Додаток
Хімічні властивості і способи добування насичених вуглеводнів
НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ
|
|
АЛКАНИ |
|
ЦИКЛОАЛКАНИ |
|
|
СлНгп+2 |
|
спн2п |
|
|
|
Хімічні властивості |
|
|
|
|
1. Реакції заміщення |
|
|
|
СН3СІ + НСІ. |
О + СІ, |
и .сі + неї. |
СН4 + СІ2 Ь у а б 0 ( > |
|
|
2. Термічний розклад (реакції дегідрування) |
СН3—СН3 |
ОН2—ОН2 + Н2; |
0 - |
0 + зн2. |
2СН4-^-»СН=СН + ЗН2; |
|
|
|
+ Н2; |
|
|
С7Н1 І. к. |
|
СН, |
|
|
|
+ 4Н„ |
|
|
3. Реакції ізомеризації
СН3 -СН2 -СН2 -СНз { -р 'А , с Ч
СН3-СН-СН3.
СНз
3. Реакції приєднання (для сполук із п = З і 4)
/ С Н 2 |
/ С Н 2 Вг |
Н2С.\ СН2 |
+ Вг2 -> Н2С.х СН 2 Вг |
|
4. Реакції окиснення1 |
2СН4 + 302 |
2НС00Н + 2Н20; і |
1 Алкани, циклоалкани та інші вуглеводні згоряють з утворенням вуглекислого газу і води.
2 С Н 3 - С Н 2 - С Н 2 - С Н 3 +
4СН3 С00Н + 2Н2 0. |
|
|
|
|
|
|
|
|
Добування |
|
|
|
|
|
|
У промисловості |
У промисловості |
|
|
|
із нафти і газу; |
із нафти і газу. |
|
|
|
|
пС + (п + 1)Н2 І, р, к>с„н, |
: (рідкі); |
|
|
|
|
|
|
пСО + (2л + 1 ) Н 2 ^ > С„Н2п+2 + пН20. |
|
|
|
|
|
|
У лабораторії — |
У лабораторії — |
|
|
|
СН3СООNа (тв.) + N804 (тв.) |
НоС-СНо~Сі |
+ |
Іп- |
Н^С-СНі |
_ |
. |
—> сн4Т + N83003; |
21 |
2 |
ї ї |
+2псі2 ; |
н2с-сн2-сі |
|
|
Н 2 С - С Н 2 |
|
|
с Н з - Щ Т І м і Т а З - с Н з -> |
О - н ^ О ' |
|
|
--> С2Н6 + 2ІМаСІ. |
|
|
Хімічні властивості і способи добування ненасичених вуглеводнів
Н Е Н А С И Ч Е Н І ВУГЛЕВОДНІ
АЛКЕНИ |
|
АГЇКІНИ |
спн2п |
|
СпН2п„2 |
|
Хімічні |
властивості |
|
|
ч 1. Реакції приєднання |
|
СН?—СН2+ н2 — С Н 3 - С Н 3 ; |
СН=СН |
СН2 =СН2 |
|
|
|
—> СН3 -СН3 ; |
|
СН2 =СН2 + В г 2 — С Н 2 В г - С Н 2 В г ; |
СНееСН +Вг |
СНВг=СНВг +Вг, |
(якісна реакція) |
СНВг2 -СНВг2 (якісна реакція); |
С Н 3 - С Н = С Н 2 + Н В г Л |
СН=СН +нс|'1' к> СН2 =СНСІ +нсі. |
СН 3 - СНВг - СН 3 ; |
-> СН3 -СНСІ2 ; |
|
|
|
СН=СН + |
сн, - с? |
СН 3 - СН=СН 2 + НОН н250*<ко"Ч-> > |
|
н> СН, - СНОН - СН, . |
|
|
|
|
|
2. Реакції полімеризації |
|
п С Н 2 = С Н 2 - ^ > [ - СН 2 - СН 2 - ] П ; |
|
|
пСН2=СН |
Р' к> [-СН2 -СН- |
|
|
СН3 |
|
|
СН, |
|
|
|
|
|
3. Реакції заміщення |
|
СН2=СН-СН3 + Сі2 -и |
|
