н а я в н о с т і к и с л о т або лугів 1 ш в и д к і с т ь цієї р е а к ц і ї зростає .
• С к л а д і т ь р і в н я н н я р е а к ц і ї г і д р о л і з у
ме т и л п р о п а н о а т у .
Ес т е р и — г о р ю ч і р е ч о в и н и .
Застосування. Д е я к і естери карбоно - в и х к и с л о т в х о д я т ь д о с к л а д у п а р ф у м і в ,
р і з н и х к о с м е т и ч н и х |
засобів, ф р у к т о в и х |
е с е н ц і й . Е т и л а ц е т а т |
і е т и л ф о р м і а т слу- |
г у ю т ь р о з ч и н н и к а м и д л я ф а р б і л а к і в . |
Ж и р и . У п р и р о д і д у ж е п о ш и р е н і есте- |
р и , з а г а л ь н а н а з в а я к и х — ж и р и . В и о з н а й о м и л и с ь із ц и м и с п о л у к а м и в 9 к л а с і і знаєте, що в о н и р а з о м із б і л к а м и і
в у г л е в о д а м и |
с т а н о в л я т ь основу н а ш о г о |
х а р ч у в а н н я |
( м а л . 83). |
Жири — естери гліцерину і вищих карбонових кислот.
Мал. 84.
Масштабна
модель
молекули
тригліцериду
Ці с п о л у к и |
іноді н а з и в а ю т ь три- |
гліцеридами, |
о с к і л ь к и |
м о л е к у л а |
п р и р о д н о г о ж и р у м і с т и т ь т р и к и с - л о т н і з а л и ш к и (мал . 84). З а г а л ь н а
фо р м у л а ж и р і в —
СН 2 - 0 - С - і ?
|
І |
|
II |
|
|
|
|
о |
|
|
С Н - О - С - Д ' , |
|
І |
|
II |
|
|
|
|
о |
|
|
С Н 2 |
- 0 - С - і Г |
|
|
|
II |
|
|
|
|
о |
|
де В, В, В" |
— в у г л е в о д н е в і |
з а л и ш к и (вони |
з д е б і л ь ш о г о |
різні, а л е |
м о ж у т ь |
бути й о д н а к о - |
в и м и ) .
Д о с к л а д у м о л е к у л ж и р і в в х о д я т ь п е р е в а ж - но з а л и ш к и м о л е к у л т а к и х н а с и ч е н и х і нена - с и ч е н и х к и с л о т ( н е р о з г а л у ж е н о ї будови):
1 У лужному середовищі під час гідролізу естеру утворюється не карбонова кислота, а її сіль.
• |
пальмітинової С15Н31СООН, |
|
або СН 3 - (СН 2 ) 1 4 - СООН; |
• |
стеаринової С17Н35СООН, |
|
або С Н 3 - ( С Н 2 ) 1 6 - С О О Н ; |
• олеїнової |
С]7Н33СООН, |
|
або С Н 3 - ( С Н 2 ) 7 - С Н = С Н - ( С Н 2 ) 7 - С О О Н ; |
• |
лінолевої |
С17Н31СООН, |
або С Н а - ( С Н 2 ) 4 - С Н = С Н - С Н 2 - С Н = С Н -
-( С Н 2 ) 7 - СООН;
«ліноленової С17Н29СООН,
або С Н 3 - ( С Н 2 - С Н = С Н ) 3 ~ ( С Н 2 ) 7 - С О О Н .
