11 himpopel p u

с к л а д а є т ь с я із з а л и ш	к і в молекул глюкози і
фруктози (в циклічних	формах).

За певних умов сахароза зазнає гідролізу, перетворюючись на глюкозу і фруктозу, взаємодіє з гідроксидами деяких металічних елементів, а при нагріванні розкладається . Сахароза не виявляє відновних властивостей.

Цукор добувають із природної сировини у великій кількості. Його використовують як харчовий продукт, д о б а в л я ю т ь у кондитерські вироби. Із цукру виробляють частину спирту.

252. До якої групи вуглеводів належить сахароза?

253. Зіставте сахарозу і глюкозу за фізичними і хімічними властивостями.

254. Напишіть хімічні рівняння, які відповідають таким перетворенням, і вкажіть умови перебігу реакцій:

сахароза

глюкоза -> етанол.

255. За матеріалами Інтернету або іншими джерелами інформації підготуйте стисле повідомлення про види цукру, які надходять до торговельної мережі.

256. Обчисліть масову частку Карбону у вологому цукрі, якщо масова частка води в ньому становить 5 %.

257. Яку масу сахарози потрібно розчинити у 350 мл води, щоб масова частка сахарози у розчині становила 12,5 %?

258. Які маси цукру і його водного розчину з масовою часткою 10 % потрібно змішати, щоб виготовити 200 г 20 %-го розчину?

259. Під час гідролізу деякої маси сахарози утворилася удвічі менша маса глюкози. Обчисліть відносний вихід глюкози.

для допитливих

Мальтоза і лактоза

Мальтоза і лактоза — кристалічні речовини, солодкі на смак. Мальтоза добре розчиняється у воді, а лактоза є малорозчинною. Ці дисахариди мають такі самі формули, що й сахароза, — С ^ І ^ О ц . Молекула мальтози містить залишки двох молекул глюкози, а молекула лактози — залишки молекул галактози і глюкози:

.208

СН2ОН

І

° \ н

І

°\он

І

| \ 0 Н

Н /С

9

н/9

но/9

° \ 0

х с — - р пі

н

„ Ч у н

.. \

н

.. чл л

он

? \ 0 Н

Н / С С

Н С

9\ОН

Н/9

н

НО Ч

с

_

с7 0

С Н

Н

С

С Н

« глюкоза

I

І

I

I

он

.1.

н

I

н

н

он

он

а-глюкоза

а-глюкоза

р-галактоза

мальтоза

лактоза

При гідролізі цих вуглеводів утворюються відповідні моносахариди: мальтоза + вода —» глюкоза;

лактоза + вода -» глюкоза + галактоза.

На відміну від молекули сахарози циклічні форми молекул мальюзи і лактози здатні перетворюватися на відкриті форми, які містять альдегідну групу (мал. 89). Тому мальтоза і лактоза окиснюються сполуками Аргентуму і Купруму(ІІ) до відповідних кислот.

	СН.ОН					СН2 0Н
	і					і
н	£			Оч	и н	£		ОН	, 0
V/,!,					^
н л\9		н		У / Щ \ 9			Н	— іс	Мал. 89.
о	.сі.	—	с	і		.і.с			Відкрита форма
	Н			ОН		Н		ОН	молекули мальтози

Лактозу виділяють із молочної сироватки, а мальтозу добувають, здійснюючи гідроліз крохмалю.

Лактозу використовують у дитячому харчуванні. На відміну від інших дисахаридів вона негігроскопічна й тому слугує наповнювачем при виготовленні ліків у вигляді порошків і пігулок. Мальтоза є [Компонентом поживних сумішей у мікробіології.

5 І Н І Полісахариди. Крохмаль і целюлоза

Матеріал параграфа допоможе вам:

отримати нову інформацію про полісахариди; з'ясувати будову молекул крохмалю і целюлози;

.209

пригадати властивості крохмалю і целюлози, сфери їх застосування.

Полісахариди. Серед	усіх о р г а н і ч н и х речо-
вин, я к і є в природі,	н а й б і л ь ш е (за масою)

полісахаридів.

Полісахаридами називають вуглеводи, молекули яких складаються із багатьох залишків молекул моносахаридів1.

