7.1. Жиры

Жиры наряду с углеводами и белками входят в состав всех растительных и животных организмов и являются одним из важнейших компонентов пищи. Животные жиры, как правило, твердые вещества, растительные – жидкие.

Жиры являются сложными эфирами, образованными высшими одноосновными карбоновыми кислотами трехатомным спиртом глицерином:

O O

|| ||

H₂C−OH + HO−C−R₁ H₂C−O−C−R₁

O O

|| ||

HC−OH + HO−C−R₂ HC−O−C−R₂ + 3 H₂O

O O

|| ||

H₂C−OH + HO−C−R₃ H₂C−O−C−R₃

В составе твердых жиров наиболее часто встречаются насыщенные кислоты: пальмитиновая (С₁₅H₃₁COOH) и стеариновая (C₁₇H₃₅COOH). В составе растительных жиров присутствуют непредельные карбоновые кислоты: олеиновая CH₃−(CH₂)₇−CH=CH−(CH₂)₇−COOH (C₁₇H₃₃COOH) и линолевая CH₃−(CH₂)₄−CH=CH−CH₂−CH=CH−(CH₂)₇−COOH (C₁₇H₃₁COOH).

При гидролизе жиров в щелочной среде можно получить соли высших карбоновых кислот. Например, гидролиз тристеарата глицерина в растворе гидроксида натрия приводит к образованию натриевой соли стеариновой кислоты и глицерина:

O

||

H₂C−O−C−C₁₇H₃₅ H₂C−OH

O

||

HC−O−C−C₁₇H₃₅ + 3 NaOH HC−OH + 3 C₁₇H₃₁COONa

O стеарат натрия

||

H₂C−O−C−C₁₇H₃₅ H₂C−OH

глицерин

Натриевые соли пальмитиновой и стеариновой кислот обладают моющими свойствами и являются основой твердого мыла. Калиевые соли этих кислот входят в состав жидкого мыла. В качестве исходного сырья для производства мыла используют животные жиры, а также растительные масла, которые предварительно подвергают гидрогенизации для превращения в твердые жиры:

O O

|| ||

H₂C−O−C−(CH₂)₇−CH=CH−(CH₂)₇−CH₃ H₂C−O−C−C₁₇H₃₅

O O

|| t, Ni ||

HC−O−C−(CH₂)₇−CH=CH−(CH₂)₇−CH₃ + 3 H₂ H₂C−O−C−C₁₇H₃₅

O O

|| ||

H₂C−O−C−(CH₂)₇−CH=CH−(CH₂)₇−CH₃ H₂C−O−C−C₁₇H₃₅

2. Сложные липиды

Сложные липиды – важнейший компонент клеточных мембран. К сложным липидам относятся, в частности, фосфатиды – липиды, образующие при гидролизе помимо глицерина и высших монокарбоновых кислот фосфорную кислоту и аминоспирты. Наиболее известные фосфатиды – лецитины и кефалины.

Лецитины – глицериды, в которых две спиртовые группы глицерина этерифицированы двумя, обычно разными, жирными кислотами, а третья – фосфохолиновой группировкой. Кефалины построены по тому же принципу, что и лецитины, но в их состав вместо холина входит остаток коламина (этаноламина).

O O

|| ||

H₂C−O−C−R₁ H₂C−O−C−R₁

O O

|| ||

HC−O−C−R₂ HC−O−C−R₂

O O

|| + || +

H₂C−O−P−O−CH₂−CH₂−N(CH₃)₃ H₂C−O−P−O−CH₂−CH₂−NH₃

| |

O⁻ O⁻

лецитины кефалины

[HO−CH₂−CH₂−N(CH₃)₃]⁺ OH⁻ HO−CH₂−CH₂−NH₂

холин этаноламин

Липиды в биологических мембранах образуют бимолекулярный слой толщиной 5 – 8 нм с полярными группами по обе стороны слоя. Этот слой регулирует обмен веществ в клетках, определяя проницаемость мембран для ионов, неэлектролитов и воды.