У п р и р о д н и х ж и р а х з а в ж д и н а я в н і д о м і ш - ки — ж и р н і к и с л о т и , в і т а м і н и А, Б, Е, Е, і н ш і
|
|
|
|
|
|
|
біологічно в а ж л и в і |
р е ч о в и н и , |
вода т о щ о . |
Класифікація. |
За |
п о х о д ж е н н я м ж и р и |
поді- |
л я ю т ь на т в а р и н н і й р о с л и н н і . |
|
|
Із |
тваринних жирів |
ми найчастіше |
вжи- |
в а є м о |
в ї ж у |
в е р ш к о в е |
м а с л о , |
с в и н я ч е |
сало і |
я л о в и ч и й ж и р . В о н и у т в о р е н і |
п е р е в а ж н о три - |
г л і ц е р и д а м и н а с и ч е н и х к и с л о т — с т е а р и н о -
вої т а |
п а л ь м і т и н о в о ї . Ж и р и м о р с ь к и х |
с с а в ц і в |
і риб |
в и р і з н я ю т ь с я в и с о к и м в м і с т о м |
естерів |
н е н а с и ч е н и х к и с л о т , у м о л е к у л а х я к и х м і с т и т ь с я щ о н а й м е н ш е ч о т и р и п о д в і й н і з в ' я з к и .
Найважливішими рослинними жирами є
с о н я ш н и к о в а , о л и в к о в а , к у к у р у д з я н а , л л я н а олії . В о н и м і с т я т ь т р и г л і ц е р и д и олеїнової т а і н ш и х н е н а с и ч е н и х к и с л о т . О д н а к у кокосово -
|
|
|
|
|
|
му і |
п а л ь м о в о м у ж и р а х |
п е р е в а ж а ю т ь естери |
н а с и ч е н и х к и с л о т . |
|
|
|
Фізичні |
властивості. |
Тваринні |
жири, |
к р і м |
р и б ' я ч о г о , є т в е р д и м и р е ч о в и н а м и , а |
р о с л и н н і |
— р і д и н а м и (за |
в и н я т к о м |
кокосово - |
го і пальмового) . |
|
|
|
Ж и р и |
л е г ш і за воду, н е р о з ч и н н і |
в |
н і й , а л е |
добре р о з ч и н я ю т ь с я в бензині, |
бензені, д и х л о - |
роетані, і н ш и х |
о р г а н і ч н и х |
р о з ч и н н и к а х . П р и |
с т р у ш у в а н н і р |
і д к и х ж и р і в |
з |
водою утворю - |
ю т ь с я е м у л ь с і ї ( п р и к л а д т а к о ї е м у л ь с і ї — молоко) .
ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД № 13
Розчинність жирів
Н а л и й т е в одну п р о б і р к у т р о х и води, в і н ш у — о р г а н і ч н о г о р о з ч и н н и к а (бензину, гексану) . У к о ж н у п р о б і р к у добавте 3 — 5 к р а п е л ь с о н я ш н и к о в о ї олії. П р о б і р к у з о р г а н і ч н и м р о з ч и н - н и к о м з а к р и й т е п р о б к о ю . Е н е р г і й н о с т р у ш у й т е вміст пробірок
п р о т я г о м |
1 0 — 2 0 с е к у н д . У |
я к і й пробірці у т в о р и л а с ь е м у л ь с і я , |
а в я к і й |
— однорідна с у м |
і ш (розчин)? П о с т а в т е п р о б і р к и на |
к і л ь к а х в и л и н у ш т а т и в . Ч и відбулося р о з ш а р у в а н н я е м у л ь с і ї ? З а д о п о м о г о ю п і п е т к и н а н е с і т ь 1 — 2 к р а п л і добутого р о з ч и н у н а с у х и й ф і л ь т р у в а л ь н и й п а п і р . Щ о з а л и ш а є т ь с я н а п а п е р і
п і с л я в и п а р о в у в а н н я р о з ч и н н и к а ?
Т е м п е р а т у р и п л а в л е н н я ж и р і в 1 |
з а л е ж а т ь |
від того, я к и м и |
к и с л о т а м и |
в о н и |
у т в о р е н і . |
Ж и р и , м о л е к у л и |
я к и х м і с т я т ь |
з а л и ш к и наси - |
ч е н и х к и с л о т , п л а в л я т ь с я з а в и щ и х т е м п е р а - т у р і за з в и ч а й н и х у м о в є т в е р д и м и . Т р и г л і ц е - р и д и н е н а с и ч е н и х к и с л о т — р і д и н и .
