11 himpopel p u

Цікаво знати

О. М. Бутлеров передбачив існування ізобутану й добув його в 1866 р.

Для перших чотирьох сполук гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан,пропан,бутан.

Основу назв решти алканів становлять іншомовні числівники, які вказують на кількість атомів Карбону в молекулах: С5Н12 — пентак, С6Н14 — гексан, С7Н16 — гептан, С8Н18 — октак,

СпН9 х а 2 0	нонам, С10Н22 — декан (5 — «пента»,
6 — «гекса» і т. д.).
Якщо	молекула має нерозгалужену («нор-

мальну») будову, то перед назвою алкану часто записують літеру н із наступним дефі-

сом. Наприклад,	сполуку із	формулою
СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3	називають	н-бутаном.

Другий ізомер бутану СН 3 - СН - СН 3 має СН3

назву «ізобутан».

При складанні назв ізомерів використовують поняття замісник.

Замісник — атом1 або група атомів, іцо є відгалуженням у карбоновому ланцюзі.

			Загальне позначення замісника — К.
			Якщо замісник утворений з атомів Карбо-
			ну і Гідрогену, його називають			вуглеводне-
			вим залишком. Формулу цього замісника
			можна отримати, «вилучивши» атом Гідро-
Замісник			гену з формули вуглеводню. Назва замісника
			походить від назви вуглеводню і має суфікс
Н	2	*	-ил (-іл):		метал
с	с	сн	СН3 -
н3с		сн,	СН3 -СН2 -		етил
	ня	3	СН3 -СН2 -СН2 -		пропіл
			Розглянуті	замісники	мають	загальну
			назву алкіли. їх загальна формула С„Н2п+1-.
			У молекулі	ізобутану	СН 3 - СН - СН 3 за-
					СНЯ
			місником є група атомів		СН3 -, а	молекула

1 Крім атома Гідрогену.

38

СН3—СН—СН—СН—СН3 містить три замісни-

СН3 С2Н5СН3 ки — групу атомів С2 Н5 - і дві групи СН3 -.

Існують правила і рекомендації щодо складання систематичних назв алканів із розгалуженим карбоновим ланцюгом у молекулах.

Правила складання

назв алканів розгалуженої будови

1.У молекулі знаходять найдовший (головний) карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник (замісники).

2.Визначають назву кожного замісника.

3.Назви замісників розміщують за алфавітом на початку назви сполуки. Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови (табл. 2), молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.

4.За наявності кількох однакових замісників зазначають їх кількість, додаючи до назви замісника префікс (диабо ді-, три-, тетратощо), а перед ним указують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.

Таблиця 2

		Алкани
Назва		Формула
	хімічна	структурна (скорочена)
Метан	СН4	с н 4
Етан	С2Н6	СН3-СН3
Пропан	С3Н8	СНд—СН2—СНд
к-Бут ан	с4 н1 0	СН3—СН2~СІ"І2—СН3
н-'Пент ан	С5Н12	СН3-СН2-СН2-СН2	с н 3
н Гексан	С6Н14	СН3 СН2-СН2-СН2	с н 2 с н 3
її Гептан	С7Н16	СН3^Ш2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3
иОктак	С8Н18	СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2 СН3
її Нон ан	СдН20	СН3-СН2-СН2-СН2 СН2 -СН2-СН2-СН2 -СН3
и Декан	Сі 0^22	СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2 СН2-СН2-СН3

39

Згідно з наведеними правилами система-

тична назва ізобутану	С Н 3 - С Н - С Н 3			—2-ме-
		СНз
тил пропан, а вуглеводню, структурна формула
	2	3	4	5
молекули якого С Н 3 - С Н - С Н - С Н - С Н 3 , —
	СН3 С2Н5СН3
3-етил-2,4-диметилпентан.
ВПРАВА 1. Скласти структурні формули	молекул		ізомерних алканів
С5 Н1 2 і назвати сполуки.

Розв'язання

З'ясовуємо варіанти сполучення п'яти атомів Карбону. Кількість варіантів дорівнюватиме кількості ізомерних алканів С5Н12.

