Диеновые углеводороды
Соединения, содержащие в углеродной цепи две двойные связи, называют диеновыми. Углероды такого типа с открытой цепью называют алкадиенами, а циклические – циклоалкадиенами.
Изомерия, номенклатура, классификация. Общая формула алкадиенов CnH2n-2 (как и ацетиленов). Следовательно, соединения с двумя двойными связями изомерны соединениям с одной тройной связью.
Изомерия диеновых соединений обусловлена строением углеродного скелета и относительным расположением двойных связей. Перед окончанием ен, символизирующим двойную связь, ставят греческое числительное ди – так образуется окончание диен, например бутадиен.
По взаимному расположению двойных связей диены различают:
-
C=C=C с кумулированными двойными связями; CH2=C=CH2 – аллен;
-
C=CC=C с сопряжёнными двойными связями; CH2=CHCH=CH2 – дивинил;
-
C=C(Cn)C=C с изолированными двойными связями; CH2=CHCH2CH=CH2 – пентадиен 1,4.
Химические свойства. Реакции присоединения типичны как для всех ненасыщенных углеводородов, но особенностью их является возможное получение двух продуктов, так как разрывается только одна двойная связь, вторая остается незатронутой.
Ароматические углеводороды
К ароматическим относят вещества, в молекулах которых имеется устойчивая циклическая группировка (рис. 8) с особым характером связи. Химия ароматических соединений – это прежде всего химия бензола и его производных, а также нафталина, антрацена и др.
Строение бензола. C6H6 – бензол простейший представитель ароматических соединений. Это шестичленный циклический углеводород с тремя сопряженными двойными связями (циклогексатриен-1,3,5).
Рис. 8. Бензол
Изомерия производных бензола. Однозамещённые бензолы производных не имеют, т.к. все атомы углерода в бензоле равноценны. Двузамещённые бензолы существуют в виде трёх изомеров (рис. 9), отличающихся расположением заместителей относительно друг друга. Положение заместителей указывают при помощи приставок или обозначают цифрами.
Три изомера имеют трёх- и четырёхзамещённые бензолы с одинаковыми заместителями (рис. 10).
Пяти- и шестизамещённые соединения изомеров не имеют по той же причине, что однозамещённые.
Атомы водорода бензола могут быть замещены алкильными радикалами. Общая формула таких углеводородов СnН2n-6. Заместителями могут быть также ненасыщенные радикалы (алкенильные, алкинильные). В молекулах «бензоидных» углеводородов различают две части: бензольное ядро и боковую цепь.
Рис. 9. Двузамещённые бензолы
Рис. 10. Трёхзамещённые бензолы
Названия углеводородов ряда бензола составляют из названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания бензол. Для многих употребляют и другие названия (рис. 11).
Общее название ароматических углеводородов – арены. Общее название ароматических радикалов – арилы.
Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости с характерным запахом. Высшие гомологи – твёрдые вещества. Температура плавления и кипения зависит от состава и изомерии боковых цепей, от расположения боковых цепей в цикле. Плотность аренов меньше единицы. Они малорастворимы в воде, но во всех соотношениях смешиваются с органическими растворителями. Жидкие арены сами являются хорошими растворителями органических веществ. Они легко воспламеняются и горят ярким, сильно коптящим пламенем. Пары и жидкости токсичны, некоторые вещества канцерогенны, поэтому при работе с ними требуется осторожность.
Химические свойства. При явной ненасыщенности состава бензол проявляет насыщенный характер: склонность к реакциям замещения и устойчивость к действию окислителей. Реакции присоединения затруднены, для их проведения необходимы особые условия.
