11 himpopel p u

•Назвіть алкен, молекула якого має структурну формулу сн2=с-сн2-сн3.

сн3

Вуглеводневий залишок від молекули етену СН2 =СНмає назву вініл.

Структурні формули молекул алкенів за назвами сполук складають так само, як і в разі алканів, але враховують ще й місце подвійного зв'язку.

ВПРАВА. Скласти формулу алкену, назва якого — 4-етил~2-метил- гекс-2-ен.

Розв'язання

Записуємо ланцюг із шести атомів Карбону (його має молекула «-гексану) і нумеруємо в ньому атоми:

1 2 3 4 5 6

С - С - С - С - С - С .

Другий і третій атоми сполучаємо подвійним зв'язком:

1 2 3 4 5 6

С-С=С-С-С-С.

Приєднуємо замісники СН3~ і С2Н5— відповідно до другого і четвертого атомів:

1 2 3 4 5 6

С-С=С-С-С-С. СН3 С2Н5

Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену та отримуємо структурну формулу молекули алкену:

снІ 3-с=сн2 3 -сн4 -сн5 2-сн6 3.

СНз С2Н5

Ізомерія. Крім етену і пропену, всі інші алкени мають ізомери. Ізомерні алкени можуть різнитися не лише будовою карбонового ланцюга (як і алкани), а й положенням подвійного зв'язку в ньому. Такі ізомери, як вам відомо, належать до структурних.

Виведемо структурні формули молекул ізомерних алкенів С4Н8 і дамо назви сполукам.

.68

Спочатку реалізуємо всі можливі варіанти сполучення чотирьох атомів Карбону, пам'я- таючи, що, крім простих зв'язків, у молекулі алкену має бути один подвійний:

С=С-С-С с-с-с-с С-С-С

сІ

Тепер допишемо до кожного атома Карбону необхідну кількість атомів Гідрогену, а під формулами наведемо назви відповідних сполук:

СН2 =СН-СН2 -СН3	СН3 -СН=СН-СН3	С;Н2=С-СН3
		сн3
бут-1-ен	бут-2-ен	метилпропен

Третю сполуку ми не назвали 2-метилпроп- 1-еном (спробуйте обґрунтувати чому).

Оскільки обертання частин молекули навколо подвійного зв'язку неможливе без його руйнування, в ряду алкенів існує геометрична, або цис-транс-ізомерія (один із видів просторової ізомерії). Необхідною умовою існування відповідних ізомерів є наявність у кожного атома Карбону, що утворює подвійний зв'язок, одного замісника або двох різних замісників. Якщо однотипні замісники перебувають по один бік від подвійного зв'язку, сполуку називають цис-ізомером, а якщо по різні боки — /праис-ізомером:

Н Ч р = г / Н	Н х Г - Г / С Н 3
н 3 с / Ь К С Н 3	Н 3 С	н
цис-бут-2-ен	транс-бут-2-ен1

Етен, пропен, бут-1-ен, метилпропен, багато інших алкенів не мають геометричних ізомерів.

1 Раніше ці сполуки називали так: цис-2-бутен, циє-бутен-2; транс- 2 бутен, транс-бутен-2.

.69

ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД № 4 Виготовлення кулестержнєвих моделей молекул геометричних ізомерів бутену

Зберіть моделі молекул геометричних ізомерів бутену, скориставшись відповідним набором.

Перевірте на складених моделях, чи може група атомів Н-С-СНд обертатися навколо подвійного зв'язку .

Отже, ізомерія алкенів зумовлена:

•будовою карбонового ланцюга (структурна ізомерія);

•положенням подвійного зв'язку в карбоновому ланцюзі (структурна ізомерія);

•положенням замісників щодо подвійного зв'язку (геометрична, або цис-транс-ізоме- рія).

