11 himpopel p u

Хімічну переробку вугілля здійснюють коксу: ванням, газифікацією і гідруванням. При коксуванні вугілля, крім коксу, добувають важливі

органічні й	неорганічні речовини, а під	час
г а з и ф і к а ц і ї	та г і д р у в а н н я — вуглеводні	та
горючі газові суміші.

і

152. Назвіть способи хімічної переробки вугілля. Чим вони різняться? 153. Які продукти утворюються при коксуванні кам'яного вугілля?

154. Напишіть рівняння реакцій утворення пентану із карбон(ІІ) оксиду і водню.

155. Із однієї тонни вугілля при коксуванні утворилося 250 м3 коксового газу, а 1 м3 цього газу містив ЗО г парів бензену. Яку масу бензену можна добути із вугілля масою 5 т?

156. У достатній кількості повітря спалили 100 г коксу з масовою часткою Карбону 96 %. Продукти спалювання пропустили в надлишок вапняної води. Яка маса осаду утворилася?

.128

4Т С розділ

Оксигеновмісні органічні сполуки

Спирти

К - О Н

У природі існує д у ж е багато оксигеновміс -

н и х о р г а н і ч н и х с п о л у к .	Вони,	як і вуглеводні,
бувають н а с и ч е н и м и ,	н е н а с и ч е и и м и , арома-
т и ч н и м и .
З у р а х у в а н н я м наявності в		м о л е к у л а х пев-

н и х ф у н к ц і о н а л ь н и х г р у п о к с и г е н о в м і с н і органічні с п о л у к и п о д і л я ю т ь на к л а с и .

У ц ь о м у розділі	р о з г л я н у т о	к л а с и сполук,
у к а з а н і на схемі 7.	Крім того,	й т и м е т ь с я про

фенол С 6 Н 5 ОН, етери К - О - К ' і ж и р и .

Схема 7

Оксигеновмісні органічні сполуки

ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Альдегіди		Карбонові1 кислоти	Естери	Вуглеводи
К - С "	0	Я-С ^он	Я-СООЯ'	Сп(Н20)т
	Н

Спирти

Матеріал параграфа допоможе вам:

отримати нові відомості про класифікацію спиртів; давати спиртам систематичні назви;

.129

дізнатися про ізомерію спиртів; складати формули ізомерів спиртів.

О к с и г е н о в м і с н і с п о л у к и п о ч и н а ю т ь вивча - т и з і с п и р т і в . М о л е к у л а с п и р т у с к л а д а є т ь с я і з

вуглеводневого з а л и ш к у та	однієї або	к і л ь к о х
г і д р о к с и л ь н и х г р у п . Група	- ОН є	функціо-

нальною групою класу спиртів.

Спирти — похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксильні групи.

	К л а с и ф і к а ц і я . С п и р т и к л а с и ф і к у ю т ь з а
	к і л ь к о м а о з н а к а м и . Із к у р с у хімії						9	к л а с у в а м
	відомо, що	за	к і л ь к і с т ю г і д р о к с и л ь н и х г р у п у
	м о л е к у л і	с п и р т и п о д і л я ю т ь				на		одноатомні
	( м о л е к у л а	м і с т и т ь одну г р у п у				- О Н )		та	багато-
	атомні — д в о х а т о м н і			(дві	г р у п и - О Н ) ,				трьох -
	атомні (три г р у п и - О Н ) та				ін.
	Н а п и ш і т ь ф о р м у л и			т р ь о х с п и р т і в					одно-
	двох- і трьохатомного .
	В і д п о в і д н о д о о с о б л и в о с т е й з в ' я з к і в м і ж
	а т о м а м и К а р б о н у в м о л е к у л а х р о з р і з н я ю т ь
	насичені,	ненасичені		й	ароматичні			спирти.
	Ф о р м у л и н а й п р о с т і ш и х спиртів к о ж н о ї г р у п и :
	сн3он, сн,-сн-сн;,он, С6Н5-СН2ОН.
	Зверніть	увагу: в м о л е к у л а х				спиртів			гідрок-
	с и л ь н а г р у п а с п о л у ч е н а з а т о м о м К а р б о н у ,
	я к и й перебуває у стані .•у/'-гібридизаці ї.
Одноатомні	З а г а л ь н а ф о р м у л а			о д н о а т о м н и х			с п и р т і в —
спирти	Е—ОН. Г і д р о к с и л ь н а група м о ж е с п о л у ч а т и с я
Й - О Н	із п е р в и н н и м ,		в т о р и н н и м		або	т р е т и н н и м ато-
	м о м К а р б о н у .		З в а ж а ю ч и		н а	це,	одноатомні
	с п и р т и п о д і л я ю т ь на п е р в и н н і , в т о р и н н і й
	т р е т и н н і :
								СНз
	СН3-СН2-ОН		сн3-сн-сн3					І
						С Н 3 - С			С11;.;
				он				он

