Тема 2. Качественные и количественные реакции функциональных групп Оглавление

2.1 Качественные реакции на спирты 4

Ксантогеновая проба 4

Отличительные реакции на первичные, вторичные и третичные спирты 4

Проба Лукаса 4

Окисление хромовой смесью (качественная реакция позволяет различить первичные и вторичные спирты) 4

Реакция с ванилином (обнаружение первичных спиртов) 5

Реакция с N-бромметилфталимидом 5

Реакция с 8-оксихинолинатом ванадия 6

Обнаружение метанола 6

Обнаружение этанола 7

Обнаружение пропанола и бутанола 7

Определение фурфурилового спирта 8

Обнаружение многоатомных спиртов 8

Обнаружение пентаэритрита 9

Количественное определение гидроксильных групп. 11

Определение гидроксильных групп по методу Чугаева –Церевитинова 12

2.2. Обнаружение альдегидов 14

Разложение полимера: 14

Реакция серебрянного зеркала. 14

Реакция с реактивом Фелинга: 14

Открытие формальдегида 15

Реакция с аммиаком 15

Реакция с пирогаллолом 15

Реакция конденсации формальдегида с резорцином. 15

Реакция с β-нафтолом 16

Реакция с хромотроповой кислотой (1,8-диоксинафталин-3,6-дисульфокислотой) 16

Обнаружение ацетальдегида 17

Реакция с пиперидином или морфолином. 17

Реакция с резорцином. 17

Открытие н-масляного и изомасляного альдегидов 17

Альдегиды обнаруживают по образованию семикарбазонов 17

Открытие бензальдегида 17

Окисление бензальдегида до бензойной кислоты. 17

Реакция серебрянного зеркала. 18

Образование индиго 18

Реакция с резорцином. 18

Обнаружение фурфурола 18

Реакция с анилином. 18

Реакция с трихлоридом сурьмы. 19

Реакция с раствором 5-метилрезорцина. 19

Количественное определение альдегидов. 19

2.3. Обнаружение карбоновых кислот. 20

Муравьиная кислота. 20

Реакция с резорцином 20

Реакция с анилином. 20

Реакция с гидросульфитом натрия. 20

Обнаружение уксусной кислоты 20

Многоосновные кислоты. 21

Обнаружение терефталевой кислоты 21

Обнаружение малеиновой кислоты. 22

Реакция с уксусным ангидридом. 22

Определение фумаровой и малеиновой кислот по реакции с пиридином. 22

Определение фумаровой кислоты 22

Образование кадмиевой соли. 22

Открытие эфиров карбоновых кислот 23

Проба на себациновую кислоту. 23

Определение кислотного числа. 24

Определение числа омыления и эфирного числа 25

2.4. Обнаружение двойных связей. 26

Реакция с перманганатом калия 26

Реакция присоединения. 26

Определение диенового числа. 26

2.5 Определение аминов 28

Обнаружение анилина 28

Открытие мочевины 28

Количественное определение карбамида и меламина 29

Количественное определение азота. 29

Использование химических методов анализа дает возможность определить органическое соединение путем проведения некоторых реакций их функциональных групп. Химические методы обычно просты и точны, однако это не означает, что они являются универсальными. Так например позволяет определить смесь соединений одного и того же гомологического ряда.

2.1 Качественные реакции на спирты

Ксантогеновая проба

Данная реакция наиболее чувствительна на спиртовую ОН-группу. При этом анализируемое вещество смешивают с сероуглеродом, добавляют КОН, слегка нагревают и приливают раствор CuSO₄, если реакция положительная, то возникает коричневая окраска ксантогената меди. В отсутствие ксантогената цвет осадка синий. При этом проходит следующая реакция:

Отличительные реакции на первичные, вторичные и третичные спирты

Проба Лукаса

Реактивом служит смесь концентрированной соляной кислоты и хлорида цинка.

Спирты до С₆ растворяются в реактиве Лукаса и образуют соответствующие алкилхлориды, которые выпадают в данных условиях в осадок и раствор мутнеет. По скорости появления помутнения судят о реакционной способности спиртов.

Третичные спирты –реагируют сразу.

Вторичные спирты –в течении 5 мин.

Первичные спирты –при комнатной температуре реакция протекает очень медленно, пректически не идет.