Серед ізомерів із формулою С4Н8 є й циклічні сполуки:

СН, СН Н 2 С - С Н 2

н2с—сн2 н2с—сн2

Таку ізомерію називають міжкласовою; вона належить до структурної ізомерії.

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв'язком, називають алкенами. Загальна формула алкенів — С„Н2„.

Назви алкенів складають гак само, як і алканів. Наявність подвійного зв'язку вказують суфіксом -єн, а його положення в ланцюзі — цифрою перед суфіксом.

Для алкенів існують структурні та просторові ізомери. Структурні ізомери різняться будовою

.70

карбонового ланцюга і положенням у ньому подвійного зв'язку, просторові — розміщенням замісників щодо цього зв'язку.

•

(58. Які сполуки називають алкенами?

69.Зобразіть електронну формулу молекули пропену.

70.Знайдіть відповідність.

Формула молекули		Назва сполуки
1) С Н 3 - С Н = С - С Н 3 ;		а) 3-етил-5,6-диметилгепт-3-ен;
С2н5		б) 2,3-диметилбуг-2-ен;
2) С Н 3 - С Н - С Н - С Н = С - С Н 2 - СН3;		в ) З-метилпент-2-ен.
СН3 с н г	С2Н5

3)С Н 3 - С = С - СН 3 ;

"ї ї

СН3СН3

71.Серед наведених формул укажіть ті, що належать сполукам-гомо- логам:

а) СН2 =СН2 ;	в)	С Н 3 - С Н - С Н - С Н 3 ;
		СН3 СН3
б) С Н 2 = С Н - С Н 2 - С Н 2 - С Н 3 ;	г) СН 2 =СН - С 2 Н 5 .
72. Назвіть вуглеводні, молекули яких мають такі формули:
1) С Н 3 - Сі = іС - С Н 3 ;
СН3СН3
2 ) С Н 3 - С Н = С — С Н - С Н 3 ;
С2Нз СН3
3 ) С Н 2 =IС -IС Н - СІН - С Н 3 .
СН2 СН3 СН3
/3. Зобразіть структурні формули молекул:
а) З-метилпент-1-ену;	в) цис-З-метилгекс-З-ену;
б) 3,3-діетилгекс~1-ену;	г)	транс-3,4-диметилгепт-З-ену.

74. Назвіть типи ізомерії, властиві алкенам, і наведіть приклади ізомерів. /Б. Чи існують сполуки складу СпН2п, у молекулах яких атоми сполучені

лише простими зв'язками? Відповідь обґрунтуйте.

/6. Зобразіть формули молекул алкенів С5 Н10 , що є структурними ізомерами, і дайте назву кожній сполуці.

77.Для якої сполуки із вправи 76 існують геометричні ізомери? Зобразіть структурні формули їхніх молекул.

.71

78.Визначте кількість алкенів із формулою С7Н14, молекули яких містять у головному карбоновому ланцюзі:

а) 4 атоми Карбону;

б) 5 атомів Карбону.

Властивості алкенів

Матеріал параграфа допоможе вам:

отримати інформацію про властивості алкенів; дізнатися про механізм реакції приєднання за участю алкену.

Фізичні властивості. Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів. Етен, пропен і бутени за звичайних умов є газами, інші алкени — рідини або тверді речовини. Зі збільшенням молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають. Алкени практично нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках.

Хімічні властивості. Через наявність у молекулах алкенів подвійного зв'язку сполуки виявляють значну хімічну активність. У більшості реакцій за участю цих вуглеводнів подвійні зв'язки легко перетворюються на прості внаслідок розриву л-зв'язків.

Реакції приєднання. Алкени приєднують водень, галогени, галогеноводні, воду.