Хімічні властивості. |
Ж и р и , |
як |
і і н ш і |
есте- |
р и , за п е в н и х |
умов |
з а з н а ю т ь |
гідролізу |
з |
утво- |
р е н н я м г л і ц е р и н у і відповідних к и с л о т . |
Ж и р и , |
що п о х о д я т ь |
від н е н а с и ч е н и х |
к и с л о т , |
вступа- |
ю т ь у реакції, |
х а р а к т е р н і д л я алкенів, |
— |
при - |
єднують водень, галогени (мал . |
85), окисню - |
ю т ь с я к а л і й п е р м а н г а н а т о м . |
|
|
|
|
=>
Мал. 85. Взаємодія олії з бромною водою
1 Оскільки природний жир є сумішшю сполук, то він плавиться в певному інтервалі температур.
ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД № 14
Виявлення ненасичених сполук у рідкому жирі
У |
п р о б і р к у н а л и й т е |
1 мл |
с о н я ш н и к о в о ї олії |
і д о б а в т е |
2 к р а п л і бромної води . Е н е р г і й н о струсіть к і л ь к а р а з і в |
вміст |
пробірки . Щ о спостерігаєте? |
|
|
|
|
|
|
|
Н а п и ш і т ь р і в н я н н я р е а к ц і ї , |
п р и п у с т и в ш и , |
щ о м о л е к у л а рід- |
кого |
ж и р у м і с т и т ь т р и |
з а л и ш к и |
олеїнової |
к и с л о т и . |
|
|
|
Гідроліз |
ж и р і в |
— |
о д и н |
із |
в а ж л и в и х |
про - |
|
м и с л о в и х п р о ц е с і в . Ж и р и в з а є м о д і ю т ь і з |
|
в о д я н о ю п а р о ю за т е м п е р а т у р и 2 0 0 — 2 5 0 °С і |
|
т и с к у |
2 0 — 2 5 |
|
а т м |
або |
н а я в н о с т і |
к а т а л і з а - |
|
т о р і в : |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
жир + вода |
|
|
|
р а б ° |
С Н |
г О - с -- я |
н - |
ОН |
|
0 |
|
|
|
|
|
-О - с --Я' + н |
о н |
|
0 |
н |
о н |
|
г О - с --Я" |
|
0 |
|
|
|
|
тригліцерид (жир) |
|
|
|
|
гліцерин + вищі кислоти,
С Н 2 - О Н |
Я - С - О Н |
I |
О |
С Н - О Н + Я ' - С - О Н |
|
II |
|
о |
с н 2 о н |
д - с - о н |
|
II |
|
о |
гліцерин |
вищі кислоти |
Я к щ о р е а к ц і ї з д і й с н ю в а т и за н а г р і в а н н я й н а я в н о с т і л у г і в , т о з а м і с т ь в и щ и х к а р б о н о - в и х к и с л о т у т в о р ю ю т ь с я с у м і ш і їх с о л е й —
м и л а . Т а к и й п р о ц е с |
н а з и в а ю т ь |
омиленням |
жирів. |
|
|
|
|
|
Г і д р о л і з |
ж и р і в |
в і д б у в а є т ь с я і в ж и в и х |
орга- |
н і з м а х . У н ь о м у |
беруть |
у ч а с т ь особливі |
к а т а - |
л і з а т о р и — ф е р м е н т и . |
|
|
|
Гідрування. |
П і д |
ч а с п р о п у с к а н н я |
в о д н ю в |
о л і ю , н а г р і т у д о 1 6 0 — 2 4 0 ° С з а н а я в н о с т і к а т а л і з а т о р а , в о н а п о с т у п о в о п е р е т в о р ю є т ь - с я н а т в е р д и й ж и р , я к и й с х о ж и й н а т в а р и н - н и й :
1і к
рідкий жир + водень- —» твердий жир,
С Н 2 - 0 - С - ( С Н 2 ) 7 - С Н = С Н - ( С Н 2 ) 7 - С Н 3
С Н - 0 |
о |
- С Н = С Н - ( С Н 2 ) 7 |
- С Н 3 |
+ з н 2 |
- С - ( С Н 2 ) 7 |
|
II |
|
|
|
|
о |
|
|
|
С Н 2 - 0 - С - ( С Н 2 ) 7 - С Н = С Н - ( С Н 2 ) 7 - С Н 3 |
|
о |
триолеїн |
|
|
|
|
|
|
С Н 2 - 0 - С - ( С Н 2 ) 7 - С Н 2 - С Н 2 - ( С Н 2 ) |
7 - С Н 3 |
І |
II |
|
|
|
о
