Циклоалканы
Циклическими называют соединения, имеющие замкнутые цепи (от греч. «циклос» – круг). Молекулы незамещенных циклоалканов (циклопарафинов) состоят из замкнутых в цикл групп CH2; по названию этой группы их иногда называют полиметиленовыми углеводородами.
Строение, номенклатура, изомерия. Общая формула гомологического ряда циклоалканов (CH2)n или CnH2n. Таким образом, молекула циклоалкана содержит на два атома водорода меньше, чем парафин с тем же числом атомов углерода. Название циклоалканов образуют путём добавления приставки цикло к названию соответствующего алкана (рис. 5).
Изомерия C5H10
циклопентан метилциклобутан этилциклопропан
Рис. 5. Примеры циклоалканов
В нефти циклоалканы называют нафтенами.
Физические свойства. Первые два члена этого ряда (циклопропан C3H6, циклобутан C4H8) – газы, C5…C10 – жидкости, высшие твёрдые вещества. Температура кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.
Химические свойства. По химическому характеру малые циклоалканы склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения. Циклы с большим числом звеньев более склонны к реакциям замещения, напоминая этим парафины.
Например, циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения его качества.
Алкены
Алкенами называют ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь (рис.6). Часто их называют олефины. Простейший представитель этилен C2H4. Гомологический ряд этиленовых углеводородов имеет общую формулу CnH2n, т.е. такую же, как и циклопарафины. Таким образом, олефины и циклопарафины – изомеры, относящиеся к различным гомологическим рядам.
Строение алкенов. Характерной особенностью строения является наличие в молекуле одной двойной углерод-углеродной связи.
CH2 = CH2
Рис. 6. Этилен
Для олефинов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения двойной связи. Названия олефинов характеризуются окончанием илен: этилен, пропилен, бутилен и т.д.
Физические свойства. Олефины по физическим свойствам близки к соответствующим парафинам. Однако температура кипения их несколько ниже, чем у соответствующих парафинов, а плотность несколько выше. Первые три члена ряда С2…С4 – газы, от С5 до С17 – жидкости, С18 и выше – твёрдые вещества. Изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи отражаются на физических константах изомеров (т.е. температурах кипения, плавления, плотности). Все олефины имеют плотность меньше единицы, обладают характерным запахом, в воде растворимы плохо, но все же много лучше, чем соответствующие парафины.
Химические свойства. Для олефинов характерны реакции присоединения с разрывом двойной связи. Кроме того, олефины могут вступать в реакцию между собой (реакция полимеризации), легко подвергаются действию различных окислителей, вступают в реакцию с озоном и в некоторых случаях могут вступать в реакцию замещения.
Алкины
Алкины – ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь (рис. 7). Простейшим представителем алкинов является ацетилен C2H2, поэтому их часто называют ацетиленовыми углеводородами. Общая формула алкинов Cn H2n-2.
Строение, изомерия, номенклатура. Главный фактор, характеризующий сущность алкинов, – это тройная углерод-углеродная связь.
CH CH
Рис. 7. Ацетилен
Изомерия алкинов обусловлена строением углеродной цепи и положением тройной связи. Принцип построения названий тот же, что и алкенов. Названия алкинов имеют окончание ин: например, бутин.
Наиболее часто встречающиеся радикалы алкинов: CH = C – этинил,
CH C CH – пропагил.
Физические свойства. По физическим свойствам алкины напоминают олефины и парафины. С2…С4 – газы, С5…С16 – жидкости, высшие – твёрдые вещества. Температура кипения и плотность алкинов несколько выше, чем у соответствующих алкенов. Растворимость низших алкинов в воде несколько выше, чем алкенов и алканов, однако всё же очень мала.
Химические свойства. Типичными реакциями как для ненасыщенных углеводородов являются реакции присоединения. Алкины легко окисляются с разрывом по тройной связи и в присутствии катализатора могут реагировать друг с другом (реакция полимеризации).