11 himpopel p u

П. П. Попель, Л. С. Крикля

Синтетичні

високомолекулярні органічні сполуки

Роль хімії в житті суспільства

Періодична система хімічних елемент

Періоди	1	а	II	а	III	Ь а	IV	Ь а	V

1

Н

1

Гідроген

1 , 0 0 7 9

Водень

Із1

2

и

з

Ве

4

В

5

0

6

N

14,то

ЛІТІЙ

6 , 9 4 1

Берилій

9,012

Бор

1 0 , 8 1

Карбон

1 2 , 0 1 1

Нітроген

[НЄІ251

ІНе]2з2

[Не]2з2 2р1

Вуглець

[Не]2з2 2р2

Азот

[Не)25

3

N8

11

12

А!

13

ЗІ

14

Р

1!

Натрій

2 2 , 9 9 0

Магній

2 4 , 3 0 5

АЛЮМІНІЙ 2 6 , 9 8 2

Силіцій

2 8 , 0 8 6

Фосфор

30.9

[НеіЗз1

[№]352

[Ме]3з23р1

[Не]3з2 3р2

[№]Зз2 Зр3

К

19 Са

20

21

8с

22

ТІ

23

^

Калій

3 9 , 0 9 8 Кальцій

4 0 , 0 8

4 4 , 9 5 6

Скандій

4 7 , 8 7

Титан

5 0 , 9 4 1

Ванад

4

[АГІ431

[Аг]4з2

[Аг]3с11452

[АГ]ЗС124Б2

[Аг]Зсі34з2

2 9

Си ЗО

2п

Оа

зі

Ое

32

Аз

з;

6 3 , 5 4 6

Купрум

65,41

Цинк

Галій

6 9 , 7 2

Германій

7 2 6 4

Арсен

74, Й

[Аг]ЗЙ10451

МІДЬ

[Аг)3(і10452

[Аг]3А104524р1

[Аг]3сі104з24р2

[АГ]ЗЙ104524О:

РЬ

37

5г

38

39

У

40

2г

41

N1

Рубідій

8 5 , 4 6 8

Стронцій

8 7 , 6 2

8 8 , 9 0 6

Ітрій

91,22

Цирконій

92,906

Ніоб

5

[КгЗбз1

[Кг]5з2

[Кг]4£І15$2

[Кг]4гі2552

[КГ]4Й4551

47

А§ 48

ОСІ

ІП

49

5п

50

БЬ

5:

1 0 7 , 8 6 8

А р г е н т у м

1 1 2 , 4 1

Кадмій

Індій

1 1 4 , 8 2

Станум

1 1 8 , 7 1

Стибій

121."

[Кг14а105з1 Срібло

[Кг]4(і105з2

[Кг]4с11°5525р1

Олово [Кг]4сі1 с 5з2 5р2

(Кг]4сІ105з25р!

Сз

55 Ва

56

57

І_а*

72

Нї

73

Тс

Цезій

1 3 2 , 9 1

Барій

із7,зз

1 3 8 , 9 0 5

Лантан

1 7 8 , 4 9

Гафній

180,948

Т а н т а

6

[Хеібз1

[Хе]632

[ Х Е І Б А ^ Б З 2

[Хе]4(, "5й2 6з2

[Хе]4Г145сІ3б5;

79

Аи 80

Н£

ТІ

81

РЬ

82

Ві

8:

1 9 6 , 9 6 7

Аурум

2 0 0 , 5 9 Меркурій

Талій

2 0 4 , 3 8

Плюмбум

2 0 7 , 2

Вісмут

208 56

...всі^бз1 Золото

[Хе]4Г1 4 5й1 0 6з2

Ртуть

[Хе]4ї145<(106 32 6р1

Свинець

...6з2 6р2

[Хе]4ґ14 5сі1 0 Б5: £:

7

Рг

87 Ра

88

89

Ас**

104

РТ

105

йЬ

Францій

[223]

Радій

[226]

[227]

Актиній

[261] Резерфордій

[262]

Дубь V

[Кп]7з1

[Кп]7з2

[Нп]6с11752

[Рп]5ї14 6сі2 7з2

[ЙП]5Ї146Й375"

Вищі оксиди

Е2О

£ 0

Е 2 О З

ІЕОГ"

Е2 Об

з Гідрогеном

ЕН4

ЕНз

Леткі сполуки

•Лантаноїди

58

Се 59

Рг

60

N6 61

Р т 62

5 т 63

Еи 64

Сс

1 4 0 , 1 2

д ^ а 1

1 4 0 , 9 0 8 41*5(1°

1 4 4 , 2 4

[145]

4Г55а° 1 5 0 , 4

4Ї°5<І°

1 5 1 , 9 6

4^5<і0

1 5 7 , 2 5 4Г5О

Церій

Празеодим

Неодим

Прометій

Самарій

Європій

Гадолін і

**Актиноїди

90

ТҐІ

91

Ра 92

У 93

Мр 94

Ри 95

А т 96

СГГ.