Н а й в а ж л и в і ш и м и

п о л і с а х а р и д а м и

є

крох-

Полісахариди

маль і

целюлоза.

Ці

природні

п о л і м е р и

м а ю т ь

о д н а к о в у

з а г а л ь н у

ф о р м у л у

(С6 Н1 0 О5 )л , а л е

(С6Н10О5)Л

з н а ч е н н я п д л я к о ж н о ї с п о л у к и перебувають у

певному

числовому інтервалі .

Крохмаль. Із цією речовиною ви ознайоми -

Крохмаль

л и с я в 9 класі і знаєте, що вона утворюється в

л и с т і

і

с т е б л а х р о с л и н

у н а с л і д о к

п р о ц е с у

(С6Н10О5)п

фотосинтезу:

6 С 0 2 + 6 І І 2 0 - ^ - > С0 Н1 2 Ов + 6 0 2 ;

п С 6 Н ] 2 0 6

(С6 Н1 0 О5 )„ + я Н 2 0 .

К р о х м а л ь н а к о п и ч у є т ь с я

в

зернах,

насінні,

бульбах та корінні рослин . Його масова ч а с т к а

в к а р т о п л і сягає 25

%,

п ш е н и ч н о м у

борош-

ні — 75 % , рисі — 80 % .

Крохмаль н а л е ж и т ь до так званих

р е з е р в н и х п о л і с а х а р и д і в р о с л и н .

Він

«постачає»

енергію

рослинним

клітинам і слугує д л я н и х

«будівель-

ним» матеріалом. П р и замочуванні

зернини відбувається гідроліз крох-

м а л ю з утворенням водорозчинних

вуглеводів,

необхідних д л я її проро-

с т а н н я і р о з в и т к у рослини .

Мал. 90.

К р о х м а л ь с к л а д а є т ь с я і з д у ж е

дрібних

о к р у г л и х

часточок

білого

Часточки

к о л ь о р у

(мал .

90).

П р и р о з т и р а н н і

картопляного крохмалю

(дуже збільшено)

його

п а л ь ц я м и

відчувається

л е г к е

1 Кількість таких залишків може сягати кількох тисяч.

.210

п о с к р и п у в а н н я в н а с л і д о к в з а є м н о -

	г о т е р т я		ч а с т о ч о к			(зерен) .	К р о х -
	м а л ь	не м а є		з а п а х у і		с м а к у ,	не роз-
	ч и н я є т ь с я в х о л о д н і й в о д і , а в
	т е п л і й у т в о р ю є к о л о ї д н и й р о з ч и н
	( к р о х м а л ь н и й к л е й с т е р ) .
	Склад		і	будова		молекул.	Крох
	м а л ь є с у м і ш ш ю д в о х п о л і с а х а р и -
Мал. 91.	дів	—	амілози		й	амілопектину.
Ьудова молекул амілози (а)	А м і л о з а		м і с т и т ь с я		в с е р е д и н і зерен
и амілопектину (б)	к р о х м а л ю , а м і л о п е к т и н — у їх обо-

	л о н к а х . А м і л о п е к т и н у в к р о х м а л і
в к і л ь к а	р а з і в б і л ь ш е , н і ж а м і л о з и . М о л е к у -
л и ц и х	с п о л у к с к л а д а ю т ь с я і з з а л и ш к і в
ц и к л і ч н и х м о л е к у л г л ю к о з и ,		довгі л а н ц ю г и
я к и х з а к р у ч е н і в с п і р а л і ( м а л .		91) . М о л е к у л и

а м і л о п е к т и н у з н а ч н о д о в ш і , н і ж а м і л о з и , і м а ю т ь р о з г а л у ж е н н я .

А м і л о з а р о з ч и н я є т ь с я у воді з у т в о р е н н я м к о л о ї д н о г о р о з ч и н у , а м і л о п е к т и н є н е р о з ч и н - н и м . П р и д о б а в л я н н і д о к р о х м а л ю теплої води о б о л о н к и й о г о з е р е н р у й н у ю т ь с я , а м і л о з а п е р е х о д и т ь у р о з ч и н , а а м і л о п е к т и н л и ш е на- б р я к а є .

ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД № 17 Відношення крохмалю до води

Н а с и п т е в		п р о б і р к у т р о х и к р о х м а л ю (щоб він л е д ь п о к р и в її
дно), добавте 4 мл в о д и і п е р е м і ш а й т е с у м і ш . Чи						р о з ч и н я є т ь с я
к р о х м а л ь	у х о л о д н і й воді?
Обережно,		с т р у ш у ю ч и с у м і ш ,		н а г р і й т е вміст		п р о б і р к и д о
їсипіння.	Спостерігайте		у т в о р е н н я		к о л о ї д н о г о р о з ч и н у		(крох -
мального	к л е й с т е р у ) .
П о м і с т і т ь		п р о б і р к у в	с к л я н к у	з	х о л о д н о ю водою д л я		охоло-
д ж е н н я к л е й с т е р у .
Уміст п р р б і р к и з б е р е ж і т ь д л я				н а с т у п н о г о досліду .

Хімічні властивості. При нагріванні крох-

м а л ь , на відміну від с а х а р о з и , не п л а в и т ь с я , а

.211

р о з к л а д а є т ь с я .			Ц е й	с к л а д н и й				процес	завер-
ш у є т ь с я	о б в у г л ю в а н н я м речовини .
Під дією ферментів або при нагріванні з роз-
б а в л е н и м и н е о р г а н і ч н и м и						к и с л о т а м и			відбу-
вається	гідроліз к р о х м а л ю :
крохмаль + вода				к або і, н2			зо4
							— г л ю к о з а .
• З а п и ш і т ь		схему гідролізу				к р о х м а л ю ,			вико -
р и с т а в ш и		хімічні ф о р м у л и сполук .
К р о х м а л ь п о т р а п л я є в о р г а н і з м и л ю д и н и і
т в а р и н	із ї ж е ю .		Його		гідроліз			п о ч и н а є т ь с я в
ротовій	п о р о ж н и н і			(за	участю			ф е р м е н т у амі-
лази) і	з а в е р ш у є т ь с я				в к и с л о м у середовищі

ш л у н к а .

Гідроліз крохмалю відбувається в кілька стадій:

крохмаль -> декстрини -> мальтоза -» а-глюкоза.

Продукти часткового розщеплення крохмалю — декстрини (СеН1005)т —- мають меншу молекулярну масу, ніж крохмаль, добре розчинні у воді й тому легше засвоюються організмом. Вони утворюються при смаженні картоплі, круп, випіканні хліба. Суміш продуктів гідролізу крохмалю — декстринів, мальтози і глюкози — називають патокою. Її використовують у харчовій промисловості.

Реакція з ілодом.		Я к щ о	в	к о л о ї д н и й		розчин
к р о х м а л ю добавити р о з ч и н йоду,					то його буре
з а б а р в л е н н я	з м і н и т ь с я		н а	темно - синє .			П р и
нагріванні до	100	°С цей	к о л і р з н и к а є ,				а	п р и
о х о л о д ж е н н і	з ' я в л я є т ь с я			знову.	З а з н а ч и м о ,
що д и с а х а р и д и і		м о н о с а х а р и д и			па	йод		не
діють.

Декстрини по-різному змінюють забарвлення розчину йоду. Залежно від довжини молекул полісахаридів воно може бути від синього до червоно-бурого або жовтого.

ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД № 18 Властивості крохмалю

Р о з д і л і т ь

в м і с т п р о б і р к и

із

п о п е р е д н ь о г о досліду

на

дві

ч а с т и н и .

Д о

однієї

ч а с т и н и к о л о ї д н о г о

р о з ч и н у

добавте

одну

к р а п л ю

йодної н а с т о я н к и .

Щ о

с п о с т е р і г а є т е ?

Н а г р і й т е

р і д и н у

д о

к и п і н н я . Ч и

з м і н ю є т ь с я

ї ї з а б а р в л е н н я ?

Охолодіть

п р о б і р к у .

Я к о г о к о л ь о р у н а б у в а є р і д и н а ?

Д о

другої

ч а с т и н и

р о з ч и н у

к р о х м а л ю

добавте

с в і ж о о е а д ж е -

н и й к у п р у м ( І І )

г і д р о к с и д . Чи

« р о з ч и н я є т ь с я » ц е й осад

у

ріди -

ні?

