- •1. Види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури, що враховують як будову карбонового ланцюга, так і наявність у молекулі певних функціональних груп.
- •2. Ізомерія в органічних сполуках. Просторова будова органічних
- •2)Положения
- •3)Взаємного положення в кільці
- •1. Геометрична :
- •2. Оптична (дзеркальна)
- •3. Поворотна ізомерія ( конформація)
- •4. Динамічна ізомерія
- •4. Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук.
- •5. Характеристика нуклеофілів та електрофілів.
- •6. Багатоатомні спирти. Будова, номенклатура та ізомерія фенолів, амінів.
- •1. Радикальні заміщення біля насиченого атома Карбону (sr).
- •2. Електрофільне приєднання до ненасичених сполук (ae).
- •3. Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках (se).
- •4. Вплив замісників на реакційну здатність аренів.
- •5. Вуглеводні . Алкани, алкени, арени .
- •6. Багатоатомні спирти. Будова, номенклатура та ізомерія фенолів, амінів. ( спрс ).
- •1.Феноли.
- •1.Реакції нуклеофільного приєднання (an) до оксосполук.
- •2.Вплив нуклеофілу на утворення з альдегідами і кетонами нових зв'язків: c-о, с-с, с- н, с- n.
- •3.Альдольна конденсація та її значення для подовження карбонового ланцюга.
- •4.Окиснення альдегідів і кетонів.
- •5. Медико-біологічне значення альдегідів і кетонів. ( спрс).
- •1.Класифікація карбонових кислот, окремі представники монокарбонових кислот.
- •2. Реакції нуклеофільного заміщення (sn) біля sp2- гібридизованого
- •3. Вищі жирні кислоти (вжк) як складові нейтральних ліпідів. Будова
- •5. Функціональні похідні карбонових кислот. ( спрс)
- •1. Хімічні властивості та біологічне значення гідрокси- та амінокислот.
- •1. Класифікація гідроксикислот:
- •2. Біологічне значення кетокислот та їх похідних. Кетонові тіла, діагностичне значення, їх визначення при цукровому діабеті.
- •3. Фенолокислоти та їх похідні. Використання саліцилової кислоти та її похідних у медицині (метилсаліцилат, салол, аспірин, саліцилати натрію) у вигляді лікарських засобів.
- •1. Класифікація амінокислот за будовою карбонового ланцюга, здатністю до синтезу в організмі та полярністю радикала.
- •2. Хімічні властивості а-амінокислот. Реакції поліконденсації з утворенням пептидів. Якісні реакції на α-амінокислоти, пептиди, білки.
- •1. Аліфатичні сполуки зі змішаними функціями
- •1. Класифікація вуглеводів. Таутомерні форми моносахаридів.
- •2. Утворення глікозидів, їхня роль у побудові оліго- та полісахаридів, нуклеозидів. Нуклеотидів та нуклеїнових кислот. Аскорбінова кислота як похідне гексоз, біологічна роль вітаміну с.
- •3. Класифікація дисахаридів за здатністю до окисно-відновних реакцій. Два типи зв'язків між залишками моносахаридів та їх вплив на реакційну здатність дисахаридів.
- •4. Будова, біологічна роль та застосування крохмалю, його складові.
- •5. Структура вуглеводів. (спрс).
- •1. Класифікація гетероциклів за розмірами циклу, кількістю та
- •2. Пятичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами та їхні
- •3. Бензпірол (індол) як складова триптофану та продуктів його перетворення — біологічно активних сполук (триптамін, серотонін) та токсичних речовин (скатол, індол) і продукти їхньою знешкодження.
- •4 Шестичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами -основа
- •5. Лікарські засоби на основі гетероциклічних сполук.( спрс).
- •1. П’ятічленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом.
- •2. П’ятічленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами.
- •3. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами.
- •1. Нуклеозиди та нуклеотиди — продукти неповного гідролізу нуклеїнових кислот. ( спрс)
- •2. Нуклеїнові кислоти — полінуклеотиди, біополімери, що зберігають, передають спадкову інформацію та беруть участь у біосинтезі білка.
- •3. Вільні нуклеотидів (коферменти)— амф, адф, атф, над . Н. Будова та значення 3’,5'-ц-амф, його роль у дії гормонів на клітини.
3. Фенолокислоти та їх похідні. Використання саліцилової кислоти та її похідних у медицині (метилсаліцилат, салол, аспірин, саліцилати натрію) у вигляді лікарських засобів.
Фенолокислоти - похідні ароматичних кислот, в яких атом водню в бензоловому ядрі заміщений гідроксилом :
СООН СООН
------------→
Н ОН
Салициловая кислота – простейший представитель фенолокислот о-оксибензойная кислота.