2 3 2 , 0 3 8

6К2

[231]

Б^бсі1

2 3 8 , 0 2 9

Б^бсі1

[237]

БГ'бсі1 [244]

5^6(1°

[243]

5*Тба°

[247]

5 ' 6 С '

Торій

Протактиній

Уран

Нептуній

Плутоній

Америцій

Ккх>й

• 5-ЄЛЄМЄНТИ

•

Р"елементи

«/-елементи

• *ЄЛЄМЄ-"

пі в Д. І. Менделєєва (короткий варіант)

Групи

VI

ь з

Ь

а

VIII

(Н)Не 2

ГЄЛІЙ

4 , 0 0 2 6

О

8

і з 2

Р

9 N6

10

. 0 X 7 Оксиген

15,999

Флуор

18,998

Н Є 0 Н

2 0 , 1 8 0

КИСЄНЬ

[Не]2з22р'

Фтор

[Не]2з2 2р5

[Не]2з2 2р6

15 5

16 СІ

17 Аг

18

3.974 Сульфур

32,06

Хлор

35,453

АрГОН

3 9 , 9 4 8

Сірка [№;з52зр4

[Ме]3з23р5

[Ме]3523р6

V 24

СГ 25

МП 26

Ре 27

СО 28

N1

адій

5 1 , 9 9 6

ХрОМ

54,938

Манган

5 5 , 8 4 5

Ферум

58,933 Кобальт

58,69

Нікель

[ДГ]3(І5451

[АГ]ЗСІ5452

[Аг]3й64в2

Залізо

[Аг]3йт4з2

[Аг]3а84з2

3 3

$е

34 ВГ

35 Кг

36

1 . 9 2 2

СЄЛЄН

7 8 , 9 6

Б р О М

7 9 , 9 0 4 Криптон

83,80

[Аг]3(і104524р5

ІЬ 42

Мо 43

ТС 44

Ри 45

РИ 46

РСІ

:>бй

9 5 . 9 4 МОЛІ6ДЄН

[98]

ТЄХНЄЦІЙ

101,07

Рутеній

1 0 2 , 9 0 5

РОДІЙ

Ю6,4

Паладій

[КГ]4сі5551

[Кг)4а55з2

[КГ]4С185З1

[Кг]40105з°

51

Те

52

І

53

Хе

54

Телур

127,60

ИОД

1 2 6 , 9 0 4

Ксенон

131,29

[Кг]4сІ105з25р4

[Кг]4сІ1055г5р5

Га 74

\А/ 75

Ре 76

05 77

ІГ

78

РІ

ггал

183,84 Вольфрам

1 8 6 , 2 0 7

РЄНІЙ

1 9 0 , 2

ОСМІЙ

1 9 2 , 2 2

Іридій

195,09

Платина

ІХе]4Г"5а*632

[Хе]4*145сІ5б52

[Хе]4Г145сі6б52

[Хе]4Г145сГб52

[Хе]4Т145с]9б52

вз Ро

84 А1

85 Рп

86

і . 9 8 0 ПОЛОНІЙ

[ 2 0 9 ]

Астат

[2Ю]

Радон

[222]

[Хе]4С145сі106326р4

[Хе]4?145с110б526р5

[Хе]4?145гі106з26р6

)Ь

106

5£ 107

ВИ

108

Нз 109

МІ 110

08

5н й

[2661

Сиборгій [264]

БорІЙ

[267]

Гасій І [268)

Майтнерій

Дармштадтій

;кпі5т"ба'1752

[Кп]5("ва3 7з2

ІКп]5{"ба6 7з2

[Кп]5<"ба? 7з2

[ 2 7 1 ]

[Вп]5^146сі97з1

Е03

Е2 О?

Е 04

Н2Е

НЕ

Тт 70

Осі 65

ТЬ 66

Оу

67

НО 68

Ег 69

УЬ 71

1.11

1 5 8 , 9 2 5

4Г95(І0

1 6 2 , 5 0 4ї105сІ°

1 6 4 , 9 3

4Г115сі0

1 6 7 , 2 6

4Т125СІ'

1 6 8 , 9 3

4С135сІ0

1 7 3 , 0 4

4ї1 4 5а° 1 7 4 , 9 7

4ї"5а :

ліній

Тербій

Диспрозій

Гольмій

Ербій

Тулій

Ітербій

Лютецій

97

Вк 98

ОТ

99

ЕЗ 100

Рт 101

Мсі 102

N0 юз і_г

•:о -

[ 2 4 7 ]