.130

Цікаво знати Тривіальна назва метанолу — деревний спирт, а етанолу — винний спирт.

Спирти, м о л е к у л и я к и х м і с т я т ь 10 і більше

атомів Карбону, н а з и в а ю т ь		вищими.
У цьому і н а с т у п н и х п а р а г р а ф а х розгляну -
то л и ш е насичені спирти .
Н а з в и .	Систематична назва насиченого одно-
атомного	спирту с к л а д а є т ь с я	з назви	а л к а н у
з т а к и м	с а м и м к а р б о н о в и м л а н ц ю г о м у моле-
к у л і і суфікса -ол:
СН 3 ОН — метанол, С 2 Н 3 ОН — етанол .
Я к щ о	м о л е к у л а с п и р т у	містить	т р и або

більше атомів Карбону, то їх нумерують з того к і н ц я ланцюга, до якого б л и ж ч е розміщена ОНгрупа. У назві спирту після назви відповідного а л к а н у з а з н а ч а ю т ь номер атома Карбону, з я к и м сполучена гідроксильна група:

С Н 3 - С Н 2 - С Н 2 О Н .

пропан-Гол1

Ц і к а во знати

Сполуки з формулою

С 6 Н п О Н називають

аміловими спиртами.

У р о з г а л у ж е н і й м о л е к у л і спирту обирають

н а й д о в ш и й к а р б о н о в и й	л а н ц ю г , п р и ч о м у
т а к и й , щоб один із його атомів був с п о л у ч е н и й
із г і д р о к с и л ь н о ю групою. Н а з в и з а м і с н и к і в та
їх п о л о ж е н н я в к а з у ю т ь у	назві спирту за пра-

в и л а м и , в с т а н о в л е н и м и д л я		вуглеводнів:
2	3	4
СН, С Н - С Н		С Н ,
ОН	СН 3
З - мети л бу тан- 2 - о л

• З о б р а з і т ь с т р у к т у р н у ф о р м у л у м о л е к у л и

2,3 - диметилбутан - 1 -олу.
У науці й на п р а к т и ц і часто		використову -
ють інші	н а з в и спиртів . К о ж н а з н и х склада -
ється із	двох слів. П е р ш е слово	походить від
н а з в и вуглеводневого з а л и ш к у ,		з я к и м сполу-

чена г і д р о к с и л ь н а група, а д р у г и м є слово спирт: СН 3 ОН — м е т и л о в и й спирт, С 2 Н 5 ОН — е т и л о в и й спирт.

1 Раніше місце функціональної групи в назві спирту вказували так: 1 -пропанол, пропанол-1.

.131

Системагична назва двохатомного (трьох • атомного) спирту складається з назви відповідного алкану і суфікса -дїол (-триол). За необхідності перед суфіксом указують положення гідроксильних гр\ и у карбоновому ланцюзі. Приклади формул і назв багатоатомних спиртів:

С Н,	-СНо	О Б -	СН-	с н ,	О По	СІ Ї-- С Н о - С Н ,
і	і	ОМ'он	і	; *
он	он		он	о н	о н	6 ї -І
	ОН
етандіол		пропаг-ттриол				г>;.тан-і ,2-діол

Спирти, у молекулах яких атом Карбону сполучений із двома гідроксильними групами,

Н'Х'ЇІЙКІ.

Нестійкими є також сполуки, у молекулах яких ОН-група сполучена з атомом Карбону, що утво- рює подвійний зв'язок з іншим атомом Карбону, Тому найпростішого ненасиченого спирту СН2=СН-0Н (вінілового) не добуто.

Для найпростіших б гаг >аті>мни х спиртів часто вживають тривіальні назви:

СН2 ОН-СН2 ОН - - е г ї і лєнг. і .і к с>ль - СН2 ОН-СНОН-СН2 ОН -- гліцерол, гліцерин.