-> С Н - 0 - С - ( С Н 2 ) 7 - С Н 2 - С Н 2 - ( С Н 2 ) 7 - С Н з
!її
о
С Н 2 - 0 - С - ( С Н 2 ) 7 - С Н 2 - С Н 2 - ( С Н 2 ) 7 - С Н 3
о
тристеарин |
|
З м і ш у ю ч и добутий т в е р д и й ж и р і з |
моло- |
к о м , в е р ш к о в и м м а с л о м і д о б а в л я ю ч и |
вітамі- |
ни (А і Б ) , в и р о б л я ю т ь м а р г а р и н . Т в е р д и й
ж и р в и к о р и с т о в у ю т ь д л я |
т е х н і ч н и х потреб, у |
в и р о б н и ц т в і м и л а . |
|
Термічний розклад. За |
температури 250— |
3 0 0 °С ж и р и |
р о з к л а д а ю т ь с я з у т в о р е н н я м |
с у м і ш і р і з н и х |
с п о л у к . |
Окиснення. Перебуваючи в контакті з вологим повітрям, ж и р и зазнають гідролізу і окиснюються . П р о д у к т а м и ц и х перетворень є альдегіди, і н ш і сполуки з м е н ш о ю кількістю атомів Карбону в молекулах . Б і л ь ш і с т ь їх має непри-
є м н и й |
запах |
і г і р к и й с м а к (пригадайте запах і |
смак несвіжого в е р ш к о в о г о масла) . |
|
Н е н а с и ч е н і ж и р и |
о к и с н ю ю т ь с я |
к а л і й пер- |
м а н г а н а т о м , |
і н ш и м и о к и с н и к а м и . Ц е й процес |
п о в і л ь н о відбувається й за у ч а с т ю |
к и с н ю по- |
вітря; |
у р е з у л ь т а т і |
р о с л и н н і ж и р и |
т в е р д н у т ь |
(ніби |
в и с и х а ю т ь ) . |
|
|
П р и |
п і д п а л ю в а н н і ж и р и г о р я т ь н а повітрі . |
Добування. |
Ж и р и |
добувають із |
п р и р о д н и х |
д ж е р е л . |
|
|
|
О с н о в н и й |
спосіб |
в и г о т о в л е н н я |
т в е р д о г о |
ж и р у •— в и т о п л ю в а н н я . Під час цього процесу ж и р п л а в и т ь с я й в і д о к р е м л ю є т ь с я від з а л и ш -
к і в м ' я с а , води, і н ш и х речовин . |
П і с л я о ч и щ е н - |
ня його з а л и в а ю т ь у ф о р м и д л я |
т в е р д н е н н я . |
У в и р о б н и ц т в і олії в и к о р и с т о в у ю т ь д в а |
м е т о д и . З а о д н и м і з н и х н а с і н н я с о н я ш н и к у
або і н ш и х р о с л и н |
пресують, а олію, що |
виді- |
л я є т ь с я , з б и р а ю т ь |
і о ч и щ у ю т ь . І н ш и й |
метод |
п о л я г а є в о б р о б л е н н і п о д р і б н е н о г о н а с і н н я н а г р і т и м п р и б л и з н о до 50 °С л е т к и м р о з ч и н н и - к о м (гексаном, етанолом), у я к о м у о л і я розчи - н я є т ь с я . П о т і м р о з ч и н н и к в і д г а н я ю т ь , а о л і ю о х о л о д ж у ю т ь і ф і л ь т р у ю т ь . З а с т о с о в у ю т ь т а к о ж к о м б і н о в а н и й метод: с п о ч а т к у пресу- в а н н я м в и л у ч а ю т ь і з н а с і н н я б і л ь ш у ч а с т и н у
олії, |
а потім його обробляють р о з ч и н н и к о м . |
С и н т е з ж и р у із г л і ц е р и н у і в и щ о ї карбоно - |
вої |
к и с л о т и в п е р ш е з д і й с н и в ф р а н ц у з ь к и й |
у ч е н и й М . Б е р т л о в 1854 р . П і з н і ш е було роз- |
роблено і н ш і м е т о д и с и н т е з у ж и р і в . О д н а к усі в о н и н е н а б у л и п р о м и с л о в о г о з н а ч е н н я , о с к і л ь к и ж и р и п о ш и р е н і в п р и р о д і .