№С=С№ + Н2; |
-> СН2=СН-СН2СІ + неї. |
|
|
|
|
НС=СН + Си2 0^-( £-н 4 |
|
|
|
|
-> СиС=ССи| + Н20; |
|
|
|
|
цегляно-червоний |
|
|
|
|
|
НС=СН + А&О |
|
|
|
|
|
->А£С=СА§ + Н |
20. |
|
|
|
|
білий |
|
|
|
|
4. Реакції окиснення |
|
сн2 =сн2 і[ |
^^2^> |
сн2 - сн 2 . |
СН3 -С=С-СНз3 [ 0 1 'Н 2 °> 2СН3СООН. |
^ |
|
I |
I |
|
|
|
|
ОН |
ОН |
|
|
|
|
|
|
Добування |
|
У промисловості — |
|
У промисловості — |
із нафти та інших |
|
|
2СН4 С2Н2 + ЗН2; |
природних джерел; |
|
СаС2 + 2Н20 -> СН^СНТ + Са(0Н}2. |
|
|
|
|
СН3-СН2-СН3-£^> СН3 -СН=СН2 + Н2. |
|
У лабораторії — |
|
|
У лабораторії — |
СНз-СНОН-СН3 '' Н250д |
( т т \ |
СаС2 + 2Н20 |
С2Н2Т + Са(ОН)2; |
СН3 -СН=СН2 + Н20; |
|
СН3 -СНСІ-СН2 СІ + |
СН3 -СН2 -СН2 СІ + |
|
|
+ 2КОН (спирт, р-н) |
+ NаОН (спирт, р-н) -» |
|
СН3-СЬСН + 2КСІ + 2Н20. |
->• СН3 -СН=СН2 + ІМаСІ + Н20.
Хімічні властивості і способи добування ароматичних вуглеводнів
АРОМАТИЧНІ В У Г Л Е В О Д Н І
АРЕНИ
СпНгп-б
(бензен С6Н6) Хімічні властивості 1. Реакції заміщення
С6Н6 + СІ2 С6Н5СІ + НСІ;
С6Н6 + НІ\Ю3 (конц.) '•Нг5°4 ІК0НЦ•>> С6Н5М02 + Н2 0.
нітробензен
2. Реакції приєднання
+ ЗН, '
СІ СІу-Ч^СІ
СІ - ^уАсі ' СІ
3.Реакції окиснення
С6Н5СН3 + 3[0] С6 Н5 С00Н + Н20;
С6Н5С2Н5 + 6[0] СеН5СООН + С02 Т + 2Н20.
(Для бензену таких реакцій не вивчали.)
Добування
У промисловості — із нафти та інших природних джерел;
С Н 3 - С Н 2 - С Н 2 - С Н 2 - С Н 2 - С Н 3 - ^ С6Н6 + 4Н2;
ЗСН^СН акт.вуг,лля,{) сб Н6 .
У лабораторії • СкНс + СНоСІ І, аісі3 , С6Н5-СН3 + неї;
С6Н6 + С Н 2 = С Н 2 - ^ Ч С6 Н5 -СН2 -СН3 ;
СКН=- СІ + 2Nа + СІ -СН, СЯ Н.-СН, + 2МаСІ.
Хімічні властивості і способи добування оксигеновмісних органічних сполук
ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
СПИРТИ |
ФЕНОЛ |
С„Н2?+10Н |
СвН.ОН |
(одноатомні) |
|
|
Хімічні властивості |
|
1. Реакції з активними металами |
|
2С,Н.ОН + 2І\Іа -> 2С,Н=0ІЧа + НЛ. |
2СйНсОН + 2Ма -> 2СКН=0№ + Н,Т. |
2. Реакції з лугами |
|
|
С6Н50Н + №0Н |
С6Н5ОNа + Н20. |
3. Реакції з галогенами |
|
(Реакції не вивчали) |
ОН |
|
|
+ ЗВг2 (водн. р-н) - |
|
ОН |
|
|
В г ^ - В г |
+ ЗНВг. |
|
[(_)] і |
Вг
білий
(якісна реакція) 4. Реакції з галогеноводнями
С2Н5ОН + НВг С2Н5Вг + Н20.