1. Сполучаємо атоми Карбону в нерозгалужений ланцюг: С-С-С-С-С.

Додаємо атоми Гідрогену, пам'ятаючи, що Карбон чотиривалентний:

СН3 -СН2 -СН2 -СН2 -СН3 . Назва відповідного алкану — н-пентан.

2. Робимо ланцюг розгалуженим, перемістивши перший атом Карбону до третього:

© - С - С - С - С => с-с-с-с.

с

Знаходимо найдовший карбоновий ланцюг. Він утворений чотирма атомами Карбону. Нумеруємо їх з того кінця ланцюга, до якого ближче розміщений замісник:

1	2	3	4
с-сІ		-с-с.
	с

Дописуємо атоми Гідрогену:

сн1 32 -сн-3сн2-сн4 3.

СНз

Назва алкану — 2-метилбутан.

3. Формулу ще одного, останнього, ізомеру можна отримати після переміщення обох крайніх атомів Карбону до третього:

40

сІ

Будь-який карбоновий ланцюг у такій молекулі містить три атоми і має два відгалуження біля центрального атома. Нумерація атомів Карбону в цьому разі непотрібна. Дописуємо атоми Гідрогену:

СН3

С Н 3 - С - С Н 3 .

СН3 Назва сполуки — диметилпропан.

Виконаємо зворотне завдання — складемо формулу сполуки за її назвою.

ВПРАВА 2. Скласти формулу алкану, назва якого — 4-етил-2,2-диме- тилгептан.

Розв'язання

Записуємо ланцюг із семи атомів Карбону (його має молекула н-гептану) і нумеруємо атоми в ньому:

с1 -с2 -с3 -с4 -с5 -с6-с7 .

До четвертого атома Карбону приєднуємо замісник С2 Н5 -, а до другого — два замісники СН3 -:

СН3

1 І 2 3	4 5 6 7
С - С - С - С - С - С - С .
І	І
СНз	С2Н5

Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену й отримуємо формулу алкану:

СН3

1

І 2

3

4

5

6

7

СН3—С—СН2— СН—СН2—СН2—СН3. СНз С2Н5

Атоми Гідрогену можуть заміщуватися атомами галогенів — Г, СІ, Вг, І. Приклади відповідних сполук: йодометан СН3І, дибромометан СН2Вг2, 2-хлоропропан СН 3 - СН - СН 3 .

СІ

41

У молекулах алканів атоми Карбону можуть бути з'єднані з різною кількістю інших атомів цього елемента. Якщо атом Карбону сполучений з одним таким самим атомом, його називають первинним, якщо із двома — вторинним, із трьома — третинним, із чотирма — четвертинним:

вторинним	третинний
		„ т т
	і1	ІІН ,3
СНз— СНо-СН-С — сни
3	2 І	І	3
первиннии	СН3	СН3	четвертинний

Нерозгалужений карбоновий ланцюг містить лише первинні (на його кінцях) і вторинні атоми Карбону.

висновки

Насичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг, називають алканами. Загальна формула алканів — С„Н2п+2. Атоми Карбону в молекулах алканів перебувають у стані зр1 - гі б р и д и з а ц ії та сполучені простими ковалентними зв'язками.

Майже для всіх алканів існують структурні ізомери, молекули яких мають різну будову карбонового ланцюга.

Назви алканів містять суфікс -ан. Для перших чотирьох сполук гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан, пропан, бутан. Основу назв решти алканів становлять іншомовні числівники. Алкани з молекулами розгалуженої будови називають за правилами систематичної номенклатури.

9ш

32.Серед наведених формул укажіть ті, які належать алканам: СН4,

СзНб> С7Н16, С8Н18.

42

33.Який тип гібридизації орбіталей атомів Карбону реалізується в молекулах алканів — зр3, зр2 чи зр?

34.Які алкани не мають ізомерів?

35.Знайдіть відповідність.

