10.1.2 Редуцирующие дисахариды.

Лактоза – молочный сахар

Лактоза – кристаллическое соединение, по сравнению с сахарозой значительно хуже растворима в воде и в 4-5 раз менее сладкая В природе известны два вида лактозы : а- лактоза и β – лактоза. В женском грудном молоке содержится β – лактоза, а в коровьем и других домашних животных, чье молоко применяют в пищу, а- лактоза

Систематическое название а- лактозы : 4-О- а –D-галактопиранозил- D-глюкопираноза.

а-Лактоза( связь а-1,4 )

Систематическое название β- лактозы : 4-О-β –D-галактопиранозил- D-глюкопираноза

β-Лактоза ( связь β-1, 4 )

Из названия следует, что галактоза предоставляет для связи гликозидный гидроксил, а глюкоза сохраняет его и способность окисляться или восстанавливаться. Лактоза- редуцирующий дисахарид. При окислении лактозы , как и других дисахаридов , образуется бионовая кислота. В даннм случае она носит название - лактобионовая.

Для объяснения реакции окисления удобно представить, что глюкопираноза «размыкает» цикл и окисляется в форме карбонила до глюконовой кислоты.

Систематическое лактобионовой кислоты : 4-О-а–D-галактопиранозил- D-глюконовая кислота.

Лактоза гидролизуется в тонком кишечнике под влиянием фермента лактазы. Существует два вида лактаз, которые избирательно действуют каждая на свой изомер лактозы – а-лактаза гидролизует только а-лактозу, β- лактаза гидролизует β-лактозу.

У новорожденного синтезируется только β- лактаза, поэтому легко усваивается лактоза материнского молока, а коровьего - значительно медленнее. Примерно к году жизни в соответствии с генетической программой развития организма продукция фермента β- лактазы прекращается.. Употребление в пищу коровьего молока стимулирует синтез нового белка-фермента - – а-лактазы, и ребенка можно полностью отлучать от груди.

( этот пример подтверждает теорию Жакоба и Моно лактозного оперона, которую изучают в курсе биологии).

Мальтоза( солодовый сахар)

Систематическое название О-а –D-глюкопиранозил-(1-4)-D-глюкопираноза. Твердое кристаллическое вещество, сладкое, хорошо растворимо в воде, нерастворимо в этаноле. В свободном состоянии содержится в соке некоторых растений.

Является основным продуктом гидролиза крахмала под действием фермента амилазы, который выделяется в составе сока поджелудочной железы. Амилаза слюны осуществляет гидролиз крахмала несколько иначе: образуются, в основном, молекулы олигосахаридов с большим числом звеньев - декстраны.

Мальтоза хорошо растворима в воде и нерастворима в этаноле. Гликозидная связь

( а- 1,4) - быстро гидролизуется в кислой среде и особыми ферментами мальтазми, которые имеются у микроорганизмов, растений, животных; у человека находятся в тонком кишечнике( пристеночное пищеварение).

При растворении мальтозы наблюдается мутаротация из-за установления равновесия между оксо-формой и а-, β- аномерами. Преобладает β- аномер( на рисунке изображен а – аномер)..

эта глюкоза может быть в а-, β- аномерных формах,-и оксо-форме на рисунке изображен а-аномер Мальтоза( гликозидная связь α-1,4 )
Мальтоза дает качественные реакции с реактивами Фелинга и Толленса, при окислении бромной водой превращается в мальтобионовую кислоту. Используется мальтоза в микробиологии для приготовления сред при идентификации микроорганизмов, в пищевой и винной промышленности.и особыми ферментами- мальтазами.ся, в основном, крупные мол0000000000000000000000000000
Целлобиоза Систематическое название О-β –D-глюкопиранозил-(1-4)-D-глюкопираноза Дисахарид состоит из двух молекул глюкозы, связанных между собой β –1,4 гликозидной связью. Кристаллическое соединение, растворяется в воде, в водных растворах наблюдается мутаротация. Восстанавливающий дисахарид, дает качественные реакции с реактивами Фелинга и Толленса, при окислении бромной водой превращается в целлобионовую кислоту. Гидролизуется в кислой среде медленнее по сравнению с мальтозой. Целлобиоза( гликозидная связь β-1, 4 ) Целлобиозу получают гидролизом целлюлозы или действием некоторых микроорганизмов на целлюлозу.