Н а г р і й т е

с у м і ш . Ч и

о к и с н ю є т ь с я

к р о х м а л ь

с п о л у к о ю

Купруму(ІІ)?

З а п и ш і т ь

усі

с п о с т е р е ж е н н я і

зробіть

в и с н о в к и .

Добування.

К р о х м а л ь

добувають

у

промис -

ловості

п е р е в а ж н о

із к а р т о п л і

й к у к у р у д з и .

С и р о в и н у п о д р і б н ю ю т ь ,

о б р о б л я ю т ь

холод -

ною водою, я к а

« в и м и в а є »

з е р н а к р о х м а л ю . ї х

в і д д і л я ю т ь в і д с т о ю в а н н я м

або

ц е н т р и ф у г у -

в а н н я м .

Застосування.

К р о х м а л ь

—

в а ж л и в и й

хар -

ч о в и й п р о д у к т .

Він

є с и р о в и н о ю д л я

добуван-

н я г л ю к о з и , д е к с т р и н і в , п а т о к и , е т и л о в о г о

с п и р т у . Його т а к о ж в и к о р и с т о в у ю т ь п р и виго-

товленні п а п е р у , т е к с т и л ю ,

д е я к и х

п л а с т м а с ,

у поліграфії,

д о м а ш н ь о м у господарстві .

Ц е л ю л о з а

—

«будівельний»

м а т е р і а л

рос-

л и н .

Із

цієї

р е ч о в и н и утворені

о б о л о н к и

клі -

т и н . Н а й б і л ь ш е

ц е л ю л о з и

в

бавовні

(її

вміст у

н а с і н н і

р о с л и н и

с т а н о в и т ь

9 5 — 9 8

% ) ,

льоні,

р і з н о м а н і т н и х р о с л и н н и х в о л о к н а х . Д е р е в и н а

в середньому на 50 % с к л а д а є т ь с я із ц е л ю л о з и .

Ц е й

вуглевод

є

і

в х а р ч о в и х

п р о д у к т а х —

борошні й виробах із нього,

к р у п а х ,

а т а к о ж

овочах . Ц е л ю л о з а , як і к р о х м а л ь , у т в о р ю є т ь с я

в р о с л и н а х під час фотосинтезу .

Склад

і

будова

молекул.

Молекули

целю-

л о з и побудовані

і з з а л и ш к і в

ц и к л і ч н и х

моле -

к у л г л ю к о з и

і

є ,

н а

в і д м і н у

від

м о л е к у л

.213

Целюлоза

(С6Н10О5)„

або

[С6Н702(0Н)3]„

а м і л о п е к т и н у , н е р о з г а л у ж е н и м и . У к о ж н о м у з а л и ш к у м о л е к у л и г л ю к о з и м і с т и т ь с я т р и ОН-групи. Тому формулу целюлози в хімічних р і в н я н н я х іноді записують так:

/ О Н
с6н7о2-он		, або	[С6 Н7 02 (0Н)	3 ]Я .
4 он
М і ж г і д р о к с и л ь н и м и			г р у п а м и р і з н и х моле-
к у л ц е л ю л о з и	в и н и к а ю т ь водневі			з в ' я з к и ,
з а в д я к и я к и м	ниткоподібні м о л е к у л и			м о ж у т ь

о б ' є д н у в а т и с я у в о л о к н а . Ц е л ю л о з а м а є в о л о к н и с т у будову в льоні, бавовні .

Властивості. Ч и с т а	целюлоза	н е р о з ч и н н а
у воді й о р г а н і ч н и х	р о з ч и н н и к а х ,	але розчи -

н я є т ь с я в а м о н і а ч н о м у р о з ч и н і к у п р у м ( І І ) гідроксиду . Із цього р о з ч и н у вона осаджуєть - с я п р и д о б а в л я н н і к и с л о т и .

