С.
D.
Е.
O
CH3 C H
O
H C H
O CH3 CH2 CH2 CH
85. Какая из приведенных реакций с участием альдегидов относятся к реакциям нуклеофильного присоединения (AN) :
А.
В.
С.
D.
Е.
CH |
|
|
CH |
|
|
C O |
+ Br2 |
||||
3 |
2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
CH3 |
|
|
C |
|
O |
|
+ J2 + NaOH |
||||
|
|
|
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH3 |
|
|
C |
|
O |
|
+ [Ag(NH3)2]OH |
||||
|
|
|
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH3 |
|
C |
O |
+ HCN |
|||||||
|
H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
t |
CH |
|
|
|
CH |
|
|
|
C |
|||
3 |
|
2 |
|
+ Cu(OH)2 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
86. Ацетон – вещество, которое образуется в организме при различных нарушениях метаболизма, в частности, при сахарном диабете. Укажите продукт, который образуется в результате его восстановления:
A.Пропанол -1
B.Пропанол -2
C.Пропановая кислота
D.Пропаналь -1
E.Пропаналь -2
87. Альдегиды являются одними из наиболее реакционноспособных классов органических соединений. Укажите продукт, образующийся при их окислении:
A.Одноатомные спирты
B.Двухатомные спирты
C.Карбоновые кислоты
D.Первичные спирты
E.Вторичные спирты
88. Студенты, занимающиеся научно-исследовательской работой на кафедре анатомии, в качестве консерванта для анатомических препаратов применяли
28
формалин. Укажите вещество, водный раствор которого используют для получения данного консерванта:
A.Этаналь
B.Метаналь
C.Этанол
D.Метанол
E.Пропаналь
89. Химику при синтезе органических соединений для защиты альдегидной группы необходимо получить полуацеталь. Укажите реагенты, которые он использует для получения данного соединения:
A.Альдегид и амин
B.Альдегид и галоген
C.Кетон и аммиак
D.Альдегид и спирт
E.Кетон и галоген
90. В фармацевтическом производстве для синтеза лекарственного препарата йодоформа в качестве исходного сырья используют ацетон. Укажите его формулу:
А.
В.
С.
CH3 C CH3
O
CH3 CH2 C
O
OH
CO
OH
D. CH3 CH2 C CH3
O
O Е. CH3 CH2 CH
91. В биохимической лаборатории при моделировании ферментативных процессов необходимо получить из соответствующего альдегида имин (основание Шиффа). Укажите вещество, которое необходимо использовать для синтеза:
A.Галоген
B.Первичный амин
C.Вторичный спирт
D.Карбоновую кислоту
29
E.Углеводород
92. В лаборатории химиком-аналитиком проведена реакция взаимодействия альдегида со спиртом. Укажите продукт данной реакции:
A.Имин
B.Полуацеталь
C.Гидрат
D.Альдоль
E.Нитрил
93. В ходе выполнения лабораторной работы студенты проводили восстановлении 3-метилбутаналя. Укажите полученный продукт:
A.3-метилбутанол-2
B.2-метилбутанол-1
C.3-метилбутанол-1
D.2-метилбутанол-2
E.2-метилбутанон-3
94. Для определения чистоты медицинского спирта в фармацевтической лаборатории проводили качественную реакцию на наличие в нем альдегидов, которые токсичны для организма. Укажите данную реакцию:
A.Окисление гидроксидом железа(III)
B.Реакция «серебряного зеркала»
C.Взаимодействие со спиртами
D.Реакция с первичными аминами
E.Взаимодействие с галогенами
95. В лаборатории при взаимодействии бутаналя с циановодородной кислотой был получен циангидрин. Укажите тип и механизм данной реакции:
|
|
|
|
|
|
O |
CH |
|
CH |
|
CH |
|
C + HCN |
3 |
2 |
2 |
||||
|
|
|
|
|
|
H |
A.Нуклеофильное замещение
B.Радикальное присоединение
C.Электрофильное присоединение
D.Нуклеофильное присоединение
E.Электрофильное замещение
30
96. Для получения соответствующих спиртов в лаборатории проводили восстановление кетонов водородом в момент выделения. Укажите спирт, полученный в результате реакции:
A.Третичный
B.Одноатомный
C.Вторичный
D.Первичный
E.Двухатомный
97. Химику для дальнейшего синтеза необходимо получить муравьиный альдегид. Укажите его формулу:
А.