б ^ б Ч 1

[ 2 5 1 ]

5 ї 1 0 6 й °

[ 2 5 2 ]

5 ї и 6 с І 0

[ 2 5 7 ]

5Г 1 2 6И (

[258]

5Т136сІ0

[259]

5^"бсІІ

[262]

5ї"б(і:

Берклій

Каліфорній

Ейнштейній

Фермій

Менделевій

Н о б е л і й

Лоуренсій

Для /"-елементів наведено лише змінювані частини електронних формул

П. П. Попель, Л. С. Крикля

Підручник	Щ	клас
для загальноосвітніх		Академічний рівень
навчальних закладів

Рекомендовано

Міністерством освіти і науки України

Київ

Видавничий иент(

2011

УДК 547(075.3) ББК 24.2я721

П57

Рекомендовано Міністерством освіти і науки України

(Наказ Міністерства освіти і науки України від 16.03.2011 р. № 235)

Наукову експертизу здійснив Інститут органічної хімії НАН України

Психолого-педагогічну експертизу здійснив Інститут педагогіки НАПН України

Попель П. П.

П57 Хімія : підруч. для 11 кл. загальноосвіт. навч. закл. (академічний рівень) / П. П. Попель, Л. С. Крикля. —

К.: ВЦ «Академія», 2011. — 352 с. : іл. І8ВК 978-966-580-361-4

Підручник підготовлено за програмою з хімії для 11 класу загальноосвітніх навчальних закладів (академічний рівень). У ньому розглянуто склад, будову, властивості та застосування органічних сполук, а також матеріал теми «Роль хімії в житті суспільства». Містить практичні роботи, лабораторні досліди, запитання, вправи, задачі, додатковий матеріал для допитливих, а також, узагальнювальні таблиці, словник хімічних термінів, предметний покажчик.

УДК 547(075.3) ББК 24.2я721

І5ВМ 978-966-580-361-4	© Попель П. П., Крикля Л. С., 2011
	© ВЦ «Академія», оригінал-макет, 2011

Шановні одинадцятикласники!

У цьому році В И завершуєте вивчення Ш К І Л Ь Н О Г О курсу хімії і і отримаєте цілісне уявлення про цікаву, захоплюючу і потрібну людям хімічну науку.

Вам відомо, що всі хімічні сполуки поділяють на неорганічні та органічні. З неорганічними сполуками, їхнім складом* будовою, властивостями ви ознайомилися на уроках хімії у 8—10 класах. Такі сполуки утворені різними хімічними елементами. На них багатий навколишній світ. Це вода, вуглекислий газ, мінерали, металічні руди, речовини, з яких складаються гірські породи і корисні копалини. Неорганічні сполуки перебувають у розчиненому стані в річках, озерах, морях і океанах; вони існують і в живих організмах.

Органічних сполук значно більше, ніж неорганічних, хоча їх родоначальником є лише один елемент — Карбон. Чому існує такий парадокс — ви зрозуміли в 9 класі.

Карбон — основа живої природи. Його сполуками є білки, жири, вуглеводи. Без них неможливе існування рослин, тварин, людини. Крім атомів Карбону, молекули органічних сполук містять атоми Гідрогену, Оксигену, а білкї* — ще й Нітрогену, Сульфуру. Сполуки, утворені двома елементами — Карбоном і Гідрогеном, є складовими нафти, природного газу.

В 11 класі ви докладно ознайомитесь із багатьма органічними сполуками, зокрема тими, яких немає в природі. Ці сполуки спочатку добули хіміки в лабораторіях, а тепер їх виробляє промисловість у великих обсягах. Найважливішими серед них і полімери і матеріали на їх основі — пластмаси. Вони стали атрибутом сучасного життя і поступово витісняють деревину, природні волокна, метали, скло, кераміку.

Органічні сполуки вивчає галузь хімічної науки, яку називають органічною хімією.

Між органічними і неорганічними сполуками, незважаючи па відмінності, існують взаємозв'язок і можливості взаємоперетворень.

З

Вивчаючи органічну хімію, ви виконуватимете досліди, як окремі, так і об'єднані в практичні роботи. Для них будете використовувати не тільки хімічні реактиви, а й речовини, з якими стикаєтесь у повсякденному житті.

У цьому підручнику, як і в попередніх, найважливіші означення подано кольоровим шрифтом. Нові терміни, слова зі смисловим акцентом, заголовки в параграфах, важливу інформацію виділено курсивом або жирним шрифтом. Опис хімічного експерименту (лабораторні досліди, практичні роботи) виокремлено горизонтальними кольоровими лініями. Допоміжний матеріал помічено зліва кольоровою лінією, а деякі цікаві факти і відомості винесено на поля. Для зручності роботи з підручником запропоновано предметний покажчик. Кожний параграф містить запитання, вправи, задачі різної складності.

