13

Вуглеводи.

Вуглеводи - це входять С, О₂ і Н₂.

Вуглеводами або сахаридами називають полиоксиальдегиды і полиокси-кетони із загальною формулою (СН₂О) П., а також похідні цих з'єднань

Вперше термін “вуглеводи” був запропонований професором Шмідтом в 1844 р.

загальну формулу С_m(H₂O)_n, тобто вуглець + водень та кисень у том співвідношенні, як у молекулі води., наприклад, дезоксирибоза – С₅Н₁₀О₄.

Міжнародною комісією по реформі хімічної номенклатури в 1927 р. було запропоновано вживання терміну “гліциди”, але він не набув широкого розповсюдження.

В 1861 р. А.Бутлеровим був здійснений синтез (поза організмом) вуглеводів із формальдегіду.

Хімічна структура найпростіших вуглеводів була досліджена наприкінці 19 ст. в результаті робіт Фішера.

Біологічна роль вуглеводів:

1. Енергетична

2. Пластична для синтезу нуклеїнових кислот (НАД, НАДФ), коферменту А, ФАД, ФМН.

3. Структурна є обов’язковим компонентом більшості внутрішньоклітинних структур.

4. Захисна – участь вуглеводних компонентів імуноглобулінів у підтримці імунітету.

5. Регуляторна –викликаючи механічне подразнення кишечнику сприяє його перистальтиці (рух) і тим самим покращує травлення. Моноцукри відіграють суттєву роль у регуляції осмотичних процесів.

6. Запасна у вигляді глікогену, крохмалю та фруктозанів у рослин

7. Специфічні функції – (глікопептиди, глікопротеїни, гліколіпіди, ліпополіцукриди) виконують специфічні функції. Так, в мембранах нервових кінців знайдено високий вміст глікопротеїдів, які приймають участь в проведенні нервового імпульсу.

До складу тіла людини та тварин вуглеводи входять у меншій кількості (не більше 2 % від сухої маси тіла), ніж білки та ліпіди.

В рослинних організмах на долю вуглеводів приходиться до 80 % сухої маси, тому в цілому в біосфері вуглеводів більше, ніж всіх інших органічних сполук разом взятих.

Згідно прийнятій зараз класифікації, вуглеводи поділяються на 3 групи: моносахариди, олігосахариди, полісахариди.

Джерело утворення вуглеводів - процес фотосинтезу.

СО₂ + Н₂О + Qсонячне CnH₂nOn + O₂

Вуглеводи можуть класифікуватись по солодкості.

Всі вуглеводи за хімічними властивостями класифікуються на моносахариди і їх похідні.

Класифікація моносахаридів основана на кількості атомів вуглецю (3 атоми-тріози, 4 - тетрози, 5 - пентози і т.д.).

Пентози як і тріози зустрічаються у вигляді полісахаридів (підручник Степаненко «Біохімія вуглеводів»).

Найбільш важливі із моносахаридів є гектози. Моносахариди поділяються на кетози і альдози.

Вивчити по підручнику будову вуглеводів у циклічній формі).

Вуглеводи знаходяться у природі у циклічній формі, знаходяться у Д-формі, є оптично-активними, можуть мати ізомери (залежить від асиметричного вуглецю).

Біологічна роль вуглеводів: Біохімічні властивості

1. Всі моносахара зустрічаються у вигляді фосфорних ефірів (приймають участь в реакціях метаболізму).

2. Глюкоза - це продукт, який має велике значення в харчовій промисловості, має підвищену гігроскопічність і розчинність, входить до складу полісахаридів і знаходиться у вільному вигляді.

За еталон (100%) солодкості приймають цукор (сахарозу) і порівнюють з ним солодкість всіх вуглеводів

• фруктоза -173%

• інвертний цукор - 130% (мед)

• глюкоза - 74%

• ксілоза - 40%

• мальтоза - 32%

• галактоза - 32%

• рафіноза - 23%

• лактоза - 16%

Для всіх моносахаридів властива властивість мутаротації. Всі моносахариди в природних р-нах знаходяться в циклічній формі: піранозній, фуранозній. Завдяки асиметрич. aтому вуглецю моносахариди зустрічаються у вигляді ізомерів. Поділяються на дві групи: альдози, кетози, які містять відповідно альдегідну або кетонну групи.

Всі моносахариди мають просторову будову: форму крісла, форму ванни. Для моносахаридів більш стійкою є форма крісла.

Хімічні властивості: полуацетальний (глікозидний) гідроксил:

• реакція полімеризації (синтезу)

• ферментативні реакції

Всі моносахариди в організмі зустрічаються у вигляді ефірів фосфорної кислоти (приймають участь в ферментативних реакціях перетворення).

Тріози

У вільному вигляді в природі не зустрічаються. Проміжні продукти в реакціях метаболізму.

Пентози

Арабіноза, ксілоза - представники рослинного походження, у вільному вигляді не зустрічаються, входять до складу полісахар.

Гексози

Глюкоза, виноградний цукор. В природі зустрічається як похідна пірана, в двох ізомерних формах aa-Д-глюкопіраноза, bb-Д-глюкопіраноза.

Властивості:

• Добра розчинність у воді, після 60^o її розчинність перевищує розчинність сахарози.

• більш гігроскопічна, ніж сахароза.

• розчинення глюкози - процес ендотермічний, широко використовується у виробництві холодильних напоїв.

Входить до складу олігосахаридів, полісахаридів.

Галактоза зустрічається в двох формах aa-Д-галактопіраноза, bb-Д-галактопіраноза. Найбільш поширена bb-Д-галактопір.

Фруктоза, левульоза, лівообертаючий сахарид, розчинна у воді, має найбільшу гігроскопічність. Зустрічається не тільки у вільному вигляді, а й входить до складу олігосахаридів полісахаридів. Зустрічається в фуранозній формі. Найбільш поширеним у природі bb-Д-фруктофураноза.

Слідуючі моносахариди в організмі не зустрічаються.