Формула молекули				Назва алкану
1) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3;				а) 2,3-диметилпентан;
2) СН 3	- СН - СН - СН - СН 3 ;			б) н-гексан;
	'	'	'	в) 2,3,4-триметилпентан;
	СН3	СН3	СН3	г) 2,2-диметилпентан.
	СНо		СНо
	І		І
3) СН 3 - С - СН 2 - СН 2 ,
	СНз
4) сн3	-сн-сн-сн3 ;
	І	І
	СНо СНо
	"	І
		СН3

36.Складіть структурні формули молекул алканів, що мають такі назви: а) 3-метилгексан; б) 3,4-діетилгептан;

в) З-етил-2-метилгептан.

37.Зобразіть структурні формули молекул усіх ізомерних алканів С6Н14

іназвіть сполуки.

38.Складіть структурні формули молекул ізомерів С8Н18, у яких головний карбоновий ланцюг містить шість атомів Карбону.

39.Які вуглеводні є ізомерами: З-етил-2-метилпентан; 2,2,3-триметил- пентан; 3,3-діетилпентан?

40.Обчисліть густину бутану (за н. у.) і його відносну густину за воднем.

бВластивості алканів

Матеріал параграфа допоможе вам:

з'ясувати властивості алканів; дізнатися про механізм реакції заміщення.

43

Фізичні властивості. Алкани з невеликою кількістю атомів Карбону в молекулах за звичайних умов1 є газами. Це — метан, етан, пропан, бутан, ізобутан і диметилпропан. Алкани з молекулами нерозгалуженої будови, що містять від 5 до 16 атомів Карбону, — рідини, решта — тверді речовини. Сумішшю твердих алканів С„Н2п+2 (п > 18) є парафін.

Алкани — безбарвні, а у твердому стані — білі речовини. Запах мають лише рідкі алкани; його називають «бензиновим».

Температури плавлення і кипіння алканів зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зростають. Так, метан СН, плавиться і закипає (за нормального тиску) за температур

-182,5 і -161,6 °С, н-бутан С4Н10 — за -138,3 і

-0,5 °С, а к-октан С8Н18 — за -56,8 і 4 125,7 °С.

Залежність температур кипіння алканів від їх молекулярної маси пояснюють так. Чим важча молекула, тим більшу енергію їй потрібно надати (тобто речовину нагріти до вищої температури), щоб частинка залишила рідину (речовина при цьому переходить у газоподібний стан).

Алкан із нерозгалуженим карбоновим ланцюгом у молекулі має, як правило, трохи більшу густину у твердому й рідкому станах, ніж його ізомери із розгалуженими молекулами. Наприклад, густина рідкого н-пентану за температури 0 °С становить 0,626 г/см3, а 2-метилбутану — 0,620 г/см3. Це зумовлено тим, що нерозгалужені молекули компактніше розміщуються у твердих речовинах і рідинах, ніж розгалужені.

Алкани легші за воду. Оскільки молекули алканів практично неполярні, ці сполуки добре розчиняються в багатьох органічних розчинниках, але нерозчинні у воді (мал. 13).

1 Звичайними умовами вважають температуру +20 °С і тиск

760 мм рт. ст.

44

Мал. 13.

Парафін і гексан не розчиняються У воді

СН4

метан

Хімічні властивості. Усі алкани є хімічно пасивними сполуками. За певних умов вони вступають у реакції заміщення, розкладаються при нагріванні. Алкани — горючі речовини.

Реакції з галогенами. Взаємодію органічної сполуки з галогеном називають реакцією галогенування.

Із фтором алкани реагують з вибухом; при цьому зв'язки С-С розриваються й утворюються карбон фторид СР4 і гідроген фторид ІІК. Хлорування і бромування алканів відбуваються при освітленні або за підвищеної температури (250—400 °С), а з йодом вони не взаємодіють.

Під час реакції метану із хлором, з якою ви ознайомилися в 9 класі, відбуваються послідовне заміщення атомів Гідрогену в молекулі вуглеводню на атоми Хлору. Спочатку утворюється хлорометан:

2	І , у а б о і
СН , + С1		>	СІ І,СІ + н е ї .
Потім на атом	Хлору заміщується другий

атом Гідрогену молекули метану, третій і, нарешті, четвертий1.