Склад продуктів таких реакцій за участю водню або галогенів передбачити легко. Кожний атом Гідрогену або галогену сполучається з атомом Карбону, який у молекулі вуглеводню утворював подвійний зв'язок:

ОН , 011 СН,, + н 2 1 4	СН3 -СН2 -СН3 (реакція гідрування);
СН3 -СН=СН2 + Вг2	СН3 -СН-СН	2	(реакція бромування).
	Вг Вг

.72

Мал. 21. взаємодія етену із парою брому

Алкени реагують із фтором зі спалахуванням, суміші алкенів із хлором при освітленні вибухають, а реакції з йодом є оборотними.

Бромування алкенів відбувається за участю брому або його водного розчину — так званої бромної води (рідина бурого кольору). Її знебарвлення дає змогу відрізняти ненасичені сполуки від насичених. Реакція бромування є однією з якісних реакцій на кратний зв'язок (мал. 21).

Галогеноводні приєднуються до алкенів за звичайних умов, а вода — за наявності концентрованої сульфатної кислоти. Приклад реакції алкену з бромоводнем:

СН2=СН2 + НВг сн2-сн2. н Вг

•Назвіть сполуку, яка утворюється в результаті взаємодії етену з водою.

Якщо молекула алкену є несиметричною щодо подвійного зв'язку1 , то існують два варіанти приєднання до неї молекули галогеноводню.

•Складіть дві схеми приєднання молекули бромоводню до молекули пропену.

Реакції алкенів із галогеноводнями досліджував у 60-ті роки XIX ст. російський хімік В. В. Марковников. На підставі результатів багатьох дослідів він сформулював правило:

під час взаємодії галогеноводню з несиметричним алкеном атом Гідрогену молекули галогеноводню ири- < днується до атома Карбону, сполученого з більшою кількістю атомів Гідрогену.

1 Частини такої молекули зліва і справа від подвійного зв'язку не однакові.

.73

Згідно із цим правилом продуктом реакції

пропену із бромоводнем є 2-бромопропан1: СН3-СН=СН2 + НВг сн3-сн-сн2.

Вг Н Правило Марковникова можна пояснити

так. У молекулі пропену група атомів СН3 завдяки трьом електронним парам зв'язків С-Н має підвищену електронну густину і тому зміщує рухливі електрони л-зв'язку до крайнього атома Карбону (це зміщення показано нижче кольоровою стрілкою). Унаслідок цього атом Карбону в СН2-групі набуває невеликого негативного заряду, а атом Карбону в СН-групі — позитивного заряду. Молекула бромоводню є полярною; спільна електронна пара в ній змі-

щена до більш електронегативного атома

6+ 5 -

Брому: Н-»Вг. Під час взаємодії пропену з бромоводнем атом Гідрогену молекули НВг прямує до негативно зарядженого атома Карбону молекули вуглеводню, а атом Брому — до позитивно зарядженого атома Карбону:

Н

I	5+	г |		5+5 -	-> сн,-сн-сн3.
Н-»С->СН=СН2				+ НВг
ї	"	»	2		3	і
II						Вг

Реакції несиметричних алкенів із водою також відбуваються за правилом Марковникова. Продуктами цих реакцій є спирти:

5+ 5- Н.ЗОг .Ґісони )

сн3-сн=сн2 + н-он сн3-сн-сн3. он

Реакції окиснення. Алкени, як і інші вуглеводні, при підпалюванні горять на повітрі.

•Складіть рівняння реакції горіння пропену за надлишку кисню.

За певних умов алкени окиснюються з руйнуванням л-зв'язків у молекулах. Таке окис-

1 Утворюється також невелика кількість 1-бромопропану.

.74

Видатний російський хімік, професор Казанського, Московського, Новоросійського (Одеського) університетів, учень О. М. Бутлерова, Виявив закономірність у приєднанні галогеноводнів до ненасичених органічних сполук (правило Марковникова). Відкрив циклоалкани, здійснив реакції їх перетворення на ароматичні вуглеводні. Уперше добув сполуки із семи- і восьмичленними карбоновими циклами в молекулах, виявив ізомери жирних кислот. Своїми дослідженнями сприяв розвитку теорії будови органічних сполук, заклав основи нафтохімії. Один із засновників Російського хімічного товариства.