Ц е л ю л о з а	не	з м і н ю є з а б а р в л е н н я йоду в
його розчині,	р о з к л а д а є т ь с я		к о н ц е н т р о в а н о ю
с у л ь ф а т н о ю к и с л о т о ю (мал .			92).
Гідроліз. Взаємодія ц е л ю л о з и				з водою	відбу-
в а є т ь с я л и ш е	за	н а г р і в а н н я	і	наявності	силь-

ної к и с л о т и . Процес є ступінчастим і завершу - ється у т в о р е н н я м г л ю к о з и :

(С6 Н1 0 О5 )„ + п Я г О		пС 6 Н 1 2 0 6 .
Г л ю к о з у , щ о	д о б у в а ю т ь	т а к и м способом,
в и к о р и с т о в у ю т ь	я к сировину д л я		виробниц -
тва т е х н і ч н о г о	е т и л о в о г о	с п и р т у	(його щ е

н а з и в а ю т ь гідролізним) .

О д н и м і з к і н ц е в и х п р о д у к т і в г і д р о л і з у ц е л ю л о з и м о ж е б у т и

метан .	Ц е й	процес		( м е т а н о в е		бро-
діння)І	відбувається			за	участю	особ-
л и в и х бактерій,			я к і п е р е р о б л я ю т ь
р е ш т к и рослин			на дні водойм . У
р е з у л ь т а т і		з	боліт		в и д і л я є т ь с я
«болотний»		газ.

Мал, 92.

Результат потрапляння на серветку концентрованої сульфатної кислоти

Реакції естерифікацй. При взає-

модії ц е л ю л о з и із с у м і ш ш ю концен - т р о в а н и х н і т р а т н о ї й с у л ь ф а т н о ї кислот утворюються естери — моно-

.214

н і т р о ц е л ю л о з а

[ С 6 Н 7 0 2 ( 0 Н ) 2 0 К 0 2 ] „ ,

динітро -

ц е л ю л о з а [С 6 Н 7 0 2 (0Н)(0>Ю 2 ) 2 ] и і

т р и н і т р о ц е -

л ю л о з а [С6 Н7 02 (0М02 )3 ]л . Тринітроцелюлоза є

вибуховою р е ч о в и н о ю (тривіальна назва —

піроксилін); її використовують д л я виробницт-

ва бездимного пороху .

Н а в о д и м о р і в н я н н я реакції у т в о р е н н я одно-

го з естерів:

, 0 Н

, о - ж >

2

С0

Н7 О2

; - О Н

+ п Н О Ж ) ,

С«Н7 02

-о-он

+

пН2 0, або

ОН

о-он

[С6 Н7 02 (0Н)3 ]„ + пЬШОз -»

[ С 6 Н 7 0 2 ( 0 Н ) / Ж 0 2 ] „ + п Н 2 0 .

целюлоза

мононітроцелюлоза

•

С к л а д і т ь р і в н я н н я реакції

у т в о р е н н я

три-

нітроцел юлози .

В а ж л и в і

в п р а к т и ч н о м у аспекті т а к о ж

е с т е р и ц е л ю л о з и

й

оцтової

к и с л о т и .

Д і а ц е т а т

[С 6 Н 7 0 2 (0Н)(0С0СН 3 ) 2 ]„ і

три-

ацетат [С 6 Н 7 0 2 (0С0СН 3 ) 3 ]„

е в и х і д н и м и

р е ч о в и н а м и у в и р о б н и ц т в і а ц е т а т н о г о

в о л о к н а .

Окиснення.

Ц е л ю л о з а

при

підпалюван -

ні горить (мал . 93).

• Н а п и ш і т ь р і в н я н н я р е а к ц і ї г о р і н н я

ц е л ю л о з и .

Мал. 93.

Повне о к и с н е н н я ц е л ю л о з и (до вуглекисло -

Горіння вати

го газу і води)

т а к о ж відбувається

за участю

д е я к и х м і к р о о р г а н і з м і в . Ц е д у ж е п о в і л ь н и й

п р о ц е с . З а в д я к и й о м у п р и р о д а « в л а с н и м и

с и л а м и » п о з б у в а є т ь с я в е л и ч е з н и х р е ш т о к

д е р е в и н и .

Термічний

розклад.

При

нагріванні

без

д о с т у п у п о в і т р я ц е л ю л о з а р о з к л а д а є т ь с я .

Серед продуктів її р о з к л а д у

—

вуглець

(так

зване деревне вугілля),

в о д я н а п а р а ,

метанол,

оцтова к и с л о т а . Відповідний

процес

здійсню-

ють у промисловості; його назва — суха пере-

г о н к а деревини .