Ізомерія. Для спиртів характерна структурна ізомерія. Вона зумовлена різним полом єнням гідроксильних гру:; у молекулах і будовою карбонового л а н цюг а,

Наводимо структурні формули молек ул ізомерних одноатомних спиртів С4 Н9 0Н

С Н о - С Н , - С Н , СН2 ОН	с н 3 - с н 2 - с н - с н 8
бутан-1-ол	о н
	буї аи-2-ол

сн3-сн - СН2ОН	СН3
	СНз - С - С Н «
сн3	о н
метклпропан-1 -ол	метилнропан-2 ол
і пропандіолів С3Н6(0Н)2:
С Н . - С Н - С Н ,	С Н 2 - С Н 2	СН,
ОН он	о н	о н
пропан-1,2-діол	пропав-1,3-діол

.132

Для спиртів ієну* також міжкдасова ізомерія. Наприклад, ізомером етанолу С2Нг,ОН є ДИМЄТЯЛОВИЙ етєр СН3-О-СН3 (с, 1 5). Ете]. К сполуки, у молек у'лах яких атом Оксигену сполучений із двома гл глеводневими залишками 8г і а ііьна формула етерів — К—О—В'.

ВИСНОВКИ

Спирти. — похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксильні групи.

За кількістю гідроксильних груп у молекулі спирти поділяють на одно- і багатоатомні, а за особливостями зв'язків у карбоновому ланцюзі — на насичені, ненасичені й ароматичні. Зважаючи на тип атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група, розрізняють первинні, вторинні й третинні одноатомні спирти. Загальна формула одноатомних спиртів — Е—ОН.

Систематичні назви одноатомних спиртів складаються з назви алкану з таким самим карбоновим ланцюгом у молекулі і суфікса -а.і. Номер атома. Карбону, з яким сполучена гідроксильна група, вказують перед суфіксом, а назви замісників — на початку назви спирту. У назвах багатоатомних спиртів використовують суфікси

-діол, -триол.

Ізомерія спиртів (структурна) зумовлена різ-

н и м п о л о ж е н н я м гідроксильних груп у молеку-

лах і будовою карбонового ланцюга. Для спиртів існує також, міжкласова ізомерія.

я

157. Дайте визначення спиртам і назвіть ознаки аля їх класифікації.

1.58. Серед	наведених формул укажіть	ті, які	належать спиртам;
С3Н7СІ,	С2 Н5 ОН СН3ОН, С2Н4(0Н)2,	С;Н4 .	С3Н6(ОН);;. С3 Нє (ОНЬ.

4Н7ВГ3 С-Н-ДЗС^Нд.

' Раніше їх називали простими ефірами.

3.33

159,	Назвіть сполуки, формули яких наведено нижче,			й укажіть пер-
	винні, вторинні і третинні спирти:
		С Н ,	СН3
		і
	а) С Н 3 - С Н - С - О Н ;		в) С Н 2 - С - С Н 2 - С Н 3 ;
			ОН СН3
	б) С Н з - С Н 2 ~ С - С Н 2 ™ С Н 2"~ С Н з;		г) С Н 3 - С Н - С Н 2 - С Н - С Н 3 .
		ОН	ОН	СНз
160.	Дайте назви багатоатомним спиртам:
			С Н 3
	а ) С Н з - С Н - С Н 2 - С Н - С Н 3 ;		б ) С Н 3 - С - С Н - С Н 2 - С Н - С Н 3 .
	он	он	он он	он
161.	Зобразіть структурні формули молекул спиртів, що мають такі назви:
	а) 2-метилпентан-З-ол;		в) З-етилпентан-З-ол;
	б) 2,3-диметилбутан-2-ол;		г) 2-метилбутан-1,2-діол.

162.Напишіть структурні формули молекул усіх ізомерних спиртів складу С5Н120. Назвіть сполуки, укажіть первинні, вторинні і третинні спирти.

163.Запропонуйте загальні формули для двох- і трьохатомних насичених спиртів.

164.Скільки існує ізомерних бутандіолів? Відповідь поясніть.

165.Виведіть формулу одноатомного насиченого спирту, масова частка Оксигену в якому становить 15,7 %.

166.Зобразіть структурні формули молекул насичених трьохатомних спиртів, що мають молярну масу 106 г/моль,

167.Яка сполука має відносну густину пари за повітрям 1,1 і масові частки Карбону, Оксигену й Гідрогену відповідно 37,5; 50,0 і 12,5 %?