5. Реакції з альдегідами
|
|
СДНДОН + Н С Н О _ : І ^ > |
|
|
---> фенолоформальдегідні полімери. |
|
6. Реакції з кислотами |
|
Н2304 |
(концЛ |
|
|
С2Н5ОН + СН3С00Н < |
|
і |
|
|
< > СН ОООС И + Н20; |
|
О |
+ ЗНОМ02(конц.) - Н г 5 0 ^ к о н ц і |
|
|
С2Н5ОН + Н О М О , { к о н ц . ) ^ ^ ^ 4 |
ОН |
|
-> С2Н50[\І02 + Н20. |
|
|
ОН |
|
(реакції естерифікації) |
|
|
[ О Т |
+ зн2о. |
|
|
|
N0, |
|
7. Реакції дегідратації
міжмолекулярної:
2СИ3он ь н ж т щ ^
-•> СН3-0-СН3 + Н2 0;
внутрішньомолекулярної:
С2Н50Н
---> СНО=СН„ + НОО.
|
8. Реакції окиснення1 |
|
первинних спиртів: |
(Реакції не вивчали) |
с2н5он + [0] -> сн3 -<0н + н2о; |
|
вторинних спиртів: |
|
|
С Н 3 - С Н - С Н З + [0] |
|
|
ОН |
|
|
С Н 3 - Сїї- С Н 3 + Н12 0 , |
|
|
0 |
|
|
ацетон |
|
|
|
9, Якісні реакції |
|
|
Реакція в п. 3; |
|
|
ЗС6Н50Н + РеСІ3 |
(С6Н50)3Ре + ЗНСІ. |
(р-н фіалкового кольору)
Спирти згоряють з утворенням вуглекислого газу і води.
Якісна реакція на багатоатомні спирти, молекули яких містять дві сусідні ОН-групи: 2СЇІ,0Н С Н / Ш + Си(ОН)2 > (СН2 0Н-СН2 0)2 Си (темно-син.) + 2Н2 0.
|
|
Добування |
|
|
|
У промисловості — |
У промисловості |
|
|
С0 + 2 Н 2 І ^ І » С Н 3 0 Н ; |
із кам яновугільної смоли; |
|
|
С2Н4 + Н 2 0 і е Л > С2Н5ОН; |
при крекінгу нафти; |
|
|
С6Н6 |
СвН.СІ |
с6н5он. |
|
|
|
С6Н1206 ФеРме"™) 2С2Н5ОН + 2С02Т. |
|
|
|
У лабораторії — |
У лабораторії — |
|
|
С6Н13Сі + ІМаОН (водн. р-н) -> |
С6 Н6 0№ + НС! -> С6 Н5 0Н + N301. |
|
-> С6Н130Н + N801. |
|
|
|
ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
|
АЛЬДЕГІДИ |
|
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ |
|
°пг пч2п+1 |
-с |
//0 |
|
.- О |
|
|
|
с,,н2п+1 сх о н |
|
|
|
|
|
(одноосновні) |
|
|
|
|
Хімічні |
властивості1 |
|
1. Реакції приєднання |
|
1. Реакції з металами |
|
С Н 3 - < ° + Н 2 - ^ > С2Н5ОН. |
2СН3 С00Н + 2п |
|
(СН3С00)22п + Н2Т. |
|
|
|
|
|
|
2. Реакції окиснення |
|
|
2. Реакції з основними оксидами |
|
с н 3 - < ° + [ 0 ] - > С Н 3 - С ^ Н |
2СН3 С00Н + ВаО |
|
-> (СН3С00)2Ва + Н2 0. |
|
|
|
|
|
|
3. Якісні реакції |
|
|
|
3. Реакції з основами |
|
оО |
|
ї, |
Н20 |
2СН3 С00Н + М£(ОН), -> |
|
СНі3 -с'(н + А & о + мн3 |
|
-» (СН3СОО)2М§ + 2Н20; |
|
|
|
|
|
|
- > 2 А ^ + С Н 3 - С ^ Н 4 |
|
СН3 С00Н + МН3 • Н2 0 » |
|
|
-> СН3СООИН4 + Н20. |
|
(реакція «срібного дзеркала») |
|
|
|
СН3 СН0 + 20и(0Н)2 |
-4 |
|
|
|
СН3 С00Н + Си20 + 2Н |
20. |
|
|
оранж.-черв. |
|
|
1Альдегіди і пари кислот згоряють з утворенням вуглекислого газу
іводи.
