2.2. Физические и химические свойства

Оксикислоты – кристаллические вещества, легко растворимые в воде. Они плавятся при значительно более высоких температурах, чем соответствующие предельные кислоты, и лучше растворяются в воде. Причина этого – большее количество водородных связей между молекулами оксикислот.

Благодаря акцепторному действию ОН-группы оксикислоты обладают более выраженными кислотными свойствами:

CH₃−CH₂−COOH CH₃−CH−COOH

|

OH

Т. пл. = −22ºС Т. пл. = 18ºС

pK_a = 4,88pK_a = 3,87

Наличие в молекулах оксикислот карбоксильной и гидроксильной групп приводит к тому, что эти вещества вступают в реакции, свойственные как спиртам, так и кислотам. В то же время они обладают и специфическими свойствами.

1. Образование эфиров

Реакция этерификации может протекать как по карбоксильной, так и по гидроксильной группе:

O H₂SO₄ O

HO−CH₂−C + C₂H₅OH HO−CH₂−C + H₂O

OH OC₂H₅

этиловый эфир гликолевой кислоты

O

||

HO−CH₂−COOH + (CH₃CO)₂O CH₃−C−O−CH₂−COOH + CH₃COOH

ацетилгликолевая кислота

2. Деструкция α-оксикислот

При нагревании с разбавленной серной кислотой α-оксикислоты распадаются до альдегидов и муравьиной кислоты:

H₂SO₄(разб.) O

R−CH−COOH R−C + HCOOH

| H

OH

3. Дегидратация

Оксикислоты легко отщепляют воду, причем в зависимости от взаимного положения гидроксильной и карбоксильной групп образуются различные вещества.

α-оксикислоты при нагревании образуют циклические сложные эфиры – лактиды (от латинского названия молочной кислоты – acidum lacticum):

R O−H HO O R O O

CH C CH C

| | | | + 2 H₂O

C CH C CH

O OH H−O R O O R

2 H₂O

H⁺ (OH⁻)

Обратная реакция – гидролиз лактидов – один из способов получения α-оксикислот.

β-оксикислоты при нагревании отщепляют воду, образуя непредельные кислоты:

CH₃−CH−CH₂−COOH CH₃−CH=CH−COOH + H₂O

| β-оксимасляная кротоновая кислота

OH кислота

γ- и δ-оксикислоты в свободном состоянии очень неустойчивы (существуют в виде солей). При действии на эти соли сильных кислот они переходят в пяти- и шестичленные внутренние сложные эфиры – лактоны:

CH₂—CH₂ − H₂O CH₂—CH₂

CH₂ C=O CH₂ C=O

O−H HO O

γ-оксимасляная кислота лактонγ-оксимасляной кислоты