5. Лікарські засоби на основі гетероциклічних сполук.( спрс).
1. П’ятічленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом.
а) Похідні фурану - фурацилін - широко застосовується як бактерицидний препарат як проти грампозитивних і грамнегативних мікробів, так і проти простих вірусів.
б) Похідні тіофену містяться в іхтіолі, який широко застосовується при лікуванні шкірних захворювань.
2. П’ятічленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами.
а)Пиразол і його похідні. Похідні піразолу - піразолон - лежить в основі лікарських препаратів (антипірину, анальгіну, амідопірину, бутадієна, пірамідону), що володіють жарознижуючим, болезаспокійливим і противозапальною дією. Особливо виражені ці властивості у анальгіну (через 5-10 мін після застосування).
би)Производные тіазолу знаходяться у складі цінних лікарських препаратів норсульфазолу, вітаміну В1, Пеніциліну.
3. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами.
Похідні піримідину - урацил, цитозін і тимін -являются азотистими підставами, що входять до складу мононуклеотидів, з яких побудовані нуклеїнові кислоти.
Урацил входить до складу мононуклеотидів лише РНК; тимін - до складу мононуклеотидів ДНК, а цитозін знаходять у складі мононуклеотидів РНК і ДНК. Крім того, мононуклеотиди грають велику роль, будучи коферментами ряду ферментів в обміні речовин, а також будучи носіями запасу енергії, закумульованої в їх поліфосфатних зв'язках.
Іншим цінним похідним піримідину є барбітурова кислота (2,4,6 - тріоксипірімідін) і її похідні - барбітурати. Вони володіють могутньою снодійною дією (наприклад, барбітал) і призначаються в післяопераційному періоді.
О
С
НN CH2
O = C C = O
NH
Барбітурова кислота
При розпаді нуклеїнових кислот в організмі аденін і гуанін перетворюються через стадію гипокеантіна і ксантину в сечову кислоту, яка виводиться з сечею з організму (у добу виділяється від 0,3 до 1,2 г).
У фармації метиловані похідні ксантину - теофілін, теобромін і кофеїн - застосовуються як речовини, що надають збудливу дію на центральну нервову систему і підвищують працездатність. Ці речовини містяться в листі чаю, бобах какао, зернах кави.
О
О
С
С
СН3 N – CH3 HN N – CH3
N
CH
C CH
C
N
O N N
O N |
| CH3
CH3 Теобромін
Кофеїн
O
C
N H
CH3 - N
CH
C
O
N N
|
CH3
Теофіллін
Біоорганічна хімія
Лекція № 9. Нуклеїнові кислоти
1. Нуклеозиди та нуклеотиди — продукти неповного гідролізу нуклеїнових кислот.
2. Нуклеїнові кислоти — полінуклеотиди, біополімери, що зберігають, передають спадкову
інформацію та беруть участь у біосинтезі білка.
3. Вільні нуклеотидів (коферменти)— АМФ, АДФ, АТФ, НАД . Н. Будова та значення
3’,5'-ц-АМФ, його роль у дії гормонів на клітини.
Самостійна робота №8: Будова нуклеїнових кислот(нуклеозиди, нуклеотиди).