Застосування. |
Ж и р и |
в и к о р и с т о в у |
ю т ь |
у |
х а р ч о в і й промисловості, |
в и р о б н и ц т в і |
косме - |
т и ч н и х засобів, м е д и ц и н і , техніці . Переробкою ж и р і в д о б у в а ю т ь г л і ц е р и н , в и щ і к а р б о н о в і к и с л о т и , мило, стеарин, багато і н ш и х речовин .
|
|
|
|
|
|
Біологічна роль |
жирів. П р и |
п о в н о м у |
окис - |
н е н н і 1 г ж и р у |
в |
о р г а н і з м і в и д і л я є т ь с я |
вдвічі |
б і л ь ш е енергії, |
н і ж |
«виробляє» |
т а к а с а м а м а с а |
б і л к а ч и вуглеводу . |
Ж и р и в и к о н у ю т ь |
і і н ш і |
ф у н к ц і ї в ж и в и х о р г а н і з м а х , р о з ч и н я ю т ь д е я к і в і т а м і н и .
В И С Н О В К И
Естери — похідні карбонових кислот, у молекулах яких атом Гідрогену карбоксильної групи заміщений на вуглеводневий залишок. Загальна формула естерів — ДСООК'.
Естери з невеликими молекулярними масами є безбарвними леткими рідинами, здебільшого з приємним запахом. Вони нерозчинні у воді, але
. 1 9 3
р о з ч и н я ю т ь ся в органічних розчинниках, зазнають гідролізу, горять на повітрі. Естери утворюються за реакціями між спиртами і карбоно- в и м и к и с л о т а м и (реакції естерифікації) . ї х використовують у парфумерії, косметиці, як харчові добавки.
Естери поширені в природі.
Ж и р и — естери гліцерину і в и щ и х карбонових кислот. Розрізняють тваринні й рослинні жири . Тваринні ж и р и є похідними насичених кислот, а рослинні (олії) — ненасичених . Ці с п о л у к и о к и с н ю ю т ь с я , р о з к л а д а ю т ь с я п р и н а г р і в а н н і , за п е в н и х умов гідролізують, а ненасичені ж и р и ще реагують з воднем, галогенами .
Ж и р и є невід'ємною складовою нашого харчування . їх використовують у медицині, харчовій і легкій промисловості.
я
230. Із наведених формул виберіть ті, що належать естерам, і дайте цим сполукам систематичні назви:
а ) С Н з - С Н г - С ^
231. Складіть структурні формули молекул таких естерів: а) етилетаноату; б) етилформіату;
в) пропілового естеру мурашиної кислоти. 232. Чи є ізомерами етилметаноат і метилетаноат?
233. Назвіть сполуку відомого вам класу, що є ізомером метилформіату. Температура кипіння якої зі сполук має бути нижчою і чому?
