеотидов, комплементарных участку ГТА). |
29 |
Виды РНК в клетке. Биологическая роль. Строение участка РНК с определенной последовательностью нуклеотидов (например, ЦАУ). |
30 |
Уридинтрифосфорная кислота (УТФ). Строение. Виды связей. Биологическая роль. |
31 |
Понятие о макроэргических соединениях. Строение, виды связей в молекуле АТФ. Гидролиз АТФ. Биологическое значение АТФ в клетке. |
32 |
Мочевая кислота. Строение. Лактим-лактамная таутомерия. Соли – ураты (урат аммония, урат натрия). Образование мочевой кислоты в организме. Биологическое значение. |
33 |
Понятие о ксенобиотиках. Виды и механизмы конъюгации. Строение УДФ-глюкуроновой кислоты. |