7.1. Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот

Аминокислоты- большой класс органических соединений. характерным признаком которых является наличие в составе молекулы двух функциональных групп- карбоксильной и аминогруппы. Особую группу составляют природные аминокислоты. Их условно можно разделить на 2 группы:

- аминокислоты , которые участвуют в образовании пептидов и белков. Для них характерно только а- строение и все принадлежат к L – стереоряду.

- аминокислоты, которые обладают биологической активностью, но не являются мономерами природных полимеров белков и пептидов.

Природные а –L - аминокислоты – мономеры полипептидов и белков.

Обычно выделяют около 20 природных аминокислот , из которых образуется все множество природных белков растительного и животного происхождения.

Единый генетический код природы определяет единство аминокислотного состава белков.

Номенклатура природных аминокислот: применяются тривиальные названия.

Особенности строения и стереохимия.

Природные аминокислоты относятся к L – стереоряду и имеют а- строение ( это означает, что обе функциональные группы- амино- и карбоксильная- связаны с общим атомом углерода, который всегда оптически активный ( за исключением глицина – аминоуксусной кислоты). Исследованию пространственного строения природных аминокислот посвящены фундаментальные работы Э.Фишера, П. Каррера.

R –C^*H – COOH COOH NH₂ - СН₂- СООН

| | глицин

NH₂ NH₂ - ^*C – H

|

R L – стереоряд

Большинство природных аминокислот имеют только один асимметричный атом углерода, но две аминокислоты – треонин и изолейцин – содержат два хиральных центра.

Обе аминокислоты могут быть представлены двумя парами диастереомеров.( конечно, каждое соединение существует в виде 4 стереоизомеров, но конфигурация атома , связанного с амино- и карбоксильной группой может быть только L- ряда. Поэтому количество изомеров сводится к двум)

На рисунке представлены истинные абсолютные конфигурации этих аминокислот.

СН₃ – ^*С Н - ^*С Н – СООН С ₂Н₅ – ^*С Н - ^*С Н- СООН

| | | |

ОН NH₂ СН₃ NH₂

L- треонин L - изолейцин

СООН СООН

| |

NH₂ – C - Н NH₂- С – Н

| |

Н – С - ОН СН₃ – С - Н

| |

СН₃ С ₂Н₅