Задания для самостоятельной работы

1. Электрофильные реагенты(электрофилы):

Положительно заряженные ионы: ____________________________________________

Нейтральные молекулы: ______________________________________

Нуклеофильныке реагенты (нуклеофилы):

Отрицательно заряженные ионы: ____________________________________________

Нейтральные молекулы, имеющие неподеленную пару электронов:

______________________________________

2. Заполните таблицы (укажите структурные формулы)

Алкилирование галогеналканами (R-X):

Нуклеофил	Продукт	Название
	R-	Спирт
	R-R-	Простой эфир
	R-	Тиол
	R-R-	Сульфид
	R-	Триалкилсульфониевая соль
	R-	Первичный амин
	R-	Вторичный амин
	R-	Третичный амин
	R-	Четвертичная аммониевая соль

Субстраты в реакциях S_N:

Субстрат С^^+Х^^-	катализатор	Уходящая группа
Галогеналканы RHal
Эфиры фосфорной кислоты ROPO3H2
Эфиры серной кислоты ROSO3H
Сульфониевые соли RSR2
Аммониевые соли RNH3
Спирты ROH
Простые эфиры ROR^/

Занятие 21. Механизмы реакций в органической химии. Нуклеофильные реакции.

Дата_________ Лабораторная работа № _________

Биологически важные реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-отщепления, радикального замещения.

Цель работы: Изучить реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-отщепления, радикального замещения.

Оборудование и реактивы: растворы: бромида калия, этанола, серной кислоты (конц.), 2,4-динитрофенилгидразина, формалина, ацетона, гидросульфита натрия, гептана, бензола, толуола; лед; пробирка с газоотводной трубкой; горелка; безводный ацетат натрия:

Сущность работы:проведение данных реакций с соединениями, предложенными преподавателем, наблюдение полученных аналитических эффектов, запись уравнений химических реакций, указание механизмов реакций.

Ход работы: 1. Получение бромэтана.

Рисунок:

Перегонку ведут до исчезновения кристаллов бромида калия. Пипеткой удаляют из второй пробирки верхний водный слой. Для обнаружения бромпроизводных используют пробу Бельштейна: медную проволоку смочите бромоэтаном и введите в пламя горелки. Сначала пламя становится светящимся (сгорает углерод), а затем появляется интенсивное зеленое окрашивание.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

2. Взаимодействие уксусной кислоты с этанолом.

В пробирку помещают 0,1 г безводного ацетата натрия, добавляют 0,5 мл этанола и несколько капель концентрированной серной кислоты. Пробирку осторожно нагревают в течение 20-30 секунд. Содержимое пробирки выливают в выпарительную чашку с холодной водой. Отмечают появление характерного запаха.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

3. Взаимодействие формальдегида с 2,4-динитрофенилгидразином. В пробирку помещают 0,5 мл раствора 2,4 динитрофенилгидразина, добавляют 5-10 капель формалина. Наблюдают появление желтого осадка.

Уравнение реакции:

Наблюдения:

4. Взаимодействие ацетона с гидроксиламином.

В пробирку помещают по 0,1 г гидроксиламина гидрохлорида и карбоната натрия. Смесь растворяют в 1-1,5 мл дистилированной воды. Пробирку оставляют до прекращения выделения углекислого газа, после чего раствор хорошо охлаждают в ледяной воде. Добавляют при перемешивании 10 капель ацетона.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

5. Получение продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону. На предметное стекло поместите 1 каплю насыщенного раствора гидросульфита натрия и добавьте 1 каплю ацетона. Размещайте стеклянной палочкой и наблюдайте появление кристаллов продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону. Поместите предметное стекло под микроскоп и рассмотрите форму кристаллов. Они имеют вид неправильных четырехугольников.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

6. Бромирование предельных углеводородов. (опыт выполняется один на группу)

В 4 кварцевые кюветы помешают одинаковый объем (5-10 мл) гептана (2 кюветы), бензола, толуола. В каждую кювету добавляют 5-10 капель раствора брома в тетрахлориде углерода (до одинаковой окраски). Содержимое каждой кюветы перемешивают стеклянной палочкой. Кюветы помещают под источник УФ-света. Одну из кювет с гептаном накрывают колпаком из бумаги черного цвета. Через 3-4 минуты наблюдают окраску содержимого кювет.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

№ опыта	Реактивы	механизм реакции
1
2
3
4
5
6

Вывод:

Занятие 22. Биологически важные реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-отщепления, радикального замещения.