Напишіть хімічні рівняння відповідних перетворень.

Хлорування метану часто ілюструють такою схемою:

СН3С1	СН2С12	СНСІз	СС14.
хлорометан	дихлоро-	трихлоро-	тетрахлоро-
	метан	метан	метан

Добути взаємодією метану із хлором лише одну зі сполук (хлорометан, дихлорометан або трихлорометан) не вдається; у реакційній суміші завжди наявні кілька хлоропохідних метану.

1 Перший атом Гідрогену заміщується важче наступних, оскільки молекула метану симетрична; у ній рівномірно розподілена електронна густина.

45

Цікаво знати

Повністю

замістити

атоми

Гідрогену на атоми

Хлору можна в молекулах не лише метану, а й етану

і пропану.

•Напишіть рівняння реакції, в якій взаємодіють однакові кількості речовини етану і хлору.

При хлоруванні пропану спочатку утворюється суміш сполук із такими формулами:

ОН) - СН2 — СНХ'1	СН) - СН—СН3.
	СІ
1-хлоропропан	2-хлоронропан

У цій суміші 2-хлоропропану міститься трохи більше, ніж 1-хлоропропану. Атом Гідрогену, сполучений із вторинним атомом Карбону, заміщується легше, ніж той, що сполучений із первинним атомом Карбону. Це саме стосується й інших алканів1 . Зауважимо, що найлегше відбувається заміщення атома Гідрогену біля третинного атома Карбону.

Механізм реакції хлорування. Під механізмом хімічної реакції розуміють певну послідовність перетворень частинок реагентів. У механізмі реакції метану із хлором виокремлюють три стадії.

1-ша стадія. Під дією світла або при нагріванні молекули хлору розпадаються на атоми:

СІ : СІ > С1- + -СІ Атом Хлору через наявність у нього неспа-

реного електрона виявляє значно більшу хімічну активність, ніж молекула С12.

2-га стадія. Атом Хлору, наблизившись до молекули метану СН4, спричиняє розрив одного зі зв'язків С і І і сполучається з атомом Гідрогену. Утворюються молекула НС1 і частинка із формулою -СН,:

Н Н

Н : С : Н + СІ- -» Н : С- + Н :С1

Н Н

1 Найменшу хімічну активність у реакціях заміщення виявляє метан.

46

Частинку, що має неспарений електрон і здатна до самостійного існування, називають

радикалом1.

Метильний радикал -СН3 взаємодіє з наступною молекулою хлору:

Н	Н
Н : С • +С1:С1	>Н:С :С1 + -СІ
н	н

Атом Хлору заміщує атом Гідрогену в наступній молекулі СН4 або молекулі СН3С1. Нові радикали, що утворюються при цьому, миттєво реагують з іншими молекулами, наявними в суміші.

3-тя стадія. Реакція може припинитися в разі повного витрачання однієї з вихідних речовин або попарного сполучення усіх радикалів. Приклад такого сполучення:

•СН3 + С1СН3СІ.

Реакцію, в якій виникнення активної частинки (ради-

кала) спричиняє велику кількість послідовних перетворень частинок вихідної речовини, називають ланцюговою.

Оскільки під час хлорування алканів утворюються і беруть участь у взаємодії радикали, механізм цієї реакції називають радикальноланцюговим. Стадії реакції отримали такі назви: перша — зародження ланцюга, друга —

зростання ланцюга, третя — обривання, ланцюга.

Реакції окиснення. Алкани при підпалюванні горять з утворенням вуглекислого газу і водяної пари; при цьому виділяється велика кількість теплоти:

СН4 + 202 -> С02 + 2Н20; АН = - 803 кДж. Якщо повітря не вистачає, то серед продуктів

реакції з'являються чадний газ і вуглець.

1 Радикали існують дуже короткий час, оскільки є надзвичайно активними частинками.

47