•
|
О К С И Г Е Н О В М І С Н І ОРГАНІЧНІ С П О Л У К И |
|
ЕСТЕРИ |
|
|
|
|
ЖИРИ |
К - С |
//О |
|
|
|
|
с н |
2 - о - с - я |
Ю-Я' |
|
|
|
|
І |
|
II |
|
|
|
|
|
|
|
о |
СпНопа2п+1.1 иС\(-)_г н |
|
|
|
|
С Н - О - СII - К ' |
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
С Н 2 - 0 - С - К ' |
|
|
|
|
|
|
|
|
II |
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
Хімічні |
властивості |
|
|
|
|
|
Реакції гідролізу |
|
|
|
|
Н2504 |
(конц.). |
|
|
|
|
|
|
С н з - С ( 0 _ |
|
|
-о-с-я |
|
н--он |
с н з + Н20 < |
> |
|
|
|
|
|
|
|
|
0 |
+ Н- он (. р або к . |
# С Н 3 - С ^ н + сНзОН. |
|
СН- |
|
О-С-Я' |
|
|
|
|
|
0 |
|
н он |
|
|
|
СНз |
|
-О-С-Я" |
|
|
|
|
|
II |
|
|
|
|
|
|
|
|
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2 -0Н |
|
К - С - О Н |
|
|
|
|
І |
|
|
II |
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
|
--> СН-ОН |
+ |
Я'-С-ОН. |
|
|
|
|
|
|
|
|
II |
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
СН2 -ОН |
Я " - С - О Н |
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
Добування |
|
|
|
У промисловості — |
|
У промисловості — |
виділяють із природної сировини; |
виділяють із природної сировини. |
оксигеновмісна кислота + спирт <± естер + вода.
Улабораторії —
СН з - С ^ _ н + Н О - С Н з ^ ^
# С Н 3 - С ^ _ С Н з - ь Н 2 0 .
О К С И Г Е Н О В М І С НІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
|
|
У |
|
|
ВУГЛЕВОДИ |
|
|
; |
МОНОСАХАРИДИ |
ДИСАХАРИДИ |
глюкоза |
фруктоза |
сахароза |
|
С6 Н1 2 06 |
О•аг-і оНооО1 '22и-иі |
Хімічні властивості
1.Реакції гідролізу
С12Н2201:1 + Н2 0 С6 Н12 06 + С6Н1206.
глюкоза фруктоза
2. Реакції з деякими основами
2С6Н1206 + Си(ОН)2 |
СігНггОц + Си(0Н)2 |
блакитний осад |
блакитний осад |
-> [С6 Нп 06 ]2 Си + 2Н20. |
[Сі2Н20Оіг]Си + 2Н20. |
синій розчин |
синій розчин |
|
3. Реакції окиснення СН2 ОН-(СНОН)4 -С*° + А§20+МН3—>
СН2 ОН-(СНОН)4 -С/ (°М Н л +
+ 2А6І;
СН2 ОН-(СНОН)4 -С':'° + 2Си(0Н)2 4
С Н 2 0 Н - ( С Н 0 Н ) 4 - С ^ н +
+ Си20 + 2Н20.
оранж-черв.
4. Реакції відновлення
СН 2 0Н - (СН0Н) 4 - С*° + Н2 СН2 0Н-(СН0Н)сорбіт 4 -СН2 0Н.
5. Реакції бродіння
спиртове бродіння (за участю ферментів):
С6Н1206 -> 2С2Н50Н + 2С02 Т;
