Вопросы и упражнения

1. Как вы понимаете термин «ароматичность» и какими физическими и химическими свойствами можете подтвердить ароматические свойства бензола и его производных?

2. Перечислите все электрофильные частицы и сравните их активность в реакциях а) нитрования, б) сульфирования, в) галогенирования, г) ацилирования, д) алкилирования.

3. Сравните свойства, проявляемые гомологами бензола по ароматическому кольцу и по алифатической цепи. В чём заключается их принципиальное отличие?

4. Сравните свойства, проявляемые аренами с непредельными боковыми цепями по ароматическому кольцу и по алифатической цепи. В чём можно найти сходство, а в чём заключается отличие?

5. Из бензола и изопропилхлорида в присутствии хлорида алюминия получите монозамещённый гомолог бензола. Приведите механизм этой реакции. Для полученного алкилбензола приведите схемы превращений при а) окислении KMnO₄, б) бромировании в присутствии железа, в) бромировании при нагревании на свету.

6. Из бензола получите этилбензол, используя в качестве реагента 1) этилен, 2) этанол. Для одного из взятых реагентов (1) или (2) рассмотрите механизм реакции. Для этилбензола напишите схемы реакций: а) окисления, б) сульфирования, в) бромирования в условиях радикального замещения.

7. Какие углеводороды получатся при алкилировании толуола пропиловым спиртом в присутствии серной кислоты? Объясните, почему группа -СН₃ обладает активирующим действием и является преимущественно о- и п-ориентантом. Для одного из диалкилзамещённых бензола приведите схему окисления перманганатом калия.

8. Приведите механизм алкилирования толуола изобутилхлоридом в присутствии хлорида алюминия. Какое соединение будет основным продуктом этой реакции?

9. Какое превращение будет протекать при нагревании изобутилбензола на хлориде алюминия при 470 К? Приведите его механизм и поясните.

10. Установите в каждом случае структуру исходного ароматического углеводорода, если при его озонолизе была получена смесь карбонильных соединений следующего состава (в скобках указаны их мольные соотношения): а) бутандион, 2-оксопропаналь, этандиаль (1:2:3); б) бутандион, 2-оксопропаналь, этандиаль (1:4:1); в) пентандион-2,3, 2-оксобутаналь, этандиаль (1:1:1); г) 2-оксопропандиаль, 2,3-диоксобутаналь, 2-оксопропаналь, этандиаль, этаналь (1:1:1:3:2).

241