.215

	ват<				сдай					ЯВИМИІ,
Вироби із							ті			БЕРЕЧЬОТШІДГИ
Мал. 94.
целюлози: вата,	• ^ в і м н а
столові серветки
і фільтрувальний					і
папір
	Застосування.					Р і з н о м а н і т н и й			п а п і р ,		к а р -
	тон,	т к а н и н и ,			л а к и ,		е м а л і , ц е л о ф а н , волок -
	на	—	усе	це		в и р о б л я ю т ь			із	ц е л ю л о з и
	( м а л .		94).	Г о л о в н и м			д ж е р е л о м ц е л ю л о з и є
	д е р е в и н а .			Ч а с т и н у в і д х о д і в					деревообробної
	п р о м и с л о в о с т і п і д д а ю т ь с у х і й п е р е г о н ц і н а
	х і м і ч н и х з а в о д а х .
	висновки
	П о л і с а х а р и д и					— вуглеводи,			м о л е к у л и		я к и х
	с к л а д а ю т ь с я і з б а г а т ь о х з а л и ш к і в м о л е к у л
	моносахаридів . Н а й в а ж л и в і ш и м и полісахари -
	д а м и є к р о х м а л ь і ц е л ю л о з а . Вони м а ю т ь одна-
	кову	ф о р м у л у			(С6 Н1 0 О5 )п . У їхніх					м о л е к у л а х
	сполучені один з одним з а л и ш к и молекул глю-
	кози (в циклічній формі).
	Крохмаль міститься в зернах, бульбах, корін-
	ні деяких рослин, а із целюлози складаються
	оболонки рослинних клітин.
	Крохмаль утворює з водою колоїдний розчин.
	При його змішуванні з розчином йоду виникає
	темно-синє забарвлення; це — якісна реакція
	на крохмаль . Целюлоза у воді не розчиняється і
	з йодом не реагує.
	Полісахариди за певних умов зазнають гідро-
	лізу,	к і н ц е в и м				продуктом якого				є г л ю к о з а .

Целюлоза вступає в реакції естерифікації. Крохмаль використовують переважно в хар-

човій промисловості. Із целюлози виробляють папір, волокна, інші матеріали і речовини.

.216

>60. Чому крохмаль і целюлозу зараховують до полісахаридів?

>61. Що спільного й відмінного в будові молекул крохмалю і целюлози?

'62. Чому крохмаль і целюлоза не відновлюють аргентум(І) оксиду в амоніачному розчині?

'63. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: целюлоза -» глюкоза етанол -» етиловий естер оцтової кислоти.

-•64. Яку масу етанолу можна добути з 1 т картоплі, в якій масова частка крохмалю дорівнює 25 %, якщо загальні втрати на виробництві становлять 20 %?

,'65. Обчисліть масу кисню, яка надійшла в повітря з рослин, якщо в них утворилося 100 т полісахаридів.

для допитливих Будова молекул амілози, амілопектину та целюлози

Вам уже відомо, що крохмаль є сумішшю двох полісахаридів — амілози (лінійної будови) й амілопектину (розгалуженої будови). Молекули обох сполук складаються з великої кількості залишків молекул глюкози в а-формі. Структурну формулу такої молекули можна отримати, сполучаючи молекули глюкози за рахунок відщеплення молекул води:

СН2 0Н

СН2 0Н

СН2 0Н

? — 0

н

.0—оч н

/

м

і / н

ХІ

і /

н

с

+ ...

С,

Н

н

<г

+

НН

н

с

+

с

н

9\0 н

+

с 0

не

Л

н

С

Н

Н0ХС^_.С

о^ ноУ

У б н

но|\.

А/он

он

н

он

н

он

сн2он

сн2он

СН2ОН

->

с

-очн

н

0 н

Н / 9

оч н

н

с

Х і

С

Н

Н

С + (п + 1)Н20.

н6ч

І

-6

он

н

он

н

он

он

н

У молекулі целюлози сполучені один з одним залишки молекул ілюкози в (3-формі. Структурну формулу молекули цього полісахариду

\виводимо аналогічно:

.217