Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Zbirn_lektsiy_Bioorganichna_khimiya_1.doc
Скачиваний:
100
Добавлен:
16.11.2019
Размер:
5.6 Mб
Скачать

1. Класифікація гетероциклів за розмірами циклу, кількістю та

якістю гетероатомів.

Гетероциклічні сполуки — органічні речовини, молекули яких побудовані з циклів, утворених крім атомів карбону атомами інших хімічних елементів, найчастіше — нітрогену, сульфуру, оксигеиу. Останні іноді називають гетероатомами, а циклічні системи — гетероциклами.

Гетероциклічні сполуки класифі­кують за розміром циклів молекул (три-, чотири-, п'яти- і шес­тичленні), за кількістю кілець (моно-, бі-, три- і багатоциклічні), за природою гетероатома (містять нітроген, сульфур, оксиген тощо), за взаєморозташуванням циклів (вільні гетероцикли і гетероцикли з конденсованими ядрами), за кількістю гетеро­атомів у циклі (один, два і більше). Більшість гетероциклічних сполук мають тривіальні назви, вони і є основою назв їх по­хідних. Для позначення місця розміщення замісника атоми ге­тероциклічного кільця нумерують, починаючи нумерацію від гетероатома літерами грецького алфавіту — α-, β-, γ- (при раціональних назвах) або цифрами (за номенклатурою IUРАС).

Гетероциклічні сполуки досить поширені в природі. Велика кількість цих сполук синтезована і число їх постійно зростає. Насамперед, до них належать такі біологічно важливі речо­вини, як хлорофіл рослин і гемін крові, пуринові й піримідинові основи нуклеїнових кислот, гетероциклічні амінокислоти (триптофан і гістидин) та імінокислоти (пролін і оксипролін), багато вітамінів (наприклад, В1; В2, В3, В5, В6), коферменти (НАД, ФАД), багато гормонів (вазопресин, оцитоцин, мелатонін), майже всі алкалоїди, антибіотики, багато медикаментів (анальгін, норсульфазол тощо), барвників (індиго, акрихін), органічних розчинників (піридин) і т. д.

Гетероциклічні сполуки добувають з природної сировини і синтетично. Більшість гетероциклічних сполук мають аро­матичні властивості і нагадують бензол.

2. Пятичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами та їхні

похідні.

А). Важнейшими пятичленными гетероциклами с одним гетероатомом являются :

НС СН НС СН НС СН

НС СН НС СН НС СН

О S N

|

H

Фуран (оксол) Тиофен (тиазол) Пиррол

Б) Важнейшими пятичленными гетероциклами с двумя гетероатомами являются :

НС СН НС N:

НС N: HC CH

N N

| |

H H

Пиразол имидазол

Способы получения пиррола, фурана, тиофена.

А) фуран, тиофен, пиррол могут превращаться друг в друга при нагревании до 400-450 о

в присутствии катализатора Al2O3 (цикл Юрьева) .

Б) Пиррол получают из каменноугольной смолы и костного масла перегонкой.

В) Пиррол образуется при пропускании смеси ацетилена и аммиака через нагретый

катализатор Fe2O3

Fe2O3

2C2H2 + NH3 → C4H4NH + H2

to

Пиррол – бесцветная жидкость , слабо растворимая в воде, на воздухе быстро окисляется и темнеет, с температурой кипения 130о С.

Реакции восстановления :

НС СН Н2С СН2

Ni

+ Н2

НС СН 250o Н2С СН2

N N

| |

H H

Пиррол Пирролидин