234. За матеріалами Інтернету або іншими джерелами інформації підготуйте стислі повідомлення за темами «Використання естерів», «Роль естерів у природі».
235. Напишіть рівняння реакцій:
а) естерифікації за участю бутан-1-олу і етанової кислоти; б) гідролізу етилпропаноату.
236.Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
алкан -> алкен -> спирт -» альдегід -> кислота -> естер.
237.Охарактеризуйте склад молекул жирів. Чим різняться тверді жири й рідкі (олії)?
238.Складіть скорочену структурну формулу молекули тригліцериду, якщо вона містить:
а) три залишки стеаринової кислоти; б) три залишки олеїнової кислоти;
в) залишки стеаринової, олеїнової та масляної кислот.
239.Напишіть рівняння реакцій гідролізу твердого та рідкого жирів.
240.Яку масу метанолу потрібно взяти для добування 20,4 г метилбутаноату, якщо відносний вихід естеру становить 80 %?
241.Яка маса розчину натрій гідроксиду з масовою часткою лугу 25 % витрачається під час добування мила із 5 т олеїнового жиру?
242.Обчисліть масу гліцерину, що утворився при взаємодії достатньої кількості калій гідроксиду із 10 кг триолеїну, що містив 2 % домішок за масою.
для допитливих
Нітрогліцерин
Естери можуть бути утворені також неорганічними оксигеновмісними кислотами. Естер гліцерину і нітратної кислоти, тривіальна назва якого — нітрогліцерин, використовують для виготовлення динаміту. Сполука є однією з найсильніших вибухових речовин. Її промислове виробництво пов'язане з ім'ям шведського винахідника і підприємця А. Нобеля (він заснував премію, яку пізніше було названо Нобелівською). Водний розчин нітрогліцерину з його масовою часткою 1 %, а також пігулки, що містять цю сполуку, застосовують у медицині як судинорозширювальний засіб.
Нітрогліцерин — токсична оліїста рідина без запаху. Сполуку добувають за реакцією гліцерину із сумішшю концентрованих нітратної та сульфатної кислот:
С3Н5(0Н)3 + ЗН0ІЧ02 (конц.) и^їконц .) ) С з н5 (омо2 )з + 3 н 2 о . При нагріванні або слабкому ударі нітрогліцерин вибухає:
4С3Н5(0М02)3 -> 12С02Т + 6ІЧ2Т + 02Т + ЮН2ОТ, АН < 0
(потужну вибухову хвилю зумовлює виділення великої кількості
газів).
_ .„у
Вуглеводи. Моносахариди
Матеріал параграфа допоможе вам:
Мал, 86.
Термічний
розклад
вуглеводу
пригадати загальні відомості про вуглеводи; розширити свої знання про будову молекул і властивості глюкози; дізнатися про склад і властивості фруктози.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Вуглеводи. Н а й п о ш и р е н і ш і |
в |
природі |
органічні с п о л у к и м а ю т ь с к л а д , |
я к и й від- |
повідає з а г а л ь н і й |
ф о р м у л і |
С„Н2 т Ош , або |
С л ( Н 2 0 ) т |
(п |
і т м а ю т ь з н а ч е н н я |
5 і |
біль- |
ше)1 . |
Серед |
н и х |
— ц е л ю л о з а |
(головна |
органічна |
с к л а д о в а деревини), |
к р о х м а л ь , |
ц у к о р , |
г л ю к о з а . З а г а л ь н а |
назва |
ц и х |
спо- |
л у к — |
вуглеводи — |
існує з |
X I X |
ст. |
Вона |
походить |
від слів |
«вуглець» |
і |
«вода» (ці |
р е ч о в и н и |
у т в о р ю ю т ь с я п р и |
повному |
тер- |
м і ч н о м у р о з к л а д і |
вуглеводів |
за |
відсутно- |
сті повітря, |
м а л . 86). |
|
|
|
|
|
Вуглеводи м і с т я т ь с я |
в усіх ж и в и х |
організ- |
м а х . Ви знаєте, |
що вони у т в о р ю ю т ь с я в |
зеле- |
н и х р о с л и н а х |
і |
д е я к и х б а к т е р і я х |
унаслідок |
п р о ц е с у ф о т о с и н т е з у . С х е м а ф о т о с и н т е з у
вуглеводів |
у р о с л и н а х : |
|
вуглекислим газ + вода |
> вуглеводи + кисень, |
а у з а г а л ь н е н е хімічне р і в н я н н я — |
пС02 |
+ т Н 2 0 Н\ > |
С п ( Н 2 0 ) т + п02 |
Серед вуглеводів розрізняють моносахариди (до н и х н а л е ж а т ь глюкоза, фруктоза, інші сполуки), дисахариди ( н а п р и к л а д , сахароза, або з в и ч а й н и й цукор) і полісахариди (крохмаль, целюлоза) . Ди- і полісахариди м о ж у т ь зазнавати гідролізу з утворенням моносахаридів .