Отдельные представители фенолокислот
Салициловая, или о-оксибензойная, кислота (Acidium salicylicum):
Салициловая кислота — кристаллическое вещество, трудно растворимое в холодной воде. При нагревании салициловая кислота плавится, а затем возгоняется. При более сильном быстром нагревании салициловая кислота расщепляется на фенол и СО2:
C6H4(OH) COOH → C6H5OH + CO2 ↑
Ця реакція є до певної міри реакцією, зворотній реакції отримання саліцилової кислоти з фенолу і СО2. . Саліцилова кислота дає з FеС13 фіолетове фарбування.
Саліцилова кислота володіє антисептичними (що консервують) властивостями, а головне - протиревматичною і жарознижуючою дією. Саліцилова кислота дратує слизисті оболонки травного каналу і тому зазвичай застосовується у вигляді солей і ефірів.
Салициловокислый натрий, Natrium salicylicum, С6Н4(ОН)СОONа относится к противоревматическим и жаропонижающим средствам. Он хорошо растворим в воде и не раздражает кишечника. Эту соль применяют также при получении некотрых двойных солей, например с кофеином (Coffenium nitrosalicyylicum).
Метилсалицилат(метиловый эфир салициловой кислоты)
О
║
- C – О – СН3
- ОН
входит в состав эфирного масла растения Gaulteria. В настоящее время получается преимущественно метилированием салициловой кислотты. Этот эфир представляет собой маслообразйую жидкость с очень сильным характерным запахом.
Ацетилсалициловая кислота, или аспирин:
О
║
- C – ОН
- О – С – СН3
║
О
Ця речовина є складний ефір, утворений оцтовою і саліциловою кислотами, причому остання реагує як фенол. Ацетилсаліцилову кислоту можна отримати, діючи на саліцилову кислоту концентрірованной оцетовою кислотою або оцетовим ангідридом. Ацетилсаліцилова кислота є кристалічною речовиною слабокислого смаку. На відміну від саліцилової кислоти вона не дає реакції з Fес13, оскільки не має вільного фенольного гидроксила.
Фенілсаліцилат, або салол, - феніловий ефір саліцилової кислоти - вперше був отриманий М.В. Ненцким.:
О
Салол - кристалічний порошок, дуже погано розчинний у воді; має вільний фенольний гидроксил. Унаслідок малої розчинності у воді салол у Водних розчинах не дає реакції фарбування з FеС13, проте його спиртні розчини забарвлюються від FеС13 у фіолетовий колір. Салол гидролізуєтся поволі. У медицині салол застосовують як дезинфікуючий засіб при деяких кишкових захворюваннях. Дезинфікуюча дія салолу пов'язана з його гідролізом і звільненням при цьому саліцилової кислоти і фенолу.
п-Аминосалициловая кислота (сокращенно ПАСК) — ценный противотуберкулезный препарат. Получается действием двуокиси углерода на M-аминофенол:
H COOH
| OH | OH
+ CO2 →
| |
NH2 NH2
Галловая, или 3,4,5 – триоксибензойная кислота :
О
С
ОН
НО | ОН
ОН
Танін. Галова кислота разом з деякими іншими фенолокислотами бере участь в побудові дубильних речовин, вживаних при тій, що виробляє шкір. Дубильні речовини добре розчинний у воді і володіють терпким смаком. У малих концентраціях вони володіють «терпкою дією», завдяки чому застосовується і в медицині
Представником дубильних речовин є танін, що міститься в корі дуба, а також у ряді інших рослин. Особливий багато таніну (від 25до 75%) міститься в так званих чорнильних горішках-наростах на листі деяких видів-дуба, комах, що утворюються в результаті уколу, - горіхотворок.
Танін -ето аморфний порошок жовтуватого кольору, добре розчинний у воді з сильно терпким смаком. Розчини його володіють здатністю згортати і облягати білок. Це властивість таніну разом з його антисептичними властивостями (пов'язаними з наявністю фенольних гидроксилов) і лежить в основі його дублячої дії. Сира, недублена шкіра під дією таніну стає щільною (згортання білка) і не піддається дії мікроорганізмів, тобто протистоїть гниттю.
На здатність таніну згортати білки, у тому числі і білки крові, засновано його медичне застосування, наприклад, як кровоспинний засіб, при лікуванні опіків - розчини таніну, облягаючи білки, утворюють на обпаленій поверхні захисну плівку, не проникну мікроорганізми і що діє на них бактерицидно, під цією плівкою швидше йде загоєння тканин.
Танін облягає алкалоїди, тому його розчини застосовують як реактив на алкалоїди, а також як протиотрута при отруєнні алкалоїдами.
Біоорганічна хімія
Лекція № 6. α-Амінокислоти, пептиди, білки
1. Класифікація амінокислот за будовою карбонового ланцюга, здатністю до синтезу в
організмі та полярністю радикала.
2. Хімічні властивості а-амінокислот. Реакції поліконденсації з утворенням пептидів. Якісні
реакції на α-амінокислоти, пептиди, білки.
3. Білки як біополімери. Способи сполучення α-амінокислот у молекулах білків. Зв'язки, що
формують первинну, вторинну, третинну та четвертинну структури. (СПРС).
Самостійна робота №5: Поняття про терміни гетерофункціональних сполук.
Структурна організація білків.