9.7. Физиологическое действие и важнейшие представители аренов

Жидкие ароматические углеводороды при контакте со слизистыми оболочками вызывают местное раздражение и оказывают сосудорасширяющее действие. Обладая сродством к тканям с высоким содержанием липидов, ароматические углеводороды при остром воздействии поражают главным образом центральную нервную систему, вызывая наркотический эффект вплоть до комы и остановки дыхания вследствие паралича дыхательного цен­тра. В условиях хронической интоксикации бензол и его го­мологи оказывают на организм политропное действие, пора­жая ряд органов и систем. Особое место занимает бензол, обладающий выраженным миелотоксическим эффектом. Хроническая бензольная интоксикация характеризуется в основ­ном поражением крови и кроветворных органов и в меньшей степени — нервной системы.

При окислении ароматических углеводородов в результате ароматического гидроксилирования образуются фенолы. Первой стадией этой реакции окисления также является образование эпоксидов:

Для ароматических углеводородов в процессе гидроксилирования характерна структурная избирательность, зависящая от свойств субстрата. Так, при метаболизме толуола образуются только о- и п-крезолы:

о-крезолп-крезол

Бензол — бесцветная жидкость со своеобразным запахом и температурой кипения 354 К. Легче воды и малорастворим в воде.

Используется в качестве растворителя: растворяет жиры, масла, нефтепродукты, полимеры. Главным источником бензола являются продукты сухой перегонки каменного угля. Бензол служит исходным сырьём для химической промышленности.

Толуол — бесцветная жидкость со своеобразным запахом и температурой кипения 384 К. Незначительно растворим в воде. Его получают из продуктов сухой перегонки каменного угля и в процессе дегидрирования гептана.

Толуол применяется в качестве растворителя в переработке пластмасс, в производстве лаков, типографских красок, резины и в качестве компонента для высокооктановых бензинов.

Ксилолы (орто-, мета-, пара-) — бесцветные жидкости со своеобразным запахом. Незначительно растворимы в воде. Смесь ксилолов получают из продуктов сухой перегонки каменного угля, а также в процессе дегидрирования октанов. Смесь изомеров разделяют на чистые ксилолы различными методами.

Смесь ксилолов используют в качестве растворителя в лакокрасочной промышленности и в качестве компонента высокооктановых бензинов. Нитрованием ксилолов получают исходное сырьё для производства красителей. В химической промышленности широко используют о- и п-изомеры для получения соответствующих карбоновых кислот.

Кумол — бесцветная жидкость со своеобразным запахом и температурой кипения 426 К. Незначительно растворим в воде. Получают алкилированием бензола пропеном.

Кумол является важным промежуточным продуктом для получения фенола и ацетона.

Стирол (винилбензол) — бесцветная жидкость с приятным запахом, легче воды; температура кипения 418 К. При комнатной температуре самопроизвольно полимеризуется в отсутствие катализатора с образованием полистирола — прекрасного электроизоляционного материала. Его также используют для получения ионообменных смол.

Стирол получают главным образом дегидрированием этилбензола.