Насичені одноатомні спирти

Матеріал параграфа допоможе вам:

пригадати склад, будову молекул і деякі власти вості метанолу та етанолу; дізнатися про способи добування спиртів;

.134

Мал. 52.

Моделі молекули метанолу:

а — кулестержнева; б —• масштабна

отримати інформацію про шкідливу дію метанолу й етанолу на організм.

У 9 к л а с і	ви о з н а й о м и л и с я з м е т а н о л о м
С Н 3 О Н , е т а н о л о м С 2 Н 5 О Н , д і з н а л и с я п р о

будову їх		м о л е к у л і властивості . Ці с п о л у к и
н а л е ж а т ь		до	н а с и ч е н и х одноатомних	спир-
тів.	Ч и т а ю ч и		м а т е р і а л п а р а г р а ф а , ви	повто-
р и т е	д е я к і	відомості про н и х , а т а к о ж		отри-

м а є т е нову і н ф о р м а ц і ю про ці та і н ш і с п и р т и . З а г а л ь н а ф о р м у л а н а с и ч е н и х одноатом - н и х с п и р т і в — С„Н 2 „ + 1 ОН . В і д п о в і д н и й

г о м о л о г і ч н и й р я д с п о л у к п о ч и н а є т ь с я з

м е т а н о л у	( м а л . 52).
Б у д о в а м о л е к у л . М о л е к у л и о д н о а т о м н и х
с п и р т і в с к л а д а ю т ь с я із двох ч а с т и н —		вугле-
водневого	з а л и ш к у і г і д р о к с и л ь н о ї	г р у п и .

А т о м н а й б і л ь ш е л е к т р о н е г а т и в н о г о елемен - та О к с и г е н у з м і щ у є у свій бік е л е к т р о н н і п а р и , с п і л ь н і із с у с і д н і м и а т о м а м и , і з в ' я з к и С - 0 т а 0 ~ Н с т а ю т ь п о л я р н и м и :

Н

І5_ й+

Т

н

М о ж н а п р и п у с т и т и , щ о х а р а к т е р н і р е а к ц і ї с п и р т і в будуть з у м о в л е н і н а я в н і с т ю в їх моле- к у л а х саме ц и х з в ' я з к і в .

• Я к и й з в ' я з о к б і л ь ш п о л я р н и й — С - 0 чи

О - Н ?
Зі з р о с т а н н я м			карбонового л а н ц ю г а в			моле -
к у л а х с п и р т і в			вуглеводневі з а л и ш к и			дедалі
б і л ь ш е	«збагачують» е л е к т р о н н о ю г у с т и н о ю
а т о м О к с и г е н у .			У н а с л і д о к	цього	він с л а б ш е
з м і щ у є	до	себе е л е к т р о н н у		п а р у в	г і д р о к с и л ь -
н і й г р у п і і		п о л я р н і с т ь з в ' я з к у О - Н у гомоло-
г і ч н о м у р я д у с п и р т і в з м е н ш у є т ь с я :
С Н 3 О Н	>	С Н 3 С Н 2 О Н > С Н 3 С Н 2 С Н 2 О Н				> ...

П о д і б н и м ч и н о м м о ж н а д і й т и в и с н о в к у , щ о в м о л е к у л і п е р в и н н о г о с п и р т у з в ' я з о к О І і

.135

б і л ь ш п о л я р н и й , н і ж у м о л е к у л і в т о р и н н о г о

ч и т р е т и н н о г о с п и р т у :

СН3

І

С Н 3 - > С Н 2 >

СН3 —»СН <— СН 3 >

сн3->с<-сн3

ОН

он

он

Ф р а г м е н т

м о л е к у л и

с п и р т у

С - О - Н є куто -

в и м

( м а л . 52),

як і м о л е к у л а

води . На а т о м і

О к с и г е н у з о с е р е д ж е н и й

н е в е л и к и й

негатив -

н и й

з а р я д ,

а

з

п р о т и л е ж н о г о

боку м о л е к у л и ,

де п е р е б у в а ю т ь

а т о м и Гідрогену,

— п о з и т и в -

н и й з а р я д . Т о м у м о л е к у л а с п и р т у є п о л я р н о ю .

Фізичні властивості.