В.
С.
D.
CH3
O CH3 CH CH
O
H C H
O
CH3 CH2 C H
O CH3 CH2 CH2 CH
O Е. CH3 CH
98. Кетоны в некоторые реакции не вступают или реакции с их участием идут в более жестких условиях, по сравнению с альдегидами. Укажите, каким эдектронным эффектом можно это объяснить:
A.+М;
B.–М;
C.+I;
D.–I;
E.±M.
99. При проведении реакции гидратации образовался гидрат ацетальдегида:
|
|
O |
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
||
|
|
C + H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
C |
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Укажите механизм данной реакции:
A.Нуклеофильное присоединение
B.Радикальное присоединение
31
C.Электрофильное присоединение
D.Нуклеофильное замещение
E.Электрофильное замещение
100. Функциональная группа определяет химические свойства вещества и принадлежность его к определенному классу соединений. Укажите характеристическую группу, содержащуюся в альдегидах:
A.Гидроксильная
B.Карбоксильная
C.Аминогруппа
D.Карбонильная
E.Сульфоновая
101. Карбонильные соединения |
могут вступать во взаимодействие с |
||||||||
цианидной кислотой. Укажите продукт реакции: |
|||||||||
CH |
|
|
C |
|
CH |
|
CH3 +HCN |
||
3 |
|
|
2 |
||||||
|
|
||||||||
|
|
O |
|
|
|
|
A.Нитрозосоединение
B.Первичный амин
C.Оксинитрил
D.Аминоспирт
E.Третичный амин
102. При проведении синтеза было получено соединение
C CH3 O
Укажите его название по радикало-функциональной номенклатуре:
A.Бензойный альдегид
B.Метилбензен
C.Метилфенол
D.Метилфенилкетон
E.Метоксибензил
103. Среди приведенных типов реакций укажите ту, которая протекает с участием альдегидной группы:
O
C
H
A. Нуклеофильного замещения
32
B.Электрофильного присоединения
C.Окисления и восстановления
D.Электрофильного замещения
E.Радикального замещения
104. В медицинской практике как консервант для анатомических препаратов применется формалин. Укажите его состав:
A.10% раствор муравьиного альдегида
B.20% раствор бензальдегида
C.25% раствор масляного альдегида
D.30% раствор уксусного альдегида
E.40% раствор муравьиного альдегида
105. При изучении механизма реакций нуклеофильного присоединения необходимо было выбрать наиболее активное карбонильное соединение для данного типа реакций (АN). Укажите, среди предложенных соединений, наиболее реакционноспособное:
|
CH |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
CH3 |
|||||||||||||||
А. |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
CH |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
|
CH |
|
CH |
|
CH3 |
|||||||
В. |
3 |
|
2 |
|
|
|
|
2 |
2 |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
С. |
CH |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
O |
|||||||||||||
3 |
|
|
2 |
|
|
|
H |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
D. |
CH |
|
|
|
C |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
3 |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Е. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
CH3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
33
Строение и химические свойства моно- и дикарбоновых кислот
106. |
В лаборатории было проведено дегидрирование янтарной кислоты. |
||
Укажите продукт, полученный в результате этой реакции: |
|
|
|
A. |
Муравьиная кислота |
|
|
B. |
Уксусный альдегид |
|
|
C. |
Щавелевая кислота |
|
|
D. |
Фумаровая кислота |
|
|
E. |
Янтарный ангидрид |
|
|
107. |
При определенных патологических состояниях |
в организме |
может |
возникнуть избыток солей кальция и, как следствие этого, |
образование |
камней |
в почках и мочевом пузыре (почечно-каменная болезнь). Укажите возможную химическую природу этих соединений:
A. Сульфаты
B. Нитраты
C. Оксалаты
D. Ацетаты
E. Хлориды
108. В лаборатории необходимо провести синтез этилацетата. Укажите реагенты, необходимые для этого:
A.Этанол и муравьиная кислота
B.Уксусная кислота и этанол
C.Метанол и уксусная кислота
D.Этанол и этаналь
E.Уксусная альдегид и этанол
109. При выполнении лабораторной работы проводили нагревание малоновой кислоты выше температуры плавления (150оС). Укажите полученные продукты:
A.НООС – СН2 – СООН → 2 СО2 + СН4
B.НООС – СН2 – СООН → СН3СООН + СО2
C.НООС – СН2 – СООН → СН3ОН + 2 СО2
D.НООС – СН2 – СООН → СО2 + СО + СН3ОН
E.НООС – СН2 – СООН → СН4 + Н2О + СО
110. Химику-лаборанту необходимо провести кислотный гидролиз вещества:
34
O
CH3 CH2 CH2 C
O CH2 CH3
Укажите соединения, которые образуются в результате реакции:
A.Пропионовая кислота и пропанол-1
B.Бутановая кислота и метанол
C.Уксусная кислота и бутанол-1
D.Бутановая кислота и этанол
E.Пропионовая кислота и пропанол-2
111. При растворении гидрокарбоната натрия (соды) в уксусной кислоте произошла реакция, которую студент определил по образованию газообразного вещества. Укажите все продукты данной реакции:
A.СН3СООNa + H2
B.СН3ОNa + 2 СО2
C.СО + СО2 + СН4
D.СН3ОNa + H2О + СО
E.СН3СООNa + СО2+ H2О
112. Студенту даны три пробирки с различными кислотами, одна из которых – муравьиная кислота. Укажите реагент, которым можно воспользоваться для ее определения:
A.Ag(NH3)2OH
B.NaНСО3
C.Br2, H2O
D.FeCl3
E.HNO3
113. В процессе проведения эксперимента необходимо осуществить превращение. Укажите вещество, образующееся в результате данной реакции:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
+ H2O |
H+ |
? |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 CH |
|
C |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
А. |
|
|
|
O C |
|
|
|
CH |
|
|
C |
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
2 |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
CH |
|
|
|
C |
|
|
C |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
В. |
|
2 |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
CH |
|
|
CH |
|
C |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
С. |
2 |
|
2 |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH
35
O
D. CH3 CH C OH
тOH
O Е. CH3 C COH
O
114. При проведении органического синтеза, на первой стадии необходимо получить хлорангидрид пропионовой кислоты. Укажите реагенты, которые могут быть использованы:
A.СН3СН2СООН, Cl2
B.СН3СН2СООН, HClO4
C.СН3СН2СООН, KClO3
D.СН3СН2СООН, PCl5
E.СН3СН2СООН, MnCl2
115. Студент проводил обработку карбоновых кислот аммиаком с целью получения амидов. Укажите тип и механизм этой реакции:
A.Нуклеофильное замещение
B.Радикальное присоединение
C.Электрофильное присоединение
D.Нуклеофильное присоединение
E.Электрофильное замещение
116. В биохимической лаборатории проводились исследования по изучению влияния щавелевой кислоты на процесс пищеварения. Укажите структурную формулу данной кислоты:
O
A. CH3 CH2 C
OH
B. OC CO
HO OH
COOH
C.
O
D. H COH
O
E. H3C C
OH
36
117. Укажите реагент, при взаимодействии с которым карбоновые кислоты образуют сложные эфиры.
A.Спирт
B.Кетон
C.Амин
D.Альдегид
E.Соль
118. Карбоновые кислоты типичные слабые электролиты. Исходя из значений рКа определите самую сильную кислоту:
A.Бензойная (рКа = 4,2)
B.Щавелевая (рКа = 1,2)
C.Монохлоруксусная (рКа = 2,8)
D.Уксусная (рКа = 4,7)
E.Муравьиная (рКа = 3,7)
119. Трудноизлечимое кожное заболевание псориаз (чешуйчатый лишай) связано с изменением обмена веществ, при котором нарушается изомеризация малеиновой кислоты. Укажите формулу данной кислоты:
А.
В.
С.
D
Е.
H COOH
C C
HOOC H
O
CH3 CH2 C
OH
O
H3C C
OH
O
C
OH
HOOC COOH
C C
HH
120.В медицине 1% спиртовый раствор муравьиной кислоты применяют как растирку при невралгиях. Укажите, при помощи какого реагента можно отличить данную кислоту от пропионовой:
A.FeCl3
37