A.
B.
C.
D.
E.
COOH
H OH
HO H
COOH
COOH
H OH
H OH
COOH
COOH
CH2
COOH
COOH
HO H
H OH
COOH
COOH
H OH
H H
COOH
250. Студент получил задание ― провести восстановление щавелевоуксусной кислоты. Укажите вещество, образующееся в результате реакции:
HOOC |
CH2 C |
COOH |
|
NADH |
|
|
|||
|
O |
|
|
|
A.Лимонная кислота
B.Винная кислота
C.Молочная кислота
D.Яблочная кислота
E.β-гидроксимаслянная кислота
251. Расположение гидроксильной группы в молекуле оксикислоты определяет химические превращения, которые происходят с ней при нагревании. Укажите
78
название оксикислоты, которая при нагревании подвергается межмолекулярной дегидратации и образует соединение следующего строения:
CH3 |
|
|
O |
|
CH |
|
|
C |
|
|
|
|||
O |
|
|
O |
|
C |
|
|
CH |
|
|
|
|||
O |
|
|
CH3 |
A.β-гидроксимаслянная
B.Молочная
C.γ-гидроксимаслянная
D.Гликолевая
E.β-гидроксипропановая
252. Многоосновные гидроксикислоты играют большую роль в биохимических процессах. Укажите трехосновную кислоту среди нижеперечисленных соединений:
A.Гликолевая
B.Ацетоускусная
C.Лимонная
D.α - кетоглутаровая
E.Щавелевоуксусная
253. Пировиноградная кислота взаимодействует с гидроксиламином. Укажите продукт реакции:
|
|
|
|
|
O |
NH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
C |
|
C |
OH |
? |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
CH2 C COOH
А.
NH2 O
CH3 C COOH
В.
N OH
С.
D.
Е.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||
CH3 |
C |
|
|
|
C |
||||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
O |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||
CH3 |
|
C |
|
|
|
C |
|||||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
- + |
|
|
|||||
|
|
O |
|
|
|
|
ONH4 |
||||||
CH3 |
|
C |
|
|
|
C |
|
N |
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
O |
|
|
OH |
254. -оксимаслянная кислота и ее производные применяются в качестве лекарственных средств в клинической практике. Укажите продукт
79
взаимодействия данной кислоты с NaOH, применяемый как снотворное средство:
A.Сложный эфир
B.Соль
C.Простой эфир
D.Амид
E.Кетон
255. При нагревании α, β и γ- гидроксикислоты ведут себя по-разному, что обусловленно взаимным расположением функциональных групп. Укажите, при нагревании какой из нижеприведенных кислот конечным продуктом будет шестичленный циклический сложный эфир – лактид:
А. |
HOOC |
|
|
CH2 |
|
|
CH |
|
|
COOH |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||||||
В. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
CH3 |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
C |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
С. |
HOOC |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
CH |
|
|
COOH |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
D. |
CH3 |
|
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
|
|
C |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH2 |
|
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
C |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
Е. |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
OH |
||||||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
256. Оксокислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие в своей структуре две функциональные группы: карбонильную и карбоксильную. Укажите название приведенной кетокислоты:
|
|
|
|
|
|
|
O |
CH3 |
|
C |
|
CH2 |
|
C |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
A.Пировиноградная
B.Ацетоускусная
C.Молочная
80
D.Щавелевоуксусная
E.β-гидроксимасляная
257. β-оксимасляная кислота проявляет свойства как карбоновой кислоты, так и одноатомного спирта. Укажите класс соединения, образующегося при нагревании данной кислоты с NH3:
A.Сложный эфир
B.Соль
C.Простой эфир
D.Амид
E.Кетон
258. Салициловая кислота используется для синтеза ряда фармацевтических препаратов. Укажите медицинское действие данной кислоты:
A.Лечение нервно-психических заболеваний
B.Снотворное средство
C.Обладает антибактериальной активностью
D.Применяются как отхаркивающее средство
E.Жаропонижающее средство
259. Гликолевая кислота в определенных условиях претерпевает декарбоксилирование. Укажите продукт, образующийся в результате реакции:
A. |
CH |
|
|
|
|
CH |
|
C |
O |
|
3 |
2 |
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
||
B. |
H |
|
|
C |
|
H |
|
|||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
C. |
CH |
|
|
C O |
|
|||||
3 |
|
|
H
D. CH3–OH
E. СН3–СН2–OH
260. Винная кислота содержится во многих растениях (виноград, рябина и др.). Укажите количество стереоизомеров, которые может образовывать данная кислота:
HOOC CH CH COOH
OH OH
A.Один
B.Два
81
C.Три
D.Четыре
E.Пять
261. Пировиноградная кислота является промежуточным продуктом превращения глюкозы в организме. Укажите продукт восстановления данной кислоты в тканях организма человека:
H3C |
C COOH |
|
NADH |
|
|
||
|
|
||
|
O |
|
A.Молочная кислота
B.Этиловый спирт
C.Уксусная кислота
D.Ацетон
E.Пропаналь
262. Молочную кислоту подвергли декарбоксилированию. Укажите продукт, образовавшийся в результате реакции:
A.Пропионовый альдегид
B.Этиловый спирт
C.Уксусная кислота
D.Молочная кислота
E.Уксусный альдегид
263. Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Укажите вещество, образующееся при ее окислении:
A.