1 Відомі вуглеводи (як природні, так і синтетичні), склад яких не відповідає наведеній формулі.
.196
Д л я вуглеводів в и к о р и с т о в у ю т ь , |
я к п р а в и л о , |
т р и в і а л ь н і н а з в и , більшість я к и х |
м а є с у ф і к с |
-оза.
У ц ь о м у п а р а г р а ф і р о з г л я н у т о н а й в і д о м і ш і м о н о с а х а р и д и — г л ю к о з у і ф р у к т о з у .
Глюкоза. Ц е о д и н і з н а й в а ж л и в і ш и х вугле - в о д і в . Г л ю к о з а , або в и н о г р а д н и й ц у к о р ,
м і с т и т ь с я у ф р у к т а х , м е д і , а в |
н е з н а ч н і й |
к і л ь к о с т і — у к р о в і л ю д и н и і т в а р и н . |
Будова молекули. Х і м і ч н а |
ф о р м у л а г л ю к о - |
зи — |
С 6 Н 1 2 0 6 . С п о л у к а , як і |
а л ь д е г і д и , всту- |
п а є в |
р е а к ц і ю «срібного д з е р к а л а » і подібно до |
спиртів утворює естери . О т ж е , в м о л е к у л і глю-
к о з и |
м а ю т ь бути |
в і |
д п о в і д н і ф у н к ц і о н а л ь н і |
г р у п и |
(назвіть їх). Ц е |
п і д т в е р д ж у є с т р у к т у р н а |
ф о р м у л а с п о л у к и : |
|
|
С
2І н - с о н
, І
но - с - н н -4сІ ОН
Н - - С - О Н
6 СН 2 ОН
Вона в к а з у є на те, що г л ю к о з а є і аль-
дегідом, і багатоатомним спиртом
Мал. 87.
Кулестержневі моделі відкритої (а) і циклічної (б) форм молекули глюкози
( м о л е к у л а м і с т и т ь п ' я т ь г і д р о к с и л ь - н и х г р у п ) . Т а к і с п о л у к и н а з и в а ю т ь а л ь д е г і д о с п и р т а м и .
Ф о р м у м о л е к у л и |
г л ю к о з и , зображе - |
ну на |
м а л ю н к у |
87, |
а, |
н а з и в а ю т ь |
від- |
критою. |
У т а к і й |
ф о р м і |
м о л е к у л и |
спо- |
л у к и існують л и ш е |
у в о д н о м у р о з ч и н і , |
п р и ч о м у в д у ж е н е з н а ч н і й к і л ь к о с т і . |
Х а р а к т е р н о ю формою м о л е к у л и глю- |
к о з и (у твердому стані |
й у розчині) є |
циклічна (мал . 87, б). Вона утворюєть - ся внаслідок взаємодії атомів п р и збли- ж е н н і к і н ц і в к а р б о н о в о г о л а н ц ю г а 1 .
1 Фрагменти молекули глюкози можуть обертатися навколо простих
ш'язків С-С.