Вдумливо і наполегливо працюйте з підручником, не залишайте без уваги жодного запитання, що може виникнути до викладеного матеріалу.

Дотримуйтесь усіх рекомендацій, наведених у попередніх підручниках із хімії, щодо правил роботи і безпеки в хімічному кабінеті, а також вимог до проведення дослідів.

Сподіваємося, що ця книга зміцнить ваш інтерес до хімії й допоможе досягти нових успіхів у навчанні.

Автори

4

Основи

органічної хімії

Органічна хімія — одна із найважливіших галузей хімічної науки. Предмет її досліджень становлять органічні речовини — сполуки Карбону. Вони містяться в усіх живих організмах, входять до складу нафти, природного газу, багатьох полімерних матеріалів і волокон, барвників, є основними компонентами більшості ліків. Органічні речовини широко використовує людина для своїх потреб.

В 11 класі ви отримаєте нові відомості про органічні сполуки, навчитеся складати їхні хімічні формули і назви, зрозумієте механізми реакцій за участю цих сполук, зможете передбачати продукти реакцій.

1

А розділ

Теорія будови органічних сполук

Цей розділ містить матеріал про класифікацію органічних речовин і типи хімічного зв'язку, які в них реалізуються. Ви ознайомитесь із основними положеннями теорії будови органічних речовин, передумовами її створення, сучасними напрямами розвитку.

5

1 Органічні сполуки

Матеріал параграфа допоможе вам:

повторити склад і деякі властивості органічних сполук; пригадати причини численності органічних речовин;

дізнатися про класифікацію органічних сполук.

Органічні сполуки. Вам відомо, що органічні речовини, на відміну від неорганічних, утворені лише кількома елементами. Одним із них є Карбон. Крім його атомів, у молекулах майже всіх органічних сполук наявні атоми Гідрогену. Молекули багатьох органічних сполук містять ще й атоми Оксигену, Нітрогену, галогенів, а деяких — атоми Сульфуру, Фосфору.

Ви також знаєте, що майже всі органічні речовини мають молекулярну будову. Для них характерні невисокі температури плавлення і кипіння. Більшість органічних сполук погано розчиняється у воді або не розчиняється в ній, а при нагріванні вони загоряються або розкладаються.

Численність органічних сполук. На сьогодні зареєстровано понад 20 мільйонів органічних сполук. їх виділяють із живих організмів, синтезують у хімічних лабораторіях, виробляють на заводах. Розмаїття органічних сполук значною мірою зумовлене здатністю атомів Карбону * виявляти досить високу валентність (її зна-

чення дорівнює чотирьом); » утворювати прості (одинарні) та кратні

(подвійні,	потрійні) ковалентні зв'язки
( - С - , = С - ,	=С=, =С-);

• сполучатися один з одним у ланцюги різної і і І І

будови — нерозгалужені ( - С - С - С - С - ), роз-

I І і і ї ї галужені (-С-С-С-С-), замкнені ( - С - С - ) .

-с-	-с-с-
I	І І

Замкнений ланцюг називають циклом. Серед органічних речовин найбільше вугле-

воднів1 — сполук Карбону з Гідрогеном. Назви органічних сполук. Частина органіч-

них речовин має тривіальні назви, наприклад лимонна, щавлева, оцтова кислоти, ацетон, гліцерин тощо. За такою назвою не можна записати хімічну формулу речовини. У XX ст. було запропоновано кілька варіантів складання хімічних назв органічних сполук. Найширшого використання набула систематична номенклатура2. Її розроблено Міжнародним союзом чистої та прикладної хімії ГОРАС (Іпіегпаііопаї Цпіоп о? Ригє ап<3 АррИесі СЬепіівігу). Згідно з нею кожна органічна сполука повинна мати назву (систематичну), яка вказує на склад і будову її молекули. Із правилами та рекомендаціями щодо складання систематичних назв органічних сполук ви ознайомитесь на уроках хімії та під час роботи з підручником. За такою назвою кожен із вас зможе вивести хімічну формулу сполуки.

Класифікація органічних сполук. Зрозуміти світ органічних сполук допомагає їх класифікація. Два способи класифікації проілюстровано схемами 1 і 2.

Молекули насичених органічних сполук містять лише прості зв'язки між атомами Карбону, молекули ненасичених сполук, — крім простих зв'язків, подвійні, потрійні зв'язки. Із найважливішими органічними сполуками цих двох типів ви ознайомились у 9 класі.

1 Назва походить від старих назв елементів — «вуглець» і «водень». Термін походить від латинського слова тютепсіаіига — система