B.
COOH
CO
CH3
COOH
COOH
C.СН3-СН2-ОН
82
COOH
D.
CO
CH2 COOH
O
E. CH3 C
OH
264. Салициловая кислота является основой для получения ряда лекарственных препаратов. Укажите, какая из ниже перечисленных структур соответствует молекуле данной кислоты
А.
В.
С.
D.
Е.
C CH3
O
COOH
OH
CO
OH
O
CH2 C H
COOH
COOH
265. При интенсивной работе мышц в них накапливается L-(+)-молочная кислота, вследствии чего возникает характерная боль. Укажите данный стереоизомер:
A.
B.
COOH
H C OH
CH3
COOH
HO H
CH2-COOH
83
C.
D.
COOH
H C H
CH3
COOH
HO C H
CH3
COOH
E. H OH
CH2-COOH
266. Пировиноградная кислота – кетокислота, поэтому для нее характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Укажите продукт ее взаимодействия с HCN:
A.Сложный эфир
B.Соль
C.Гидроксинитрил
D.Амид
E.Кетон
267. В процессе нагревания одной из гидроксикислот в качестве конечного продукта была получена α, β–непредельная кислота. Укажите кислоту, какую подвергли нагреванию:
А. |
HOOC |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
COOH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
В. |
CH3 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
C |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
С. |
HOOC |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
CH |
|
|
COOH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
D. |
CH3 |
|
|
|
CH |
|
|
CH2 |
|
C |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
84
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH2 |
|
CH |
|
CH |
|
C |
|
|
|
|
|
|||||
Е. |
|
|
2 |
2 |
|
OH |
||
|
OH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
268. Оксикислоты обладают оптической активностью. Укажите, при каком условии проявляется данная активность:
A.Облучении ультрафиолетовым светом
B.Наличии в структуре хирального центра
C.Отсутствии ассимметричного атома углерода
D.Расположении всех атомов углерода в одной плоскости
E.При температуре 25оС и давлении 1 атм
269. Оксикислоты используют в медицине как лекарственные средства. Укажите кислоту, обладающую антиревматическим и антигрибковым действием:
A.Молочная кислота
B.Лимонная кислота
C.Винная кислота
D.Салициловая кислота
E.Уксусная кислота
270. Для яблочной кислоты характерна оптическая изомерия. Укажите ее стереоизомер, относящийся к D-ряду:
A.
В.
COOH
HO H
CH2-COOH
COOH
HO H
CH3
COOH
С.
D.
CO
CH3
COOH
H OH
CH2-COOH
85
COOH
E.
H OH
CH3
271. Салициловая кислота – основа для получения многих лекарственных препаратов. Укажите продукт декарбоксилирования данной кислоты:
O
C
A. OH
В.
С. СН3-СН2-ОН
O
D. CH3 C
OH
E.OH
272. Ацетоуксусная кислота образуется in vivo в процессе метаболизма высших жирных кислот. Укажите, согласно нижеприведенной реакции, продукт ее восстановления:
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
NADH |
|
CH3 |
|
C |
|
CH2 |
|
C |
|
|
||
|
|
|
OH |
|
||||||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
A.Пировиноградная
B.β-гидроксимасляная
C.Винная
D.Молочная
E.Лимонная
273. Лимонная кислота принимает участие в цикле трикарбоновых кислот. Укажите, к какому классу соединений она относится:
A.Карбонильным
B.Оксикислотам
C.Оксокислотам
D.Высшим жирным кислотам
86
E.Аминокислотам
274. Расположение гидроксильной группы в молекуле оксикислоты определяет химические превращения, которые происходят с ней при нагревании. Укажите продукт, образующийся при нагревании 2-оксипропановой кислоты:
A.
B.
C.
D.
E.
CH3 |
|
|
O |
|
CH |
|
|
C |
|
|
|
|||
O |
|
|
O |
|
C |
|
|
CH |
|
|
|
|||
O |
|
|
CH3 |
CH2
H3C |
|
|
CH |
C |
|
|
O |
|||
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
H2C |
|
|
CH |
|
CH2 |
|
|
C |
||
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
OH
H2C CH2
H2C CO
|
|
|
|
O |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
O |
CH3 |
|
C |
|
CH |
|
C |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|||||
|
|
H |
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
275. Структурная формула оксокислоты имеет вид:
HOOC CH2 C COOH
O
Укажите ее название по тривиальной номенклатуре:
A.Пировиноградная
B.Ацетоуксусная
C.Молочная
D.β-гидроксимасляная
E.Щавелевоуксусная
276. Для гидроксикислот характерно наличие оптической изомерии. Укажите признак, наличие которого характеризует возникновение оптической активности в структуре таких молекул:
A.Площадь симметрии
B.Ассиметрический атом углерода
C.Кратная углерод-углеродная связь
87