Н а я в н і с т ь

гідроксиль -

н и х

груп у м о л е к у л а х спиртів

суттєво

впливає

на

властивості

ц и х сполук . Серед н и х немає

газоподібних речовин (відмінність від вуглевод-

нів). Одноатомні спирти з н е в е л и к о ю к і л ь к і с т ю

атомів Карбону в м о л е к у л а х за з в и ч а й н и х умов

є безбарвними

р і д и н а м и

зі с п е ц и ф і ч н и м запа-

х о м (спиртовим, к а м ф о р н и м , с и в у ш н и м ) . В и щ і

спирти — тверді речовини, м а й ж е без запаху .

Т е м п е р а т у р и к и п і н н я с п и р т і в з н а ч н о в и щ і ,

н і ж в і д п о в і д н и х

а л к а н і в

(табл. 4). Ц е

с п р и ч и -

нено у т в о р е н н я м

м і ж м о л е к у л а м и

с п и р т у вод-

н е в и х з в ' я з к і в :

6 -

6+

8 -

5+

5 -

5+

... 0<-Н

••• о ^ н ••• о<+н •••

7і

/

/

С2н5

С2Н5

С2Н5

Таблиця 4

Фізичні властивості д е я к и х а л к а н і в і спиртів

Група,

Н а з в а

Ф о р м у л а

Агрегатний

Температура

к л а с

сполуки

сполуки

стан

кипіння, °С

А л к а н и

Метан

СН4

Газоподібний

-161,6

Етан

С2н6

-88,6

Спирти

Метанол

СНзОН

Р і д к и й

+ 6 4 , 5

Етанол

С2 Н5 ОН

+78,4

Метанол, етанол, п р о п а н о л и , а т а к о ж метил -

пропан - 2 - ол

необмежено

р о з ч и н я ю т ь с я у воді

.136

[Т

С2Н5ОН

І

А

N8

Мал. 53. Реакція етанолу з натрієм

з а в д я к и		водневим зв					я з к а м ,		я к і утворю-
ються м і ж м о л е к у л а м и спирту і води:
		б -		8+		8 -	8+	8 -	8+
н2	••7іо<-н				/	о ^ н -		і о<—н
	2 5						7	2	5
	с н				н		С н
Розчинність і н ш и х спиртів зі збільшенням
к і л ь к о с т і				атомів		Карбону		в м о л е к у л а х
зменшується . Вищі спирти у воді нероз-
чинні.
Хімічні властивості. Р е а к ц і ї за участю
с п и р т і в		в і д р і з н я ю т ь с я від							т и х ,	у я к і
вступають				вуглеводні.
Реакції	з	металами.				С п и р т и		взаємодіють
із л у ж н и м и		м е т а л а м и				з в и д і л е н н я м водню й
у т в о р е н н я м солеподібних							с п о л у к		—	алкоголя-
тів (мал . 53):
2С 2 Н5 ОН				2 И а -> 2С 2 Н 5 (Ша + Н2 Т.
						натрій етанолят
						(натрій етилат)
З в ' я з о к	0 ~ Н	у	м о л е к у л і спирту					р о з р и в а є т ь с я ,

і атом Гідрогену з а м і щ у є т ь с я на атом металіч - ного елемента . У т а к и х р е а к ц і я х спирти пово- д я т ь с я як к и с л о т и . Однак вони не д и с о ц і ю ю т ь з у т в о р е н н я м йонів Н1 (спирти є неелектролі - тами) .

А л к о г о л я т и реагують із водою. П р о д у к т и такої реакції — спирт і луг:

С 2 Н 5 ( Ж а + Н - О Н -> С 2 Н 5 ОН + Ш О Н .

Реакції з галогеноводнями. Спирти взаємодіють із хлороводнем, бромоводнем, йодоводнем . П р и цьому гідроксильна група в молеку - лі спирту з а м і щ у є т ь с я на атом галогену:

С Н Ч - С Н , -ОН + Н - В г <> С Н , - С Н 9 - В г + Н , 0 .

бромоетан

Щоб ЗДІЙСНИТИ таку реакцію, до спирту добав-

ляють калій бромід і концентровану сульфатну кислоту. Під час нагрівання суміші речовин бромоетан випаровується, потім його пара, охолоджуючись, скраплюється, і сполука накопичується в пробірці під шаром води у вигляді важкої безбарвної рідини (мал. 54).

.137