нення називають частковим, або «м'яким». Воно відбувається, наприклад, при взаємодії алкенів із розбавленим водним розчином калій перманганату КМп04 . Під час пропускання етену або іншого газоподібного алкену в розчин цієї солі фіолетовий колір зникає і з'являється бурий осад Мп02 (мал. 22). У результаті реакції утворюється двохатомний спирт:

СН2=СН2 + [ 0 ] 'Н г 0 > СН2 -СН2 . ОН ОН

Мал. 22.

Взаємодія етену і водним розчином

калій перманганату

етиленгліколь

(Умовним записом [О] в органічній хімії часто замінюють формулу окисника.)

За допомогою цієї реакції, як і реакції за участю бромної води, можна відрізнити ненасичені вуглеводні від насичених.

Реакції полімеризації. Вивчаючи в 9 класі етен (етилен), ви дізналися, що його молекули можуть сполучатися в довгі ланцюги. У результаті такої взаємодії утворюється поліетилен. Цей процес можна розглядати як послідовне приєднання до однієї

.75

молекули алкену інших молекул внаслідок розриву л-зв"язків.

Р- Запишіть схему утворення поліетилену з етену.

Інші алкени також здатні до полімеризації:

СН2	=СН + СНг=СН +СН2		=СН + ...
	і	і	і
	СН3	СН3	СН3

... - С Н 2 - С Н - С Н 2 - С Н - С Н 2 - С Н - ...;

сн3	сн3	сн3
п сн2=сн -> (-сн2-сн-)„
СН3	СН3
мономер	полімер

Назва полімеру, який утворюється із пропену, — поліпропілен (мал. 23).

Мал. 23. Кулестержнева модель фрагмента молекули поліпропілену

Реакції заміщення для алкенів не характерні. За температури « 500 °С пропен взаємодіє з хлором зі збереженням подвійного зв'язку в молекулі та заміщенням атома Гідрогену в метильній групі:

СН2=СН-СН3 + СІ2 Л СН2=СН-СНгС1 + неї.

Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Зі збільшенням молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають.

Через наявність у молекулах алкенів подвійного зв'язку ці сполуки виявляють хімічну

.76

активність, вступаючи в реакції приєднання, окиснення, полімеризації. Під час взаємодії несиметричних алкенів із галогеноводнями атом Гідрогену молекули галогеноводню приєднується до атома Карбону, сполученого з більшою кількістю атомів Гідрогену (правило Марковникова).

От

79.Зіставте алкени з алканами за фізичними властивостями.

80.Чому алкени вступають у реакції приєднання?

81.Поясніть механізм приєднання галогеноводню до пропену.

82.Допишіть рівняння реакцій і назвіть продукти:

а) СН2=С-СН3 + Н2 ...

СН3

б) СН2=С-СН3 + Вг2 -> ...

СН3

в) СН3- С = СН-СН3 + НСІ -> ...

СН3

83.Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення, і вкажіть умови їх перебігу:

С2Нт5СІ С2 Н6 ^С2 Н4 -*(-СН2 -СН2 -)л .

С2Н44Вг2

84.Напишіть схему реакції утворення тефлону (-СР2 -СР2 -)„ із відповідної ненасиченої сполуки.

85.Складіть у загальному вигляді рівняння реакції горіння алкену.

86.Обчисліть масу етену, необхідну для добування 50 г бромоетану, якщо відносний вихід продукту реакції становить 91,7 %.

87.Яка хімічна формула вуглеводню, якщо масова частка Карбону в ньому становить 0,857, а густина сполуки за нормальних умов — 1,875 г/л? Зобразіть структурні формули молекул усіх ізомерів такого складу.

88.Продукти спалювання 0,05 моль вуглеводню, симетрична молекула якого має розгалужену будову, пропустили в надлишок

.77